(1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: [1-[(4-nitrophenyl)methyl]triazol-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₃
• mdl: MFCD17066175
• 分子量: 234.214
• InChiKey: ADEKGBNFAOEFPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 Erythorbic acid 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1-(2-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Development of new scaffolds as reversible tissue transglutaminase inhibitors, with improved potency or resistance to glutathione addition

  摘要：

  从已知的可逆抑制剂CP4d开始，我们设计了两类新的抑制剂，提高了两者的效力(22b)和对谷胱甘肽的抵抗力(27d)。

  DOI：

  10.1039/c6md00565a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 sodium azide 、 Erythorbic acid 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Development of new scaffolds as reversible tissue transglutaminase inhibitors, with improved potency or resistance to glutathione addition

  摘要：

  从已知的可逆抑制剂CP4d开始，我们设计了两类新的抑制剂，提高了两者的效力(22b)和对谷胱甘肽的抵抗力(27d)。

  DOI：

  10.1039/c6md00565a

文献信息

• NNN-pincer-copper complex immobilized on magnetic nanoparticles as a powerful hybrid catalyst for aerobic oxidative coupling and cycloaddition reactions in water
  作者：Nasrin Zohreh、Mahboobeh Jahani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.007

  日期：2017.1

  such as SEM, TEM, FT-IR, TGA, ICP, XRD, and elemental analysis. The finely engineered supported catalyst is employed in the aerobic oxidative coupling of terminal alkynes and click reaction using only 0.38 and 0.04 mol% catalyst, respectively. All reactions perform under solvent-free condition or green solvent H 2 O. Also, the catalyst is readily recovered and reused for up to 8 and 6 subsequent runs

  摘要 描述了一种简单可靠的方法，用于制备第一个对表面组成具有高度控制的非均相 NNN-钳形铜杂化催化剂。该策略依赖于 2-氨基吡啶与三聚氯氰功能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与 CuI 络合。这些声明通过不同的表征方法得到证实，例如 SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XRD 和元素分析。精细设计的负载型催化剂用于末端炔烃的有氧氧化偶联和点击反应，分别仅使用 0.38 和 0.04 mol% 的催化剂。所有反应均在无溶剂条件或绿色溶剂 H 2 O 下进行。此外，
• ‘Click’ ligand for ‘click’ chemistry: (1-(4-methoxybenzyl)-1-H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) accelerated copper-catalyzed [3+2] azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading
  作者：Rajesh H. Tale、Venkatesh B. Gopula、Gopal K. Toradmal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.010

  日期：2015.10

  1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) synthesized itself by ‘click’ chemistry shown to promote the dramatic rate enhancement of copper catalyze azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading to give diverse 1,4-disustituted 1,2,3-triazoles in high to excellent yields under mild conditions. Using higher catalyst and ligand loading, excellent and 49% yield of the corresponding 1,2,3 triazole

  易于获得，具有成本效益，非常稳定且易于调节的基于1,2,3-三唑的配体，（1-（4-甲氧基苄基）-1 - H -1,2,3-三唑-4-基）甲醇（MBHTM）通过“点击”化学反应自行合成的结果表明，在低催化剂负载量下，铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的速率大大提高，在温和的条件下，可以高产率或优异产率得到各种1,4-废弃的1,2,3-三唑情况。使用较高的催化剂和配体负载量，分别在不到一个小时和几分钟的时间内即可获得相应的1,2,3三唑产物优异的收率和49％的收率，这表明该反应可用于开发快速“点击”反应协议。
• Copper ferrite nanoparticle modified starch as a highly recoverable catalyst for room temperature click chemistry: multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles in water
  作者：Reza Bonyasi、Mohammad Gholinejad、Fariba Saadati、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c7nj03284f

  日期：——

  heterogeneous catalyst in click chemistry for the three-component synthesis of 1,2,3-triazoles in water at room temperature with low copper loading (0.1 mol%). Using this catalyst, benzylic halides, alkyl bromides and arylboronic acids reacted with sodium azide and terminal alkynes giving 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields. The catalyst can be easily separated from the reaction mixture using

