(2R)-methyl-4-(6-((1-methylazetidin-3-yl)buta-1,3-diyn-1-yl)-3-oxo-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2(3H)-yl)-2-(methylsulfonyl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (2R)-methyl-4-(6-((1-methylazetidin-3-yl)buta-1,3-diyn-1-yl)-3-oxo-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2(3H)-yl)-2-(methylsulfonyl)butanamide
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₄S
• 分子量: 416.5
• InChiKey: ADJYBFUZEWNGKF-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基-1-氮杂环丁烷甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R)-methyl-4-(6-((1-methylazetidin-3-yl)buta-1,3-diyn-1-yl)-3-oxo-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2(3H)-yl)-2-(methylsulfonyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  LpxC抑制剂前导化合物的优化，着重于高剂量静脉给药的功效和配方。

  摘要：

  LpxC抑制剂从具有有限功效和溶解度的先导化合物开始进行了优化，目的是为医院环境中革兰氏阴性病原体引起的严重感染的治疗提供新的选择。为了能够开发用于高剂量静脉内给药的水性制剂，早期就优先考虑了体内溶解性和抗菌活性的改善。该前导优化程序导致发现诸如13和30的化合物，它们在动物感染模型中显示出高溶解性和针对革兰氏阴性病原体的有效功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01605