2-methoxy-6,7,8,9-tetrapropylpyrido[1,2-a]indole-10-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6,7,8,9-tetrapropylpyrido[1,2-a]indole-10-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Methoxy-6,7,8,9-tetrapropylpyrido[1,2-a]indole-10-carbaldehyde
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₂
• 分子量: 393.569
• InChiKey: ABNJPYLRCHPFBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 、 4-辛炔 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以70%的产率得到2-methoxy-6,7,8,9-tetrapropylpyrido[1,2-a]indole-10-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过C ？一锅合成高荧光的吡啶并[1,2-a]吲哚衍生物。H / N ？H活化：光物理研究及其在细胞成像中的应用

  摘要：

  我们描述了用于合成强荧光pyridoindoles的由内部炔烃的Pd催化氧化annulations与C-3官能吲哚至C的直接策略 H /Ñ 在一锅串联过程H键活化。机理研究表明，在环化过程中，NH吲哚被优先激活，随后被CH激活。吡啶并吲哚的光物理性质显示出近80％的最高荧光量子产率，其发射颜色根据子结构从蓝色到绿色再到橙色不等。量子力学计算提供了对观察到的光物理性质的洞察力。吡啶基的强荧光[1,2- a]吲哚衍生物已用于亚细胞成像，证明其在细胞核中的定位。

  DOI：

  10.1002/chem.201404189

文献信息

• One-Pot Synthesis of Highly Fluorescent Pyrido[1,2-<i>a</i>]indole Derivatives through CH/NH Activation: Photophysical Investigations and Application in Cell Imaging
  作者：Srinivas Samala、Pragyan Pallavi、Ravi Kumar、Rajesh K Arigela、Gajendra Singh、Ravi Sankar Ampapathi、Amulya Priya、Sunando Datta、Abhijit Patra、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/chem.201404189

  日期：2014.10.27

  We describe a straightforward strategy for the synthesis of strongly fluorescent pyridoindoles by Pd‐catalyzed oxidative annulations of internal alkynes with C‐3 functionalized indoles through CH/NH bond activation in a one‐pot tandem process. Mechanistic investigations reveal the preferential activation of NH indole followed by CH activation during the cyclization process. Photophysical properties

  我们描述了用于合成强荧光pyridoindoles的由内部炔烃的Pd催化氧化annulations与C-3官能吲哚至C的直接策略 H /Ñ 在一锅串联过程H键活化。机理研究表明，在环化过程中，NH吲哚被优先激活，随后被CH激活。吡啶并吲哚的光物理性质显示出近80％的最高荧光量子产率，其发射颜色根据子结构从蓝色到绿色再到橙色不等。量子力学计算提供了对观察到的光物理性质的洞察力。吡啶基的强荧光[1,2- a]吲哚衍生物已用于亚细胞成像，证明其在细胞核中的定位。