2-tert-butyl-4-methyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl camphanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-tert-butyl-4-methyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl camphanoate
• 英文别名: (1S)-Camphanic acid (2S,4S)-2-tert-butyl-4-methyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl ester；[(2S,4S)-2-tert-butyl-4-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: ADOQZAXCKNFPDP-KLIQENQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-5-methylene-1,3-dioxane 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 以1.84 g的产率得到2-tert-butyl-4-methyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl camphanoate
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-4 H -1,3-二恶英，手性的新组成部分：通过氧化和重排以及确定其含量，可转化为（R）-和（S）-4-羟甲基-4-甲基-1,3-二氧戊环绝对配置

  摘要：

  5-甲基-4- ħ -1,3-二恶英通过不对称双键异构化获得的已经转变为4-羟甲基-4-甲基-1,3-二氧戊环由米氯过苯甲酸氧化，环收缩和减少。研究了这种转变的立体化学过程，同时确定了中间氧化产物的相对构型和所得的2-叔丁基-4-羟甲基-4-甲基-1,3-二氧戊环樟脑酯的绝对构型通过X射线晶体学。从这些结果，已经推断出二恶英的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.046

文献信息

• 5-Methyl-4H-1,3-dioxins, new chiral building blocks: transformation into (R)- and (S)-4-hydroxymethyl-4-methyl-1,3-dioxolanes via oxidation and rearrangement and determination of the absolute configuration
  作者：Susanne Flock、Herbert Frauenrath、Carsten Wattenbach

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.046

  日期：2005.10

  stereochemical course of this transformation has been studied, while the relative configuration of the intermediate oxidation product and the absolute configuration of the resulting camphanyl ester of 2-tert-butyl-4-hydroxymethyl-4-methyl-1,3-dioxolane was established by X-ray crystallography. From these results, the absolute configuration of the dioxins has been deduced.

  5-甲基-4- ħ -1,3-二恶英通过不对称双键异构化获得的已经转变为4-羟甲基-4-甲基-1,3-二氧戊环由米氯过苯甲酸氧化，环收缩和减少。研究了这种转变的立体化学过程，同时确定了中间氧化产物的相对构型和所得的2-叔丁基-4-羟甲基-4-甲基-1,3-二氧戊环樟脑酯的绝对构型通过X射线晶体学。从这些结果，已经推断出二恶英的绝对构型。