三(4-叔丁基苯基)膦 | 54409-77-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三(4-叔丁基苯基)膦
• 英文名称: tris(4-(tert-butyl)phenyl)phosphine
• 英文别名: Tris(4-tert-butylphenyl)phosphin；Phosphine, tris(4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)-；tris(4-tert-butylphenyl)phosphane
• CAS: 54409-77-7
• 化学式: C₃₀H₃₉P
• 分子量: 430.613
• InChiKey: UQHFPPSBVOIUFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  三[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]氧膦	tris(4-(tert-butyl)phenyl)phosphine oxide	29942-35-6	C30H39OP	446.613

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(4-叔丁基苯基)膦 在 eosin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以87%的产率得到三[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]氧膦
  参考文献：
  名称：

  Eosin Y-catalyzed photooxidation of triarylphosphines under visible light irradiation and aerobic conditions

  摘要：

  报道了一种新的方法，利用Eosin Y作为催化剂，在可见光照射和氧气存在的条件下，对三芳基膦进行光氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c6ra25469a
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以46 %的产率得到三(4-叔丁基苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  释放阴离子：评估弱配位阳离子

  摘要：

  研究了一系列常用的弱配位阳离子 (WCC)，包括四烷基铵、双（三苯基膦）亚胺 (PPN)、P2 和 P5 磷氮鎓以及四苯基磷离子以及另外五个四芳基磷离子 [Ar = 4-Me, 4- t - Bu、3,5-Me 2、4-Me 2 N和3,5-(MeO) 2苯基衍生物]。在气相和二氯甲烷中计算了它们的氯化物络合物的离解焓。将这些结果与氯仿中这些盐的红外光谱进行了比较 - d提供自由和结合的 C-D 延伸，19相应四氟硼酸盐的 F NMR 光谱、离子对平衡常数以及氯化物和乙酸盐与 1-碘辛烷的反应速率。后者的转化也在催化条件下进行。发现取代的四苯基膦离子衍生物是非常好的 WCC，其功能与 P2 和 P5 磷氮鎓离子（目前的 WCC 金标准）一样好或更好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02001
• 作为试剂：
  描述：

  (^SiR)-1-tert-butyl-1-silaindane 、 rac-2-phenyl-1-pyridin-2-yl-4-(trimethylsilanyl)but-3-yn-2-ol 在 三(4-叔丁基苯基)膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-phenyl-1-pyridin-2-yl-4-(trimethylsilanyl)but-3-yn-2-ol 、 (R)-2-phenyl-1-pyridin-2-yl-4-(trimethylsilanyl)but-3-yn-2-ol 、 (^SiS,R)-2-[2-(1-tert-butyl-1-silaindan-1-yloxy)-2-phenyl-4-(trimethylsilanyl)-but-3-ynyl]pyridine 、 (^SiS,S)-2-[2-(1-tert-butyl-1-silaindan-1-yloxy)-2-phenyl-4-(trimethylsilanyl)-but-3-ynyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of donor-functionalised tertiary alcohols by Cu–H-catalysed stereoselective silylation using a strained silicon-stereogenic silane

  摘要：

  一系列由sp2杂化氮供体修饰的炔丙基叔醇通过反应物控制的脱氢硅氧偶联反应，实现了动力学拆分，该反应使用了一种具有高度反应性且硅立体中心固定的受限环硅烷。

  DOI：

  10.1039/b802186d

文献信息

• Visible light-induced 4-phenylthioxanthone-catalyzed aerobic oxidation of triarylphosphines
  作者：Aishun Ding、Shijie Li、Yang Chen、Ruiwen Jin、Cong Ye、Jianhua Hu、Hao Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.031

  日期：2018.10

  We report herein a visible light-induced oxidation of triarylphosphines under aerobic condition with excellent functional group tolerance. In this transformation, the photo catalyst 4-phenylthioxanthone acted as a photosensitizer for the in situ generation of singlet oxygen. This new approach provided a cheaper and greener method for the preparation of phosphine oxide, showing great advantages in environmental

  我们在此报告了在有氧条件下具有出色的官能团耐受性的可见光诱导的三芳基膦的氧化。在该转化中，光催化剂4-苯基噻吨酮用作用于原位产生单线态氧的光敏剂。这种新方法为制备氧化膦提供了一种更便宜，更环保的方法，在环境规程中显示出巨大的优势。
• Effect of trimethylsilyl substitution on the chemical properties of triarylphosphines and their corresponding metal-complexes: solubilising effect in supercritical carbon dioxide
  作者：Francisco Montilla、Agustín Galindo、Vitor Rosa、Teresa Avilés

  DOI：10.1039/b406691j

  日期：——

  for the known triphenylphosphine complexes. Again, the contrast of the (31)P NMR and (13)C NMR chemical shifts or C-O or M-Cl stretching frequencies, when applied, does not show an important electronic effect on the metal complex of the trimethylsilyl substituted phosphines with respect to P(C(6)H(5))(3) derivatives. Solubility measurements of complexes 3a and 3b in scCO(2) were performed. We conclude

