三(叠氮甲基)胺 | 1201890-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 三(叠氮甲基)胺
• 英文名称: tris(azidomethyl)amine
• 英文别名: Tris(azidomethyl)amine；1-azido-N,N-bis(azidomethyl)methanamine
• CAS: 1201890-62-1
• 化学式: C₃H₆N₁₀
• 分子量: 182.148
• InChiKey: JYCLHEOZRLSUAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(叠氮甲基)胺 在 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 azidobromomethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of azidochloromethane and azidobromomethane

  摘要：

  By treatment of tris(azidomethyl)amine with dry hydrogen halide, azidochloromethane and azidobromomethane were prepared. The former product, which is more stable than the latter, was isolated as a colorless liquid. The desired azidohalomethanes are intermediates in the nucleophilic substitution of dihalomethanes to generate diazidomethane but could not be detected in this transformation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.094
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-N,N-二(氯甲基)甲胺 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到三(叠氮甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  某些高能功能化三甲胺衍生物的实验和理论研究

  摘要：

  研究了三种衍生自三（氯甲基）胺的高能化合物和三（氯甲基）胺本身的合成和结构性质（通过X射线衍射或B3LYP / 6-31G（d）计算），并将其与具有类似的结构。该化合物在其胺中心具有几乎平面的NC 3单元，并且与CH 2基团结合的取代基倾向于对进一步取代具有反应性。多次过度共轭被用来解释这些观察结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200901114
• 作为试剂：
  描述：

  环辛炔 、 azidomethanol 在 三(叠氮甲基)胺 、 氢碘酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以193 mg的产率得到4,5,6,7,8,9-hexahydro-2H-cycloocta-1,2,3-triazol-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  极其简单但长期以来被忽视的问题：醛加氢氧化生成α-叠氮基醇

  摘要：

  偶然发现：仅仅因为在文献中找不到简单亚结构的例子，并不意味着相应的化合物不易获得。现已制备并分离出α-叠氮基醇（如1-叠氮基乙醇）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003246

文献信息

• Hydrazoic acid in the Mannich reaction
  作者：A. N. Gafarov

  DOI：10.1007/s11172-009-0296-8

  日期：2009.10

  The possibility of the three-component condensation of hydrazoic acid and formaldehyde with primary or secondary amines, as well as with trialkylhydrazines, leading to the corresponding N-azidomethyl derivatives of amines and hydrazides was established.

  确定了重氮酸和甲醛与伯胺或仲胺以及三烷基肼的三组分缩合的可能性，从而产生相应的胺和酰肼的 N-叠氮甲基衍生物。
• Experimental and Theoretical Studies on Some Energetic Functionalized Trimethylamine Derivatives
  作者：Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Matthias Scherr、F. Xaver Steemann、Klaus Banert、Young-Hyuk Joo

  DOI：10.1002/chem.200901114

  日期：2009.10.26

  The synthesis and structural properties (from X‐ray diffraction or B3LYP/6‐31G(d) calculations) of three energetic compounds derived from tris(chloromethyl)amine and of tris(chloromethyl)amine itself were investigated and compared to those of compounds with similar structures. The compounds have almost planar NC3 units at their amine center, and the substituents bound to the CH2 groups tend to be reactive

  研究了三种衍生自三（氯甲基）胺的高能化合物和三（氯甲基）胺本身的合成和结构性质（通过X射线衍射或B3LYP / 6-31G（d）计算），并将其与具有类似的结构。该化合物在其胺中心具有几乎平面的NC 3单元，并且与CH 2基团结合的取代基倾向于对进一步取代具有反应性。多次过度共轭被用来解释这些观察结果。
• Synthesis of azidochloromethane and azidobromomethane
  作者：Klaus Banert、Young-Hyuk Joo、Tobias Rüffer、Bernhard Walfort、Heinrich Lang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.094

  日期：2010.5

  By treatment of tris(azidomethyl)amine with dry hydrogen halide, azidochloromethane and azidobromomethane were prepared. The former product, which is more stable than the latter, was isolated as a colorless liquid. The desired azidohalomethanes are intermediates in the nucleophilic substitution of dihalomethanes to generate diazidomethane but could not be detected in this transformation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.