β-D-Glc-Ac-L-Thr-NHMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-D-Glc-Ac-L-Thr-NHMe
• 英文别名: (2S,3R)-2-acetamido-N-methyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanamide
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₈
• 分子量: 336.342
• InChiKey: ABUOMTQPGUABPV-QZSMCENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Thr(Bn)-NHCH3 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 β-D-Glc-Ac-L-Thr-NHMe
  参考文献：
  名称：

  β-O-葡萄糖基化对L-Ser和L-Thr二酰胺的影响：偏向α-螺旋构象。

  摘要：

  β-DO-葡萄糖基化对衍生自丝氨酸和苏氨酸的模型肽的肽主链产生显着影响。因此，这种类型的糖基化负责实验上观察到的从延伸构象（模型肽）向折叠构象（模型糖肽）的转变。该结论已经通过NMR / MD组合方案进行了可靠的评估。有趣的是，糖肽的MD（分子动力学）结果表明糖和肽部分之间存在水桥分子，这可以解释水溶液中折叠构象异构体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600128