dimethyl 2-pentyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthalenedicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2-pentyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthalenedicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-pentyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: ACUXIOBTUIKDIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚-1,2-二烯 、 二甲基癸-2,8-二炔二酸酯 在 dibromo[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]nickel(II) 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到dimethyl 2-pentyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthalenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  缺电子的二炔与镍络合物催化的丙二烯的高度区域选择性和化学选择性[2 + 2 + 2]环加成反应：多取代苯衍生物的新进入。

  摘要：

  Diynes 1a-c [X（CH（2）Ctbd1; CCO（2）Me）（2）：X =（CH（2））（2），1a，X = CH（2），1b和X = O， 1c]与各种丙二烯（正丁基丙二烯2a，苯丙二烯2b，（4-氯苯基）丙二烯2c，（4-溴苯基）丙二烯2d，（3-甲氧基苯基）]进行[2 + 2 + 2]烯-二炔环加成反应Ni（dppe）Br（2）和Zn粉在CH（3）CN中在80°C下存在8h的条件下，在8h的条件下，在8°C的条件下，在8°C的条件下，在80°C的条件下将8h的烯丙基2e，1-萘烯丙基2f，环己烯丙基2g和环戊烯丙基2h） -l的产量好到极好。在相似的反应条件下，不对称二炔5a-c（HCtbd1; CCH（2）XCH（2）Ctbd1; CCO（2）Me）与丙二烯2反应，以73-86％的收率独家提供相应的间位异构体6a-g 。催化反应具有高度的区域选择性和完全的化学选择性。该

  DOI：

  10.1021/jo0203084

文献信息

• Highly Regio- and Chemoselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Electron-Deficient Diynes with Allenes Catalyzed by Nickel Complexes:  A Novel Entry to Polysubstituted Benzene Derivatives
  作者：Muthian Shanmugasundaram、Ming-Si Wu、Masilamani Jeganmohan、Chih-Wei Huang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo0203084

  日期：2002.11.1

  Diynes 1a-c [X(CH(2)Ctbd1;CCO(2)Me)(2): X = (CH(2))(2), 1a, X = CH(2), 1b and X = O, 1c] undergo [2 + 2 + 2] ene-diyne cycloaddition reactions with a variety of allenes (n-butylallene 2a, phenylallene 2b, (4-chlorophenyl)allene 2c, (4-bromophenyl)allene 2d, (3-methoxyphenyl)allene 2e, 1-naphthylallene 2f, cyclohexylallene 2g and cyclopentylallene 2h) in the presence of Ni(dppe)Br(2) and Zn powder in

  Diynes 1a-c [X（CH（2）Ctbd1; CCO（2）Me）（2）：X =（CH（2））（2），1a，X = CH（2），1b和X = O， 1c]与各种丙二烯（正丁基丙二烯2a，苯丙二烯2b，（4-氯苯基）丙二烯2c，（4-溴苯基）丙二烯2d，（3-甲氧基苯基）]进行[2 + 2 + 2]烯-二炔环加成反应Ni（dppe）Br（2）和Zn粉在CH（3）CN中在80°C下存在8h的条件下，在8h的条件下，在8°C的条件下，在8°C的条件下，在80°C的条件下将8h的烯丙基2e，1-萘烯丙基2f，环己烯丙基2g和环戊烯丙基2h） -l的产量好到极好。在相似的反应条件下，不对称二炔5a-c（HCtbd1; CCH（2）XCH（2）Ctbd1; CCO（2）Me）与丙二烯2反应，以73-86％的收率独家提供相应的间位异构体6a-g 。催化反应具有高度的区域选择性和完全的化学选择性。该