三(3,5-二甲基吡唑-1-基)膦 | 54877-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 三(3,5-二甲基吡唑-1-基)膦
• 英文名称: Phosphorous Acid Tris(3,5-dimethylpyrazolide)
• 英文别名: tris(3,5-dimethylpyrazolyl)phosphine；tris(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)phosphane；tris(3,5-dimethylpyrazolyl)phosphane；tris(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phosphane；3,5,3',5',3'',5''-hexamethyl-1H,1'H,1''H-1,1',1''-phosphanetriyl-tris-pyrazole；Tris-1-(3,5-dimethylpyrazolyl)phosphin；Tris-dimethylpyrazolyl-phosphin；1,1',1''-Phosphanetriyltris(3,5-dimethyl-1H-pyrazole)；tris(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)phosphane
• CAS: 54877-56-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₆P
• 分子量: 316.346
• InChiKey: VBBGHWHHYYJCMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(3,5-二甲基吡唑-1-基)膦 、 二环己基膦 反应 15.0h， 以91%的产率得到1,1,3,3-tetracyclohexyl-2-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)triphosphane
  参考文献：
  名称：

  用于合成复杂聚膦的 P-N/P-P 键复分解

  摘要：

  具有 2,2'-双(1,2,3-三磷酸环戊烷) 部分 (19) 和乙烯桥连的双异四膦 (27(c,m)) 的独特六膦均以高效的一锅法合成选择性制备来自易于获得的三（3,5-二甲基-1-吡唑基）膦（14）和1,2-双（苯基膦基）乙烷（18（c，m））。27(c,m) 的形成是通过质子分解形成高效 PP 键的一个例子。相反，19的形成包括PN/PP键复分解步骤。这构成了制备复合多膦的新合成方法。详细的光谱研究构成了对这种前所未有的方法的机械理解的基础。此外，

  DOI：

  10.1021/ja305406x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.3%的产率得到三(3,5-二甲基吡唑-1-基)膦
  参考文献：
  名称：

  具有铜（i）的三（吡唑基）膦：从单体到聚合物†

  摘要：

  母体三（吡唑基）膦及其3,5-Me 2，3 -Ph和3- t- Bu衍生物已通过简单的方法制备，并显示出磷尖的适度的Lewis碱度，如通过硒化膦的1 J P，Se耦合常数。由于N位和P位的螯合特性，中性的以磷为中心的蝎子配体允许形成配位模式，而配位模式是我们为Cu（I）-复杂性。取代的P蝎配体仅允许N配位，因为P-顶点可能难以获得。在第四个配位位点，获得了三（3,5-二甲基吡唑基）膦与乙腈和三苯膦的铜配合物的两个X射线晶体结构。取决于其与Cu（I）配合物混合的比例，亲本P-蝎配体可以与吡唑基和其P-顶点与产物螯合。使两当量的配体与[Cu（MeCN）4 ] [PF 6通过X射线晶体结构测定和DFT计算分析确认，得到了其中Cu与一个配体的三个吡唑基和另一个配体的P-顶点配位的络合物。使配体和Cu（I）络合物以等摩尔比反应产生了显着的一维P蝎配位聚合物，可以确定其单晶X射线结构。给出了结构特征的详细分析。

  DOI：

  10.1039/c5dt03994k
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-双(苯基膦酰)乙烷 在 三(3,5-二甲基吡唑-1-基)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于合成复杂聚膦的 P-N/P-P 键复分解

  摘要：

  具有 2,2'-双(1,2,3-三磷酸环戊烷) 部分 (19) 和乙烯桥连的双异四膦 (27(c,m)) 的独特六膦均以高效的一锅法合成选择性制备来自易于获得的三（3,5-二甲基-1-吡唑基）膦（14）和1,2-双（苯基膦基）乙烷（18（c，m））。27(c,m) 的形成是通过质子分解形成高效 PP 键的一个例子。相反，19的形成包括PN/PP键复分解步骤。这构成了制备复合多膦的新合成方法。详细的光谱研究构成了对这种前所未有的方法的机械理解的基础。此外，

  DOI：

  10.1021/ja305406x

文献信息

• Versatile Tri(pyrazolyl)phosphanes as Phosphorus Precursors for the Synthesis of Highly Emitting InP/ZnS Quantum Dots
  作者：René Panzer、Chris Guhrenz、Danny Haubold、René Hübner、Nikolai Gaponik、Alexander Eychmüller、Jan J. Weigand

