8-bromo-7-chloro-5-methyl-2-(4'-pyridyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-7-chloro-5-methyl-2-(4'-pyridyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
• 英文别名: 8-Bromo-7-chloro-5-methyl-2-pyridin-4-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine；8-bromo-7-chloro-5-methyl-2-pyridin-4-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
• 化学式: C₁₁H₇BrClN₅
• 分子量: 324.567
• InChiKey: ACUXEDKCNNTARZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-2-甲基嘧啶 在 溴 、 sodium acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8-bromo-7-chloro-5-methyl-2-(4'-pyridyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Bromo-7-氯[1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶的合成，它们的环重排为[1,5-c]类似物和进一步多样化

  摘要：

  摘要 通过溴介导醛衍生的azo的氧化环化反应制得8-Bromo-7-氯[1,2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶。通过单晶X射线分析明确地证实了一种这样的产物的结构。尽管C-5未取代的1,2,4-三唑并[4,3- c ]嘧啶化学型在环境条件下极易发生环异构化，但发现C-5取代的类似物非常稳定，可以纯净地分离形成。尽管如此，它们仍然可以转化为1,2,4-三唑[1,5- c嘧啶通过碱或酸促进的Dimroth重排。嘧啶核上卤素官能团的存在使产品可用作易于多样化的通用合成中间体，钯催化的Kumada交叉偶联和Buchwald-Hartwig胺化以及直接的芳族取代证明了这一点。 通过溴介导醛衍生的azo的氧化环化反应制得8-Bromo-7-氯[1,2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶。通过单晶X射线分析明确地证实了一种这样的产物的结构。尽管C-5未取代的1,2,4-三唑并[4,3- c ]嘧啶化学型

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378453