1-(4-methoxyphenyl)-3-butyn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol；1-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ACJYFGRPRZBHMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-butyn-2-ol 在 2,6-双((S)-4-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基)吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 131.5h， 生成 (S)-tert-butyl (1-(4-methoxyphenyl)penta-3,4-dien-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的炔丙基取代：（+）-阿霉素和（-）-Cyxoxazone的形式总合成中的合成范围研究和应用

  摘要：

  使用具有手性吡啶-2-6-双恶唑啉（pybox）配体的铜催化剂将具有不同侧链（R = Ar，Bn，烷基）的各种炔丙基酯以很高的收率和良好的转化率转化为它们的胺对应物。对映选择性（最多90％对映体过量（ee））。反应中使用了不同的胺亲核试剂，苯胺及其类似物的对映选择性最高。有趣的是，也可以使用一些碳亲核试剂，并且吲哚具有优异的ee值（高达98％  ee）。进一步精制抗生素（+）-阿霉素和细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的正式总合成证明了所获得的炔丙基胺的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201003727
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙醛 在 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钴介导的炔烃与苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩的环[2 + 2 + 2]环加成反应：向吗啡酮的潜在途径

  摘要：

  摘要 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的共环化中缺乏区域选择性，以及配位体（无论是复杂的还是未复杂的）对开环和重排的敏感性。 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589147

文献信息

• Cyclization Reaction of 4-Acyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles Possessing Phenyl Rings through Generation of Electron-deficient Carbenoids
  作者：Qiang Zhao、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.190074

  日期：2019.6.5

  A rhodium-catalyzed cyclization reaction of 4-acyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles possessing a phenyl ring is reported. Generated acceptor/acceptor carbenoids undergo cyclization by reacting either wit...

  报道了具有苯环的 4-酰基-1-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化环化反应。生成的受体/受体类卡宾通过与...
• Electronic effects on a one-pot aromatization cascade involving alkynyl-Prins cyclization, Friedel–Crafts alkylation and dehydration to tricyclic benzo[f]isochromenes
  作者：Robert J. Hinkle、Yuzhou Chen、Colleen P. Nofi、Shane E. Lewis

  DOI：10.1039/c7ob01412k

  日期：——

  central aromatic ring and eliminate 2 equiv. of water. Electron-donating substituents on the aryl ring of the 1-aryl-3-hexyne-2,6-diols significantly increase overall yields as do electron-rich aldehyde reaction partners. For 2,4-disubstituted 2H-benzo[f]isochromene products, diastereoselectivities in the alkynyl-Prins reaction are ∼1.4:1 in favor of the cis-diastereomer. The stereochemistry of one cis-product

  1-芳基-3-己炔-2，6-二醇衍生物与醛之间的三步多米诺反应用于构建三环1，4-二氢-2 H-苯并[ f ]异色酮。级联反应是由BF 3 ·OEt 2引发的，涉及炔基-Prins环化，Friedel-Crafts烯基化和脱水/芳构化，以形成一个新的中心芳环并消除2个当量。水。1-芳基-3-己炔-2，6-二醇芳基环上的供电子取代基与富电子醛反应伙伴一样，可显着提高总收率。对于2,4-二取代的2 H-苯并[ f ]异戊二烯产物，炔基-普林斯反应中的非对映选择性为〜1.4 ：1表示顺式-非对映异构体。X射线晶体学分析证实了一种顺式产物的立体化学，X射线分析也证实了第二种结构的立体化学。
• [EN] MIXTURE COMPRISING 2-(3,4-DIMETHYL-1H-PYRAZOL-1-YL) SUCCINIC ACID AND/OR ITS 4,5-ISOMER AND A COMPOUND COMPRISING AN ETHER GROUP, AN ALKYNYL GROUP AND A BENZYL GROUP AS WELL AS THE USE THEREOF AS NITRIFICATION INHIBITOR<br/>[FR] MÉLANGE COMPRENANT DE L'ACIDE 2-(3,4-DIMÉTHYL-1H-PYRAZOL-1-YL)SUCCINIQUE ET/OU SON 4,5-ISOMÈRE ET UN COMPOSÉ COMPRENANT UN GROUPE ÉTHER, UN GROUPE ALCYNYLE ET UN GROUPE BENZYLE, AINSI QUE SON UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEUR DE NITRIFICATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018158675A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  A mixture comprising a) 2-(3,4-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) succinic acid, and/or 2-(4,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) succinic acid, and/or a derivative, and/or a salt thereof (DMPSA), and b) at least one compound comprising an ether group, an alkynyl group and a benzyl group
• Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloadditions of Alkynes to Benzo­-[b]furans and Benzo[b]thiophenes: A Potential Route toward Morphanoids
  作者：K. Vollhardt、Tobias Aechtner、David Barry、Ellen David、Cédric Ghellamallah、Daniel Harvey、Alix de la Houpliere、Monika Knopp、Michael Malaska、Dolores Pérez、Kaspar Schärer、Brian Siesel、Robert Zitterbart

  DOI：10.1055/s-0036-1589147

  日期：2018.3

  rearrangement. Exploratory studies of the CpCo-mediated [2+2+2] cycloaddition of alkynes to the 2,3-double bond of benzo[b]furans (and some benzo[b]thiophenes) are presented, with the general aim to access morphinan substructures. The basic feasibility of constructing Co-complexed tetrahydrophenanthro[4,5-bcd]furans (and -thiophenes) in moderate to good yields is demonstrated, with complete to extensive diastereoselectivity

  摘要 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的共环化中缺乏区域选择性，以及配位体（无论是复杂的还是未复杂的）对开环和重排的敏感性。 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的
• Enantioselective Copper-Catalysed Propargylic Substitution: Synthetic Scope Study and Application in Formal Total Syntheses of (+)-Anisomycin and (−)-Cytoxazone
  作者：Remko J. Detz、Zohar Abiri、Remi le Griel、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/chem.201003727

  日期：2011.5.16

  indoles excellent ee values were obtained (up to 98 % ee). The versatility of the propargylic amines obtained was demonstrated by their further elaboration to formal total syntheses of the antibiotic (+)‐anisomycin and the cytokine modulator (−)‐cytoxazone.

  使用具有手性吡啶-2-6-双恶唑啉（pybox）配体的铜催化剂将具有不同侧链（R = Ar，Bn，烷基）的各种炔丙基酯以很高的收率和良好的转化率转化为它们的胺对应物。对映选择性（最多90％对映体过量（ee））。反应中使用了不同的胺亲核试剂，苯胺及其类似物的对映选择性最高。有趣的是，也可以使用一些碳亲核试剂，并且吲哚具有优异的ee值（高达98％  ee）。进一步精制抗生素（+）-阿霉素和细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的正式总合成证明了所获得的炔丙基胺的多功能性。