  制备了一种新型的磁性催化剂，其包含淀粉负载的CuFe 2 O 4 NPS作为高度水分散性材料，并通过不同的技术（例如TEM，SEM，VSM，EDX映射，XPS和TG分析）进行了表征。所得的CuFe 2 O 4淀粉在点击化学中用作非均相催化剂，用于在室温下以低铜负荷（0.1摩尔％）在水中进行1,2,3-三唑的三组分合成。使用这种催化剂，苄基卤化物，烷基溴化物和芳基硼​​酸与叠氮化钠和末端炔烃反应以高收率得到1,4-二取代的1,2,3-三唑。使用外部磁体可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并至少连续11次重复使用，其催化活性略有下降。通过TEM，VSM和XPS分析对重复使用的催化剂进行了表征，显示出与新鲜催化剂相似的结构，磁化值略有下降，纳米颗粒的聚集较小。
• Immobilized copper(II) on nitrogen-rich polymer-entrapped Fe₃O₄nanoparticles: a highly loaded and magnetically recoverable catalyst for aqueous click chemistry
  作者：Nasrin Zohreh、Seyed Hassan Hosseini、Ali Pourjavadi、Craig Bennett

  DOI：10.1002/aoc.3398

  日期：2016.2

  magnetic copper catalyst was prepared via anchoring of copper sulfate onto multi‐layered poly(2‐dimethylaminoethyl acrylamide)‐coated magnetic nanoparticles and was characterized using various techniques. The catalyst was found to be active, effective and selective for one‐pot three‐component reaction of alkyl halide, sodium azide and alkyne, known as copper‐catalyzed click synthesis of 1,2,3‐triazoles. As

  通过将硫酸铜锚固在多层聚（2-二甲基氨基乙基丙烯酰胺）涂层的磁性纳米颗粒上制备了一种非均相磁性铜催化剂，并使用多种技术对其进行了表征。发现该催化剂对烷基卤化物，叠氮化钠和炔烃的一锅三组分反应具有活性，有效和选择性，这被称为1,2,3-三唑的铜催化点击合成。发现在最佳条件下低至0.3mol％的催化剂是有效的。催化剂也可以循环使用多达7次，而不会显着降低活性。热稳定性，催化剂上铜的高负载量，烷基/苄基/烯丙基溴/氯化物和烷基/芳基末端炔烃的多样性，无需分离叠氮化物中间体，且产品收率好至极好，使该过程非常经济。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of novel 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles bearing organosilicon-sulfur groups via the click reaction sonocatalyzed by LaCu_xMn_1-xO₃ nanoparticles
  作者：Kazem D. Safa、Hanieh Mousazadeh

  DOI：10.1080/00397911.2016.1217339

  日期：2016.10.1

  ABSTRACT A highly efficient and environmentally friendly one-pot procedure for the synthesis of 1,2,3-triazoles by 1,3-dipolar cycloaddition of benzyl halides, terminal alkynes, and sodium azide over LaCuxMn1-xO3 perovskite oxides was developed. LaCu0.7Mn0.3O3 was found to be active with low catalyst loading under ultrasonic irradiation in aqueous media. The reaction was performed efficiently in the presence

  摘要 开发了一种高效、环保的一锅法，用于在 LaCuxMn1-xO3 钙钛矿氧化物上通过苄基卤化物、末端炔烃和叠氮化钠的 1,3-偶极环加成反应合成 1,2,3-三唑。发现 LaCu0.7Mn0.3O3 在水介质中超声辐照下具有低催化剂负载量的活性。在没有任何添加剂或碱的情况下，在纳米催化剂的存在下，反应有效地进行，反应时间显着减少。催化剂可以循环使用至少5次，对反应结果没有任何显着影响。此外，使用二硫化碳和三（三甲基甲硅烷基）甲基锂合成了一系列新型有机硅硫取代的 1,2,3-三唑衍生物。图形概要