methyl (5RS,1SR)-3-oxo-2-(phenylmethoxy)-4-(phenylmethyl)-2,4,8-triazabicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl (5RS,1SR)-3-oxo-2-(phenylmethoxy)-4-(phenylmethyl)-2,4,8-triazabicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,5R)-2-benzyl-3-oxo-4-phenylmethoxy-2,4,8-triazabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₄
• 分子量: 379.415
• InChiKey: AEJUUTYXKSFCSF-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-(benzyloxy)urea 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-olate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (5RS,1SR)-3-oxo-2-(phenylmethoxy)-4-(phenylmethyl)-2,4,8-triazabicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对氮杂烯丙基烯丙基阳离子中间体的（4 + 3）环加成反应，对环二烯进行1,4-脱氨基

  摘要：

  据报道，假定的二氮杂-氧基烯丙基阳离子中间体和环二烯的重氮-（4 + 3）环加成作为环二烯的1,4-胺化的方法。该反应对于金属化是完全选择性的，并以良好至优异的产率提供了环加合物。

  DOI：

  10.1021/ol302771z

文献信息

• 1,4-Diamination of Cyclic Dienes via a (4 + 3) Cycloaddition of Diaza-allyl Cationic Intermediates
  作者：Christopher S. Jeffrey、Devendar Anumandla、Christopher R. Carson

  DOI：10.1021/ol302771z

  日期：2012.11.16

  Diaza-(4 + 3) cycloadditions of putative diaza-oxyallyl cationic intermediates and cyclic dienes are reported as a method for the 1,4-diamination of cyclic dienes. This reaction was entirely selective for diamination and provided cycloadducts in good to excellent yield.

  据报道，假定的二氮杂-氧基烯丙基阳离子中间体和环二烯的重氮-（4 + 3）环加成作为环二烯的1,4-胺化的方法。该反应对于金属化是完全选择性的，并以良好至优异的产率提供了环加合物。