N_α-amido[N_α-BOC-L-valinyl]-N-(2-phenylethyl)-N-(hydroxy)-D-leucinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N_α-amido[N_α-BOC-L-valinyl]-N-(2-phenylethyl)-N-(hydroxy)-D-leucinamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2R)-1-[hydroxy(2-phenylethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₄H₃₉N₃O₅
• 分子量: 449.591
• InChiKey: AEAKUWDXQDNYQC-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phenylethyl)-N-(benzoyloxy)-N_α-Fmoc-D-leucinamide 在 ammonium hydroxide 、 二乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N_α-amido[N_α-BOC-L-valinyl]-N-(2-phenylethyl)-N-(hydroxy)-D-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  含N-（羟基）酰胺和含N-（羟基）硫酰胺的肽的合成。

  摘要：

  由N-（苯甲酰氧基）胺和异羟肟酸开发的方法用于合成含N-（羟基）酰胺的假肽。用Nα-Fmoc-L-亮氨酸的酰氯酰化N-（苯甲酰氧基）苯乙胺，以90％的产率提供了Nα-Fmoc-N-（苯甲酰氧基）-L-亮氨酸酰胺。苯甲酰基的脱保护（使用10体积％的NH（4）OH / MeOH）以87％的收率提供了Nα-Fmoc-N-（羟基）-L-亮氨酸酰胺。通常，附加的Fmoc基团允许使用经典的肽偶联方法进一步修饰N-羟基-N-（烷基）酰胺。开发了一种实用的合成策略，并使用非对映体Val-Leu衍生物解决了外消旋化问题。另外，由相应的N-（苯甲酰氧基）硫代酰胺产生了N-（羟基）硫代酰胺。通过相应的N-（苯甲酰氧基）酰胺与Lawesson试剂（即2，4，4-双（4-甲氧基苯基）-1,3-）的反应以中等收率（53-76％）获得了N-（苯甲酰氧基）硫代酰胺。二硫代2,4-二磷杂环丁烷2,4-二硫醚）。总之，这项新

  DOI：

  10.1021/jo991589r