7,7-dimethyl-3-cyclohepten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-3-cyclohepten-1-one
• 英文别名: 7,7-Dimethylcyclohept-3-en-1-one
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ACVHPFFKTXGZQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 环庚酮 以3%的产率得到7,7-dimethyl-3-cyclohepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  蚜虫喜马六烯倍半萜类化合物的全合成

  摘要：

  基于 Robinson 环化和其他标准反应，提出了喜马六烯相关的甲基倍半萜酮 1（外消旋）的全合成。该路线涉及环庚酮的五个步骤。一个有利的结果是，所需的非对映异构体 1 优先于 (97:3) 获得，而不是不需要的非对映异构体。分子建模（从头算计算）有助于确认 1 的相对立体化学的分配和合理化观察到的非对映异构体的比例。随后从 1 中产生了三种相关的倍半萜烃和两种醇。这六种化合物天然存在于几种跳蚤甲虫物种中，可能具有信息素功能。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36253

文献信息

• Total Synthesis of Himachalene Sesquiterpenes of<i>Aphthona</i>and<i>Phyllotreta</i>Flea Beetles
  作者：Robert J. Bartelt、David Weisleder、Frank A. Momany

  DOI：10.1055/s-2003-36253

  日期：——

  A total synthesis is presented for himachalene-related norsesquiterpene ketone 1 (racemic), based on the Robinson annulation and other standard reactions. The route involved five steps from cycloheptanone. A favorable result was that the desired diastereomer of 1 was obtained preferentially (97:3) over the unwanted one. Molecular modeling (ab initio calculations) aided in confirming the assignment

  基于 Robinson 环化和其他标准反应，提出了喜马六烯相关的甲基倍半萜酮 1（外消旋）的全合成。该路线涉及环庚酮的五个步骤。一个有利的结果是，所需的非对映异构体 1 优先于 (97:3) 获得，而不是不需要的非对映异构体。分子建模（从头算计算）有助于确认 1 的相对立体化学的分配和合理化观察到的非对映异构体的比例。随后从 1 中产生了三种相关的倍半萜烃和两种醇。这六种化合物天然存在于几种跳蚤甲虫物种中，可能具有信息素功能。