1-(4-methylphenyl)-3,5-dicarboxy-5-methyl-4,5-dihydropyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-3,5-dicarboxy-5-methyl-4,5-dihydropyrazole
• 英文别名: 5-methyl-1-(4-methylphenyl)-4H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: ABNYCMGZZKYRML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-2-(4-methylphenyl-hydrazono)acetate 、 甲基丙烯酰氯 在 三辛胺 、 poly(ethyleneglycol) monomethyl ether 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 以77%的产率得到1-(4-methylphenyl)-3,5-dicarboxy-5-methyl-4,5-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Nitrilimine cycloadditions to MeOPEG-bounded alkenyl dipolarophiles

  摘要：

  用 MeOPEG 支持的丙烯酸酯 1 和丙烯酰胺 5 碱处理肼酰氯 2，可得到相应的 MeOPEG 支持的 4,5-二氢吡唑 3 和 6。环加成物的碱性水解可去除 MeOPEG 挂件，分别得到 5-羧基或 5-氨基羰基-4,5-二氢吡唑 7 和 8。2 与对映体纯 MeOPEG 支持的丙烯酰胺 10 之间的环加成反应产生了 MeOPEG 支持的环加成产物 11 和 12 的混合物，其非对映选择性较低。

  DOI：

  10.1039/b206629g

文献信息

• Nitrilimine cycloadditions to MeOPEG-bounded alkenyl dipolarophiles
  作者：Luisa Garanti、Giorgio Molteni、Pietro Casati

  DOI：10.1039/b206629g

  日期：2002.11.13

  Base treatment of hydrazonoyl chloride 2 with MeOPEG-supported acrylates 1 and acrylamides 5 gave the corresponding MeOPEG-supported 4,5-dihydropyrazoles 3 and 6. Basic hydrolysis of the cycloadducts caused the removal of the MeOPEG pendant giving 5-carboxy- or 5-aminocarbonyl-4,5-dihydropyrazoles 7 and 8, respectively. Cycloaddition between 2 and enantiopure MeOPEG-supported acrylamide 10 gave a mixture of MeOPEG-supported cycloadducts 11 and 12 with low diastereoselectivity.

  用 MeOPEG 支持的丙烯酸酯 1 和丙烯酰胺 5 碱处理肼酰氯 2，可得到相应的 MeOPEG 支持的 4,5-二氢吡唑 3 和 6。环加成物的碱性水解可去除 MeOPEG 挂件，分别得到 5-羧基或 5-氨基羰基-4,5-二氢吡唑 7 和 8。2 与对映体纯 MeOPEG 支持的丙烯酰胺 10 之间的环加成反应产生了 MeOPEG 支持的环加成产物 11 和 12 的混合物，其非对映选择性较低。