3-(trifluoromethylselenyl)-5-cyanoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoromethylselenyl)-5-cyanoindole
• 英文别名: 3-((trifluoromethyl)selanyl)-1H-indole-5-carbonitrile；5-((trifluoromethyl)selanyl)-1H-indole-5-carbonitrile；3-(trifluoromethylselanyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₅F₃N₂Se
• 分子量: 289.118
• InChiKey: AEIMQHBCEHQUPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 tetramethylammonium trifluoromethylselenate 在 Eosin Y 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到3-(trifluoromethylselenyl)-5-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  使用亲核性[Me4N] [SeCF3]试剂对电子富集的杂芳烃进行可见光诱导的无金属三氟甲基硒化

  摘要：

  绿色三氟甲基硒化：物理化学研究表明，一种自由基途径可以将SeCF 3基团选择性引入吲哚和其他杂环中。这种无金属的光氧化还原途径是在绿色LED的照射下分批和在流动条件下发生的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901793

文献信息

• 富电子芳烃或芳杂烃的三氟甲硒基化方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN109053536B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明公开了富电子芳烃或芳杂烃的三氟甲硒基化方法，包括以下步骤：在溶剂中加入三氟甲硒基铵盐或金属盐、氧化剂，于‑80℃至100℃下加入富电子芳烃或芳杂烃，搅拌反应0.1～48h，加水淬灭，柱层析得到三氟甲硒基化产品。本发明利用三氟甲硒基铵盐或金属盐为三氟甲硒基源，提出富电子芳烃或芳杂烃的氧化三氟甲硒基化新方法，在非常温和的条件下实现了富电子芳烃或芳杂烃的氧化三氟甲硒基化，由C‑H键直接构建C‑SeCF3键，不仅操作简便、条件温和、产率较高、官能团耐受性很好，而且原料廉价易得。
• Trifluoromethyl Selenoxides: Electrophilic Reagents for C–H Trifluoromethylselenolation of (Hetero)Arene
  作者：Yang Li、Yanan Wang、Zhegao Ye、Shangbiao Zhang、Xiaodong Ye、Zheliang Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00916

  日期：2022.4.29

  related reagents. Herein, we designed and synthesized the new electrophilic trifluoromethylselenolation reagents, trifluoromethyl selenoxides, which are easy to prepare and easy-to-handle and are not moisture or air sensitive. The selenoxides are successfully applied to metal-free C–H trifluoromethylselenolation of a series of (hetero)arenes.

  三氟甲基硒基(CF 3 Se)由于其高Hansch亲油性参数和强吸电子效应而成为合成化学中新兴的氟化基团。三氟甲基硒化受到有限合成方法和相关试剂的阻碍。在此，我们设计并合成了新的亲电子三氟甲基硒化试剂三氟甲基硒氧化物，该试剂易于制备和处理，对水分或空气不敏感。硒氧化物成功地应用于一系列（杂）芳烃的无金属 C-H 三氟甲基硒化。
• Visible-Light-Induced Metal-Free Trifluoromethylselenolation of Electron-Rich Heteroarenes Using the Nucleophilic [Me₄N][SeCF₃] Reagent
  作者：Arnaud De Zordo-Banliat、Lucas Barthélémy、Flavien Bourdreux、Béatrice Tuccio、Guillaume Dagousset、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201901793

  日期：2020.1.31

  Green trifluoromethylselenolation: A radical pathway, demonstrated by physicochemical studies, allows the regioselective introduction of the SeCF3 group to indoles and other heterocycles. This metal free photoredox pathway occurs under irradiation with green LED in batch and under flow conditions.

  绿色三氟甲基硒化：物理化学研究表明，一种自由基途径可以将SeCF 3基团选择性引入吲哚和其他杂环中。这种无金属的光氧化还原途径是在绿色LED的照射下分批和在流动条件下发生的。