  以下三芳基膦配体P（Ar）（2）（Ar'）（Ar = Ar'= 4-Me（3）SiC（6）H（4），1b; 4-Me（3）CC（ 6）H（4），1d; 4-F（3）CC（6）H（4），1e; Ar = C（6）H（5），Ar'= 4-Me（3）SiC（6） H（4），1c）已通过实验和理论进行了评估。相应合成硒化物Se = P（Ar）（2）（Ar'），2b，c的J（P-Se）耦合常数的测量以及膦孤对（HOMO）的能量的DFT计算与三氟甲基的强电子效应形成鲜明对比的是，当三甲基甲硅烷基连接到芳基环上时，对取代的膦的电子性能的影响很小。这些三芳基膦配体P（Ar）（2）（Ar'）与（eta5-C（5）H（5））Co（CO）（2）反应，（eta5-C（5）H（5））Co（CO）I（2）或PdCl（2）生成新化合物（eta5-C（5）H（5））Co（CO）[P（Ar ）（2）（Ar'）]，3b，d;
• Spectroscopic and Computational Assessment of Silicon’s Electrophilicity in Phosphinosilylium Cations
  作者：Kathleen M. Riley、Andreas L. Wierschen、Stephen J. Lee、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00197

  日期：2020.5.26

  electrophilicity of silicon in phosphinosilylium cations is reported and compared to Djukic’s DFT method of computing relative intrinsic silylicity, Π. We also establish linear correlations between silicon electrophilicity and 29Si NMR chemical shifts, DFT-computed silylicities, and the Tolman electronic parameter of the phosphine. These correlations were not universal, as deviations were observed for

  报道了一种测定膦基硅烷基阳离子中硅亲电性的实验方法，并将其与Djukic的DFT方法（用于计算相对固有硅基性Π）进行了比较。我们还建立了硅亲电性与29 Si NMR化学位移，DFT计算的硅基和膦的Tolman电子参数之间的线性相关性。这些相关性不是普遍的，因为观察到最受位阻的膦存在偏差。膦基硅烷与添加的膦之间的分子间甲硅烷基转移实验提供了对硅亲电特性的热力学评估。这证实了相对固有的硅酸度（Π）和29Si NMR化学位移是用于半定量确定Lewis对中甲硅烷基的亲电子性的有用参数。
• Synthesis and oxidation of chiral rhenium phosphine methyl complexes of the formula (η5-C5Me5)Re(NO)(PR3)(CH3): in search of radical cations with enhanced kinetic stabilities
  作者：Wayne E Meyer、Angelo J Amoroso、Monika Jaeger、Jean Le Bras、Wing-Tak Wong、J.A Gladysz

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00528-3

  日期：2000.12

  Reactions of racemic [(η5-C5Me5)Re(NO)(NCCH3)(CO)]+ BF4− and phosphines PR3 (R=C6H5a; 4-C6H4CH3b; 4-C6H4-t-C4H9c; 4-C6H4C6H5d; 4-C6H4OCH3e; c-C6H11f) give the phosphine carbonyl complexes [(η5-C5Me5)Re(NO)(PR3)(CO)]+ BF4− (5a–5f+ BF4−; 55–95%). These are treated with LiEt3BH and then BH3·THF to give the phosphine methyl complexes (η5-C5Me5)Re(NO)(PR3)(CH3) (2a–2f, 50–86%). Cyclic voltammetry shows

  外消旋的反应[（η 5 -C 5我5）的Re（NO）（NCCH 3）（CO）] + BF 4 -和膦PR 3（R = C 6 H ^ 5一; 4-C 6 H ^ 4 CH 3 b ; 4-C 6 H ^ 4 -吨-C 4 ħ 9 ç ; 4-C 6 H ^ 4 ç 6 ħ 5 d ; 4-C 6 H ^ 4 OCH 3 é ;Ç -C 6 ħ 11 ˚F）得到膦羰基配合物[（η 5 -C 5我5）的Re（NO）（PR 3）（CO）] + BF 4 - （5A - 5F + BF 4 - ; 55- 95％）。这些都与LIET处理3 BH和BH然后3 ·THF，得到膦络合物甲基（η 5 -C 5我5）的Re（NO）（PR 3）（CH 3）（图2a - 2f中，50–86％）。循环伏安法表明，新化合物2b - 2f经过化学可逆的单电子氧化，在热力​​学上比2a氧化（ΔE °= 0.07、0.07、0
• Selective Hydrogenation Catalyst and Methods of Making and Using Same
  申请人：Cheung Tin-Tack Peter

  公开号：US20100228065A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  A composition comprising a supported hydrogenation catalyst comprising palladium and an organophosphorous compound, the supported hydrogenation catalyst being capable of selectively hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons to unsaturated hydrocarbons. A method of making a selective hydrogenation catalyst comprising contacting a support with a palladium-containing compound to form a palladium supported composition, contacting the palladium supported composition with an organophosphorus compound to form a catalyst precursor, and reducing the catalyst precursor to form the catalyst. A method of selectively hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons to an unsaturated hydrocarbon enriched composition comprising contacting a supported catalyst comprising palladium and an organophosphorous compound with a feed comprising highly unsaturated hydrocarbon under conditions suitable for hydrogenating at least a portion of the highly unsaturated hydrocarbon feed to form the unsaturated hydrocarbon enriched composition.

  一种包括支持的氢化催化剂的组合物，其中氢化催化剂包括钯和有机磷化合物，支持的氢化催化剂能够选择性地将高度不饱和烃氢化为不饱和烃。一种制备选择性氢化催化剂的方法，包括将支持物与含钯化合物接触以形成支持的钯组合物，将支持的钯组合物与有机磷化合物接触以形成催化剂前体，并还原催化剂前体以形成催化剂。一种将高度不饱和烃选择性氢化为富含不饱和烃的组合物的方法，包括将包括钯和有机磷化合物的支持催化剂与含高度不饱和烃的进料接触，在适宜的氢化条件下至少部分氢化高度不饱和烃进料以形成富含不饱和烃的组合物。