4-amino-8-(2,4-dichlorothiazol-5-yl)-6-phenyl-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: 4-amino-8-(2,4-dichlorothiazol-5-yl)-6-phenyl-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine
• 英文别名: 8-(2,4-dichloro-1,3-thiazol-5-yl)-6-phenyl-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-4-amine
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₆S
• 分子量: 391.283
• InChiKey: ABLLNJXWGOWRIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-amino-8-(2,4-dichlorothiazol-5-yl)-6-phenyl-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻唑的8,9-二氢-7 H-嘧啶[4,5- b ] [1,4]二氮杂ze类化合物作为潜在的抗肿瘤药和抗真菌药

  摘要：

  从三氨基或氟代氨基的反应中，具有很高的区域选择性，从而获得了一系列新的基于噻唑的8,9-二氢-7 H-嘧啶[4,5- b ] [1,4]二氮杂6a – g和7a – g。四氨基嘧啶4和5以及基于2,4-二氯噻唑-5-甲醛1的α，β-不饱和羰基化合物3a – g。选择了十二种合成的化合物，并由美国国家癌症研究所（NCI）测试了它们对60种不同的人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。化合物7d和7g显示出重要的胃肠道在体外试验中，分别有50个范围为1.28–2.98μM和0.35–2.78μM 。此外，还测试了6a – g和7a – g对临床重要真菌白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌特性。尽管这些化合物显示出对中等活动白色念珠菌，2-氨基衍生物7A -克并且主要7A和7B，显示出对抗的标准化和临床分离物的高活性新型隐球菌与MIC 50  = 7.8-31.2微克/毫升，MIC80  = 15.6–31.2μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.053

文献信息

• Synthesis of novel thiazole-based 8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines as potential antitumor and antifungal agents
  作者：Juan Ramírez、Laura Svetaz、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Marcela Raimondi、Susana Zacchino、Braulio Insuasty

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.053

  日期：2015.3

  A new series of novel thiazole-based 8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines 6a–g and 7a–g were obtained with high regioselectivity from the reaction of triamino- or tetraaminopyrimidines 4 and 5 with α,β-unsaturated carbonyl compounds 3a–g based on 2,4-dichlorothiazol-5-carbaldehyde 1. Twelve of the synthesized compounds were selected and tested by US National Cancer Institute (NCI) for their

  从三氨基或氟代氨基的反应中，具有很高的区域选择性，从而获得了一系列新的基于噻唑的8,9-二氢-7 H-嘧啶[4,5- b ] [1,4]二氮杂6a – g和7a – g。四氨基嘧啶4和5以及基于2,4-二氯噻唑-5-甲醛1的α，β-不饱和羰基化合物3a – g。选择了十二种合成的化合物，并由美国国家癌症研究所（NCI）测试了它们对60种不同的人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。化合物7d和7g显示出重要的胃肠道在体外试验中，分别有50个范围为1.28–2.98μM和0.35–2.78μM 。此外，还测试了6a – g和7a – g对临床重要真菌白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌特性。尽管这些化合物显示出对中等活动白色念珠菌，2-氨基衍生物7A -克并且主要7A和7B，显示出对抗的标准化和临床分离物的高活性新型隐球菌与MIC 50  = 7.8-31.2微克/毫升，MIC80  = 15.6–31.2μg/