  DOI：10.1002/anie.201705650

  日期：2017.11.13

  for the convenient synthesis of InP/ZnS quantum dots (QDs). From these precursors, remarkably long‐term stable stock solutions (>6 months) of P(OLA)3 (OLAH=oleylamine) are generated from which the respective pyrazoles are conveniently recovered. P(OLA)3 acts simultaneously as phosphorus source and reducing agent in the synthesis of highly emitting InP/ZnS core/shell QDs. These QDs are characterized by

  三（吡唑基）膦（5 R1，R2）可作为一种廉价，低毒的磷源，用于方便地合成InP / ZnS量子点（QD）。从这些前体中产生了P（OLA）3（OLAH =油胺）的长期稳定的储备溶液（> 6个月），可以方便地从中回收相应的吡唑。P（OLA）3在高发射InP / ZnS核/壳QD的合成中同时充当磷源和还原剂。这些量子点的特征是在530-620 nm之间的光谱范围和51-62％的光致发光量子产率（PL QYs）。建立了将InP / ZnS QD用作颜色转换层的概念验证白色发光二极管（LED），以证明其适用性和可加工性。
• Tris(pyrazolyl)phosphines with copper(<scp>i</scp>): from monomers to polymers
  作者：Cornelis G. J. Tazelaar、Emmanuel Nicolas、Tom van Dijk、Daniël L. J. Broere、Mitchel Cardol、Martin Lutz、Dietrich Gudat、J. Chris Slootweg、Koop Lammertsma

  DOI：10.1039/c5dt03994k

  日期：——

  groups of one ligand and to the P-apex of the other ligand as confirmed by an X-ray crystal structure determination and a DFT computational analysis. Reacting the ligand and the Cu(I) complex in an equimolar ratio resulted in a remarkable one-dimensional P-scorpion coordination polymer for which a single crystal X-ray structure could be determined. A detailed analysis of the structural features is presented

  母体三（吡唑基）膦及其3,5-Me 2，3 -Ph和3- t- Bu衍生物已通过简单的方法制备，并显示出磷尖的适度的Lewis碱度，如通过硒化膦的1 J P，Se耦合常数。由于N位和P位的螯合特性，中性的以磷为中心的蝎子配体允许形成配位模式，而配位模式是我们为Cu（I）-复杂性。取代的P蝎配体仅允许N配位，因为P-顶点可能难以获得。在第四个配位位点，获得了三（3,5-二甲基吡唑基）膦与乙腈和三苯膦的铜配合物的两个X射线晶体结构。取决于其与Cu（I）配合物混合的比例，亲本P-蝎配体可以与吡唑基和其P-顶点与产物螯合。使两当量的配体与[Cu（MeCN）4 ] [PF 6通过X射线晶体结构测定和DFT计算分析确认，得到了其中Cu与一个配体的三个吡唑基和另一个配体的P-顶点配位的络合物。使配体和Cu（I）络合物以等摩尔比反应产生了显着的一维P蝎配位聚合物，可以确定其单晶X射线结构。给出了结构特征的详细分析。
• Access to an abnormal position of N-heterocyclic carbene-Mn(II)-complex by pyrazolyl phosphane with a labile P N bond
  作者：Arunabha Thakur、Varun Bheemireddy、Sushil Ranjan Bhatta

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.01.014

  日期：2017.3

  presence of tris(3,5 dimethyl-1-pyrazolyl)phosphane in toluene under thermolytic condition afforded a four-coordinated Mn(II)-NHC-phosphane complex, 1 which represents an unprecedented example of Mn(II)-NHC complex having a phosphane unit attached to the abnormal position (C4) of NHC. Compound 1 has been characterized by mass spectrometry, elemental analysis, and 31P NMR spectroscopic analysis. The

  1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基（IPr）与MnCl 2在三（3,5-二甲基-1-吡唑基）膦存在下于甲苯中在热解条件下反应得到四配位Mn（II）-NHC-膦配合物1，代表了具有膦单元连接到NHC异常位置（C4）的Mn（II）-NHC配合物的前所未有的例子。化合物1已通过质谱，元素分析和31 P NMR光谱分析进行了表征。的分子结构1已经被明确地，其特征在于单晶X射线衍射分析。此外，5.7μ的它的实验磁矩值乙 表明其稳定的六重音构型（S = 5/2），这已通过DFT研究进一步证实。
• Iorish, V. Yu.; Grachev, M. K.; Bekker, A. R., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 1.1, p. 92 - 99
  作者：Iorish, V. Yu.、Grachev, M. K.、Bekker, A. R.、Nifant'ev, E. E.

  DOI：——

  日期：——
• Davis, Harry B.; Hoyano, James K.; Leung, Ping Yuen, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 151 - 158
  作者：Davis, Harry B.、Hoyano, James K.、Leung, Ping Yuen、Peterson, Louis K.、Wolstenholme, Brian

  DOI：——

  日期：——