(8-Benzoyl-3,3,4a-trimethyl-3,4,4a,5-tetrahydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidin-1-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8-Benzoyl-3,3,4a-trimethyl-3,4,4a,5-tetrahydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidin-1-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(8-benzoyl-3,3,4a-trimethyl-4,5-dihydropyrimido[1,6-a]benzimidazol-1-yl)sulfanyl]acetate
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 437.563
• InChiKey: ADOVTHGWNQLNOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (8-Benzoyl-3,3,4a-trimethyl-3,4,4a,5-tetrahydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidin-1-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Anti-inflammatory and Analgesic Activity Evaluation of Some Mercapto Pyrimidine and Pyrimidobenzimidazole Derivatives

  摘要：

  4- 氨基安替比林和 1,4-二氨基丁烷与 4-异硫氰基-4-甲基戊-2-酮反应，分别得到缩合产物 1 和 2。对硝基苯胺与 4-异硫氰酸基丁-2-酮缩合得到硫脲衍生物 3，但与 4-甲基-2-硝基苯胺和 4-甲氧基-2-硝基苯胺偶联得到环化产物 5 和 6。3,4-二氨基二苯甲酮在四氢呋喃存在下与 4-异硫氰基-4-甲基戊-2-酮缩合后得到产物 7，而以甲醇为溶剂进行相同的反应则得到羟基和甲氧基化合物的混合物，即 8，在 MeOH 的回流温度下用酸处理后得到嘧啶苯并咪唑衍生物 9，产率很高。在强酸性条件下用甲醇处理 9，得到 S-甲基嘧啶苯并咪唑衍生物 10。嘧啶基苯并咪唑 9 与溴乙酸甲酯和溴乙酸乙酯反应后，分别得到化合物 11 和 12。在 100 mg/kg p.o. 的剂量下，化合物 1-3 和 5-12 具有抗炎活性。化合物 5、6、8 和 10 的活性分别为 11%、18%、25% 和 22%，而其他化合物均无活性。对 1、2、7-9 和 12 的镇痛活性评估表明，化合物 2、7 和 12 在 100 毫克/千克剂量时的活性分别为 50%、25%和 60%，在 50 毫克/千克剂量时的活性分别为 50%、25%和 40%，而化合物 1、8 和 9 没有活性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3472

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTI-HIV SCREENING OF SOME HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  作者：Sham M. Sondhi、Rajeshwar P. Verma、Vinay K. Sharma、Nidhi Singhal、Jean L. Kraus、Michel Camplo、Jean-Claude Chermann

  DOI：10.1080/10426509708043511

  日期：1997.3.1

  Pyrimidobenzimidazole derivatives (I and II), pyrimidoanthraquinonimidazole (III), bis-2-amino-2-thiazoline coupled deuteroporphyrine (IX) derivative (IV), acridone derivative (V) and acridine derivatives (VI-VIII) have been synthesized and characterized by using H-1 NMR and HRMS spectral data. All these compounds were screened for anti-HIV-1 activity on MT-4 cells in vitro and were found to be inactive at a concentration below 100 mu M.
• Synthesis, Anti-inflammatory and Analgesic Activity Evaluation of Some Mercapto Pyrimidine and Pyrimidobenzimidazole Derivatives
  作者：Sham M. Sondhi、Vinay K. Sharma、Rajeshwar P. Verma、Nidhi Singhal、Rakesh Shukla、Ram Raghubir、Mangal P. Dubey

  DOI：10.1055/s-1999-3472

  日期：1999.5

  4-Aminoantipyrine and 1,4-diaminobutane react with 4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one to give condensation products 1 and 2 respectively. Condensation of p-nitroaniline with 4-isothiocyanatobutan-2-one gave thiourea derivative 3 however coupling with 4-methyl-2-nitroaniline and 4-methoxy-2-nitroaniline gave cyclized products 5 and 6. 3,4-Diaminobenzophenone on condensation with 4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one in the presence of THF gave product 7 whereas the same reaction using methanol as solvent gave a mixture of hydroxy and methoxy compounds i.e. 8 which on treatment with acid under reflux temp. of MeOH gave pyrimidobenzimidazole derivative 9 in good yields. S-Methyl pyrimidobenzimidazole derivative 10 was obtained by treating 9 with methanol under strongly acidic conditions. Pyrimidobenzimidazole 9 on reaction with methyl bromoacetate and ethyl bromoacetate gave compounds 11 and 12 respectively. Anti-inflammatory activity was carried out at 100 mg/kg p.o. of compounds 1-3 and 5-12. Compounds 5, 6, 8 and 10 showed 11, 18, 25 and 22% activity respectively whereas all other compounds were found to be inactive. Analgesic activity evaluation of 1, 2, 7-9 and 12 showed that compounds 2, 7 and 12 exhibited 50, 25 and 60% at 100 mg/kg p.o. and 50, 25 and 40% activity at 50 mg/kg p.o. respectively whereas compounds 1, 8 and 9 were found to be inactive.

  4- 氨基安替比林和 1,4-二氨基丁烷与 4-异硫氰基-4-甲基戊-2-酮反应，分别得到缩合产物 1 和 2。对硝基苯胺与 4-异硫氰酸基丁-2-酮缩合得到硫脲衍生物 3，但与 4-甲基-2-硝基苯胺和 4-甲氧基-2-硝基苯胺偶联得到环化产物 5 和 6。3,4-二氨基二苯甲酮在四氢呋喃存在下与 4-异硫氰基-4-甲基戊-2-酮缩合后得到产物 7，而以甲醇为溶剂进行相同的反应则得到羟基和甲氧基化合物的混合物，即 8，在 MeOH 的回流温度下用酸处理后得到嘧啶苯并咪唑衍生物 9，产率很高。在强酸性条件下用甲醇处理 9，得到 S-甲基嘧啶苯并咪唑衍生物 10。嘧啶基苯并咪唑 9 与溴乙酸甲酯和溴乙酸乙酯反应后，分别得到化合物 11 和 12。在 100 mg/kg p.o. 的剂量下，化合物 1-3 和 5-12 具有抗炎活性。化合物 5、6、8 和 10 的活性分别为 11%、18%、25% 和 22%，而其他化合物均无活性。对 1、2、7-9 和 12 的镇痛活性评估表明，化合物 2、7 和 12 在 100 毫克/千克剂量时的活性分别为 50%、25%和 60%，在 50 毫克/千克剂量时的活性分别为 50%、25%和 40%，而化合物 1、8 和 9 没有活性。