(S)-1-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-1-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol；(1S)-1-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: ADJPHULPWYKRGC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 苯乙炔 在 Dimethylzinc 、 ((1R,3S)-3-(((S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-2,2-dimethylcyclopropyl)diphenylmethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以93%的产率得到(S)-1-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯乙炔基锌与基于手性环丙烷的氨基醇催化的醛的高度对映选择性加成。

  摘要：

  研究了苯乙炔基锌与醛的对映选择性加成，由一系列环丙烷基氨基醇配体 7 催化。该反应在温和条件下以高产率（高达 96%）和优异的对映选择性（高达 98% ee）得到手性炔丙醇。此外，对结构关系的研究表明，手性中心构型的匹配对于获得高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.3390/molecules181215422

文献信息

• Camphor-based Schiff base ligand SBAIB: an enantioselective catalyst for addition of phenylacetylene to aldehydes
  作者：Ramalingam Boobalan、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee

  DOI：10.1039/c1ob06683h

  日期：——

  series of Schiff base ligands were synthesized from (1R)-camphor. Under the optimal conditions, (+)-SBAIB-a, 10 was found to be an excellent catalyst for the enantioselective addition of phenylacetylene to various aldehydes without utilizing either achiral additives or Ti(OiPr)4. This approach yielded (R)-propargylic alcohols in extremely high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to

  从中合成了一系列席夫碱配体 （1 R）-樟脑。在最佳条件下（+）-SBAIB-a，10被发现是用于对映选择性加成的极好的催化剂苯乙炔 无需使用非手性添加剂或 钛（O i Pr）4。该方法以极高的产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达92％）产生了（R）-丙炔醇。相应的（S）-丙炔醇的合成具有良好的对映选择性（高达91％）和极好的收率（高达99％），使用（-）-SBAIB-a，41岁。
• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。
• Highly Enantioselective Phenylacetylene Additions to Both Aliphatic and Aromatic Aldehydes
  作者：Ge Gao、David Moore、Ru-Gang Xie、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol026921r

  日期：2002.11.1

  The readily available and inexpensive BINOL in combination with Ti(O(i)Pr)(4) is found to catalyze the reaction of an alkynylzinc reagent with various types of aldehydes including aliphatic aldehydes, aromatic aldehydes, and other alpha,beta-unsaturated aldehydes to generate chiral propargyl alcohols with 91-99% ee at room temperature. No previous chiral catalysts have exhibited such a broad scope

  发现容易获得且便宜的BINOL与Ti（O（i）Pr）（4）结合可催化炔基锌试剂与各种类型的醛反应，包括脂肪族醛，芳族醛和其他α，β-不饱和醛在室温下生成具有91-99％ee的手性炔丙醇。相对于用于该反应的醛的类型，以前的手性催化剂没有表现出如此宽的对映选择性范围。[反应：看文字]
• 1,1′-Binaphthyl ligands with bulky 3,3′-tertiaryalkyl substituents for the asymmetric alkyne addition to aromatic aldehydes
  作者：Qin Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.080

  日期：2007.5

  The BINOL ligand (R)-2 that contains bulky 3,3'-tertiaryalkyl groups shows improved catalytic properties than the previously reported 3,3'-substituted BINOL ligands in the asymmetric alkyne addition to aromatic aldehydes. It can catalyze the phenylacetylene addition to aromatic aldehydes with high enantioselectivity (86 - 94% ee) and good yields without using Ti(O(i)Pr)(4) and a Lewis base additive

  BINOL 配体 (R)-2 包含庞大的 3,3'-叔烷基基团，在不对称炔烃加成到芳香醛的过程中，比之前报道的 3,3'-取代的 BINOL 配体显示出更好的催化性能。它可以在不使用 Ti(O(i)Pr)(4) 和路易斯碱添加剂的情况下，以高对映选择性 (86 - 94% ee) 和良好的收率催化苯乙炔加成到芳香醛。还研究了 (R)-2 的几种类似物在不对称炔烃加成到醛中的催化性能。.
• Synthesis of new C2-symmetric bis(β-hydroxy amide) ligands and their applications in the enantioselective addition of alkynylzinc to aldehydes
  作者：Xin-Ping Hui、Chao Yin、Zhi-Ce Chen、Lu-Ning Huang、Peng-Fei Xu、Gui-Fang Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.036

  日期：2008.3

  chiral C2-symmetric bis(β-hydroxy amide) ligands was synthesized via the reaction of isophthaloyl dichloride and amino alcohols derived from l-amino acid. The titanium(IV) complex of C2-symmetric chiral ligand 3b was effective for the asymmetric alkynylation of aldehydes and the propargyl alcohols were obtained in high yields (up to 94%) and high enantiomeric excesses (up to 98%) under optimized conditions

  通过间苯二甲酰二氯与衍生自1-氨基酸的氨基醇反应，合成了一系列手性C 2对称的双（β-羟基酰胺）配体。C 2对称手性配体3b的钛（IV）络合物可有效地实现醛类的不对称炔化，在优化条件下可以高产率（最高94％）和高对映体过量（最高98％）获得炔丙醇。 。使用配体3h获得的结果支持这些配体中的两个β-羟基酰胺部分在催化体系中表现为两个独立的配体。