hex-1-ynyldiphenylphosphine sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hex-1-ynyldiphenylphosphine sulfide
• 英文别名: Hex-1-ynyl-diphenyl-sulfidophosphanium；hex-1-ynyl-diphenyl-sulfidophosphanium
• 化学式: C₁₈H₁₉PS
• 分子量: 298.389
• InChiKey: AEHYQXIHDWCEEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-1-ynyldiphenylphosphine sulfide 、 三乙基铝 在 二氯二茂锆 、 重水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到[(Z)-1-deuterio-2-(2-deuterioethyl)hex-1-enyl]-diphenyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  锆催化的 1-炔基膦氧化物和硫化物与 Et3Al 的反应

  摘要：

  研究了二茂锆催化下1-炔基氧化膦、硫化物和硒化物与Me 3 Al和Et 3 Al的相互作用。已经发现，1-炔基膦衍生物与Et 3 Al的反应途径很大程度上取决于底物和溶剂的性质。在己烷溶剂中的 1-炔基氧化膦的情况下发生乙基铝化。当使用二氯甲烷作为溶剂时，1-己炔基氧化膦与Et 3 Al的反应失败。锆催化的 1-庚炔基膦硫化物与 Et 3 Al 的反应是在低价锆配合物的作用下进行环铝化和脱硫。1-庚炔基硒化膦在反应条件下完全脱硒。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562736

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation and Annulation with 1-Alkynylphosphine Sulfides: A Mild and Regioselective Access for the Synthesis of Bulky Phosphine Ligands
  作者：Bin Li、Jie Yang、Hong Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02265

  日期：2015.12.18

  We reported herein rhodium(III)-catalyzed C–H activation and annulation reactions for the synthesis of bulky phosphine ligands by using 1-alkynylphosphine sulfides as key starting materials. In the presence of [Cp*RhCl2]2 (5 mol %) and CsOAc (2.0 equiv), various N-(pivaloyloxy)benzamides (3.0 equiv) could react smoothly with 1-alkynylphosphine sulfides at 40 °C in MeOH/CF3CH2OH cosolvent without external

  我们在这里报道了铑（III）催化的CH活化和环化反应，通过使用1-炔基膦硫化物作为主要原料合成大量的膦配体。在[Cp * RhCl 2 ] 2（5 mol％）和CsOAc（2.0当量）的存在下，各种N-（新戊酰氧基）苯甲酰胺（3.0当量）可以在40°C的MeOH / CF中与1-炔基膦硫化物平稳反应3 CH 2 OH助溶剂，无外部氧化剂。使用[Cp Ph RhCl 2 ] 2作为催化剂，该反应可在较少的苯甲酰胺负载量（2.0当量）和较温和的反应条件（25°C）下进行，并具有较高的区域选择性。在顺序环化/脱硫过程中，此新方法提供了具有异喹啉-1（2 H）-一个基序的各种庞大的杂芳基膦。
• Zirconium-Catalyzed Reactions of 1-Alkynyl Phosphine Oxides and Sulfides with Et3Al
  作者：Ilfir Ramazanov、Rita Kadikova、Zukhra Saitova、Zifa Nadrshina、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0035-1562736

  日期：——

  The interaction of 1-alkynyl phosphine oxides, sulfides, and selenides with Me 3 Al and Et 3 Al under zirconocene catalysis was studied. It has been found that the pathway of the reaction of 1-alkynyl phosphine derivatives with Et 3 Al strongly depends on the nature of the substrate and the solvent. The ethylalumination takes place in the case of 1-alkynyl phosphine oxides in hexane solvent. The reaction

  研究了二茂锆催化下1-炔基氧化膦、硫化物和硒化物与Me 3 Al和Et 3 Al的相互作用。已经发现，1-炔基膦衍生物与Et 3 Al的反应途径很大程度上取决于底物和溶剂的性质。在己烷溶剂中的 1-炔基氧化膦的情况下发生乙基铝化。当使用二氯甲烷作为溶剂时，1-己炔基氧化膦与Et 3 Al的反应失败。锆催化的 1-庚炔基膦硫化物与 Et 3 Al 的反应是在低价锆配合物的作用下进行环铝化和脱硫。1-庚炔基硒化膦在反应条件下完全脱硒。