4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazole-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazole-3-amine
• 英文别名: 4-(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• 化学式: C₄H₄N₆OS
• mdl: MFCD00457914
• 分子量: 184.181
• InChiKey: ABUHBCWBIXHDKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazole-3-amine 在 ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以88 %的产率得到4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-nitro-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  扩大有机含能材料的极限：1,3,4-噻二唑和呋喃支架的高性能联盟

  摘要：

  大多数已知和新合成的含能材料包含具有各种爆炸团的多氮或氮氧杂环。然而，这些有机支架的可用结构组合是有限的，并且即将达到其极限。在此，我们提出了一系列含硫聚唑结构的设计和合成，该结构包含通过C-C键连接的1,3,4-噻二唑和呋喃环，并富含高能硝基和偶氮官能团。就爆轰性能而言，所有合成的1,3,4-噻二唑-呋喃组件（ D = 7.7–7.9 km s –1 ； P = 26–28 GPa）均位于强力炸药TATB（ D = 8.0 km s –1 ）之间; P = 31 GPa) 和熔铸材料 TNT ( D = 6.9 km s –1 ; P = 23 GPa)。在合成系列中，偶氮桥衍生物5似乎最具有实际意义，因为它结合了相对较高的能量性能（ D = 7.9 km s –1 ； P = 28 GPa）和非常高的热稳定性（271 °C） ，并且对摩擦不敏感。通过这些功能特性， 5 的性能优于基准耐热爆炸物六硝基芪

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01858
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲腈 在 三氟乙酸 作用下， 以75 %的产率得到4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazole-3-amine
  参考文献：
  名称：

  扩大有机含能材料的极限：1,3,4-噻二唑和呋喃支架的高性能联盟

  摘要：

  大多数已知和新合成的含能材料包含具有各种爆炸团的多氮或氮氧杂环。然而，这些有机支架的可用结构组合是有限的，并且即将达到其极限。在此，我们提出了一系列含硫聚唑结构的设计和合成，该结构包含通过C-C键连接的1,3,4-噻二唑和呋喃环，并富含高能硝基和偶氮官能团。就爆轰性能而言，所有合成的1,3,4-噻二唑-呋喃组件（ D = 7.7–7.9 km s –1 ； P = 26–28 GPa）均位于强力炸药TATB（ D = 8.0 km s –1 ）之间; P = 31 GPa) 和熔铸材料 TNT ( D = 6.9 km s –1 ; P = 23 GPa)。在合成系列中，偶氮桥衍生物5似乎最具有实际意义，因为它结合了相对较高的能量性能（ D = 7.9 km s –1 ； P = 28 GPa）和非常高的热稳定性（271 °C） ，并且对摩擦不敏感。通过这些功能特性， 5 的性能优于基准耐热爆炸物六硝基芪

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01858

文献信息

• Synthesis of 4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazole-3-amine
  作者：I. V. Tselinskii、S. F. Mel'nikova、S. V. Pirogov、A. V. Sergievskii

  DOI：10.1007/bf02319511

  日期：1998.10