dithiocarbonic acid S-[6-(biphenyl-4-yl)-2-ethylpyridin-3-yl] ester O-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dithiocarbonic acid S-[6-(biphenyl-4-yl)-2-ethylpyridin-3-yl] ester O-ethyl ester
• 英文别名: O-ethyl [2-ethyl-6-(4-phenylphenyl)pyridin-3-yl]sulfanylmethanethioate
• 化学式: C₂₂H₂₁NOS₂
• 分子量: 379.547
• InChiKey: ABLDOXZYNVMDQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-乙烯基-1,3-二氧戊环 在 2,6-二甲基吡啶 、 air 、 过氧化双月桂酰 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 dithiocarbonic acid S-[6-(biphenyl-4-yl)-2-ethylpyridin-3-yl] ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对选择性保护的 1,5-二羰基化合物的便捷、灵活和一致的访问。在 2,6-二取代吡啶和硫代吡啶合成中的应用

  摘要：

  由相应的 S-烷基-O-乙基二硫代碳酸酯在乙烯基缩酮上产生的 2-氧代烷基自由基的分子间加成以良好的收率提供了选择性保护的 1,5-二羰基化合物。这些关键中间体可以转化为大量有用的物质。作为例子给出了向吡啶和硫代吡啶的转化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926464

文献信息

• An Expedient, Flexible and Convergent Access to Selectively Protected 1,5-Dicarbonyl Compounds. Applications to the Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines and Thiopyridines
  作者：Jean Boivin、Floriane Carpentier、Rafik Jrad

  DOI：10.1055/s-2006-926464

  日期：2006.5

  Intermolecular addition of 2-oxoalkyl radicals generated from the corresponding S-alkyl-O-ethyl dithiocarbonates on vinyl ketals afforded selectively protected 1.5-dicarbonyl compounds in good yields. These key-intermediates can be converted into a plethora of useful substances. Transformations to pyridines and thiopyridines were given as examples.

  由相应的 S-烷基-O-乙基二硫代碳酸酯在乙烯基缩酮上产生的 2-氧代烷基自由基的分子间加成以良好的收率提供了选择性保护的 1,5-二羰基化合物。这些关键中间体可以转化为大量有用的物质。作为例子给出了向吡啶和硫代吡啶的转化。