2-(3,4-dimethoxyphenyl)indolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)indolizine
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-indolizin
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ADQUFQRYOZQWCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)indolizine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-5-羰基茚茚的合成及光物理性质

  摘要：

  在此，我们报道了通过有机锂中间体与不同亲电试剂的反应合成了 20 种新型荧光 5-羰基化 2-芳基茚衍生物。为了研究取代基对电子吸收光谱波长、荧光发射、量子产率和斯托克斯位移的影响，评估了这些分子的光物理性质。在 256-460 nm 附近观察到最大吸收峰，在 485-548 nm 附近观察到最大荧光发射。荧光衰减曲线显示一到两个衰减时间，具体取决于取代基，甲醇中的发射寿命约为 4-11 ns，DMSO 中的发射寿命约为 5-12 ns。量子屈服值的范围从 0.04 到 0.39，斯托克斯位移在 3.6–25 × 10 3 cm -1之间变化. 还进行了 DFT 计算。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109996
• 作为产物：
  描述：

  溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸盐和亚磷酸盐一锅法对中氮茚进行电化学 C-H 硫代磷酸化

  摘要：

  已经开发出一种简便实用的中氮茚的 C-H 硫代磷酸化方案，使用硫氰酸盐作为硫源，亚磷酸盐作为磷酸化试剂。多种底物具有良好的耐受性，并且以中等至优异的产率获得了所需的产物。此外，该反应涉及中氮茚的电化学硫氰化以及在 DBU 存在下构建 S-P 键的化学过程。循环伏安法和对照实验揭示了该反应的合理 EC 机制。该方法为室温电化学氧化合成-(杂)芳基硫代磷酸酯提供了一条绿色途径，无需外部氧化剂和过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133911

文献信息

• Transition-Metal-Free Regioselective Cross-Coupling: Controlled Synthesis of Mono- or Dithiolation Indolizines
  作者：Bin Li、Zhiyu Chen、Hua Cao、Hong Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01168

  日期：2018.6.1

  indolizines with thiols has been developed for the first time to describe a workable route to indolizine thioethers. This finding provides a new method and more straightforward pathway for controllable synthesis of mono- or dithiolation indolizines that are otherwise difficult to obtain by the literature methods. The reaction exhibits good functional group tolerance and high efficiency and affords the products

  首次开发了一种有效的无过渡金属的吲哚嗪与硫醇的区域选择性C–H / S–H交叉偶联，以描述制备吲哚嗪硫醚的可行途径。这一发现为可控合成单硫醇或二硫醇化的吲哚嗪提供了新的方法和更直接的途径，否则文献方法很难获得。该反应表现出良好的官能团耐受性和高效率，并提供了良好至优异收率的产物。
• Regioselective C–H dithiocarbamation of indolizines with tetraalkylthiuram disulfide under metal-free conditions
  作者：Xiang Liu、Dan Song、Zemin Zhang、Jiatong Lin、Canzhan Zhuang、Haiying Zhan、Hua Cao

  DOI：10.1039/d1ob00701g

  日期：——

  disulfide has been described. A series of indolizine-dithiocarbamate derivatives were easily accessed in moderate to good yields with a broad scope. In addition, imidazo[1,2-a]pyridines were also well tolerated to afford diverse imidazoheterocycle-dithiocarbamate products, which are expected to be utilized for drug discovery. Of note, the reaction could be readily scaled up, and shows its practical value in

  已经描述了用四烷基秋兰姆二硫化物对中氮茚进行有效且直接的无金属区域选择性 C-H 二硫代氨基甲酸化。一系列中氮茚-二硫代氨基甲酸酯衍生物很容易以中等至良好的收率获得，范围广泛。此外，咪唑并[1,2 - a ]吡啶也具有良好的耐受性，可提供多种咪唑杂环-二硫代氨基甲酸酯产品，有望用于药物发现。值得注意的是，该反应可以很容易地放大，并显示出其在有机合成中的实用价值。
• Mechanochemical Synthesis of 1,2-Diketoindolizine Derivatives from Indolizines and Epoxides Using Piezoelectric Materials
  作者：Yumei Wang、Ziwu Zhang、Lichan Deng、Tianfeng Lao、Zhengquan Su、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02575

  日期：2021.9.17

  A simple and efficient mechanochemical-induced approach for the synthesis of 1,2-diketoindolizine derivatives has been developed. BaTiO3 was used as the piezoelectric material in this transformation. This method features no usage of solvent, simple experimental operation, scalable potential, and high conversion efficiency, which make it attractive and practical.

  已经开发了一种简单有效的机械化学诱导方法来合成 1,2-二酮吲哚嗪衍生物。BaTiO 3用作该转变中的压电材料。该方法不使用溶剂，实验操作简单，潜力可扩展，转化效率高，具有吸引力和实用性。
• Synthesis of Pyrrolo[2,1,5-<i>cd</i>]indolizine Rings via Visible-Light-Induced Intermolecular [3+2] Cycloaddition of Indolizines and Alkynes
  作者：Yu Zhang、Yue Yu、Bing-bing Liang、Yong-yan Pei、Xiang Liu、Hua-gang Yao、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01253

  日期：2020.8.21

  smoothly underwent visible-light-induced intermolecular [3+2] annulations with internal alkynes to afford pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine in good to excellent yields with high regioselectivity. Through this cascade reaction, a series of fluoroactive fused indolizines with a large π-system were conveniently synthesized. The usage of visible light as energy source with air as a stoichiometric oxidant under

  一系列吲哚并嗪通过内部炔烃顺利地进行了可见光诱导的分子间[3 + 2]环空拆分，从而以良好的产率和良好的区域选择性提供了吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪。通过该级联反应，方便地合成了具有大π系统的一系列含氟稠合吲哚嗪。在简单条件下使用可见光作为能源，以空气作为化学计量的氧化剂，使该过程具有吸引力和实用性。
• Visible-Light-Induced Regioselective Dicarbonylation of Indolizines with Oxoaldehydes via Direct C–H Functionalization
  作者：Lili Teng、Xiang Liu、Pengfeng Guo、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01094

  日期：2020.5.15

  A metal-free system for regioselective dehydrogenative cross-couplings between indolizines and oxoaldehydes catalyzed by visible light under mild conditions has been described. As an atom economical and eco-friendly protocol, the reaction proceeds in good yields using inexpensive, readily available visible-light sources and the environmentally friendly oxidant oxygen. Various valuable 1,2-dicarbonyl

  已经描述了在温和条件下可见光催化的吲哚嗪和氧醛之间的区域选择性脱氢交叉偶联的无金属体系。作为一种原子经济且环保的方案，使用廉价，易于获得的可见光源和环境友好的氧化剂氧气，可以高产率进行反应。通过sp2 CH键的直接二羰基化，可以轻松获得与吲哚嗪核心相连的各种有价值的1,2-二羰基衍生物。