2-amino-4-methyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-2-en-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-methyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-2-en-5-one
• 英文别名: (1R,6S)-5-amino-3-methyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one
• 化学式: C₆H₉N₃O
• 分子量: 139.157
• InChiKey: ABNOILPTSWKDTL-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-2,2-dimethylchromene-3,4-epoxide 、 2-amino-4-methyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-2-en-5-one 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到(3S,4R)-3-Hydroxy-2,2-dimethyl-4-((1S,6R)-4-methyl-5-oxo-3,4-diaza-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-ylamino)-chroman-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（二氮杂双环[4.1.0]-庚烯氧基）苯并吡喃衍生物及其类似物的合成及降压活性。

  摘要：

  一系列的3,4-二氢-3-羟基-4-[（5-氧代-3,4-二氮杂双环[4.1.0]庚二-2-烯-2-基）氧基] -2H-1-苯并吡喃和合成了它们的类似物，并对钾通道的开放和降压活性进行了评估。对于苯并吡喃环的4-位具有（4-甲基-5-氧代-3,4-二氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-2-基）氧基的化合物（-）-13B为3在降压活动中的功效是主要化合物EMD 57283（II）的两倍。结果表明5-氧代-3，4-二氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-2-基氧基部分作为苯并吡喃型钾通道开放剂的4-位上的取代基是有效的。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.602
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-(methoxycarbonyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 氯磺酰异氰酸酯 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-amino-4-methyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-2-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  4-（二氮杂双环[4.1.0]-庚烯氧基）苯并吡喃衍生物及其类似物的合成及降压活性。

  摘要：

  一系列的3,4-二氢-3-羟基-4-[（5-氧代-3,4-二氮杂双环[4.1.0]庚二-2-烯-2-基）氧基] -2H-1-苯并吡喃和合成了它们的类似物，并对钾通道的开放和降压活性进行了评估。对于苯并吡喃环的4-位具有（4-甲基-5-氧代-3,4-二氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-2-基）氧基的化合物（-）-13B为3在降压活动中的功效是主要化合物EMD 57283（II）的两倍。结果表明5-氧代-3，4-二氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-2-基氧基部分作为苯并吡喃型钾通道开放剂的4-位上的取代基是有效的。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.602