2-(1-methoxycarbonylmethyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-5,6-dihydro-9-methyl-4H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purin-8,10(9H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methoxycarbonylmethyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-5,6-dihydro-9-methyl-4H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purin-8,10(9H)-dione
• 英文别名: Methyl 2-[4-(6-methyl-5,7-dioxo-1,3,6,8-tetrazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12)-dien-2-yl)triazol-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₄H₁₅N₇O₄
• 分子量: 345.318
• InChiKey: AELLSOMAFVPRQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-9-methyl-4H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氨 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-(1-methoxycarbonylmethyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-5,6-dihydro-9-methyl-4H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purin-8,10(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2- Triazolylpyrimido [1,2,3 CD〕嘌呤-8,10-二酮通过1,3-偶极环加成到2- ethynylpyrimido [1,2,3 CD〕嘌呤-8,10-二酮†

  摘要：

  本文提出了一种串联5,6-二氢-4-氧代的合成ħ，8 ħ嘧啶并[1,2,3 CD〕嘌呤-8,10-（9 ħ与[1） -二酮环体系的衍生物， 2,3]在位置2结合的三唑环。该程序基于取代的叠氮化物与5,6-二氢-2-乙炔基-9-甲基-4 H，8 H-嘧啶基[1]的末端三键环加成反应，2,3 - cd ]嘌呤-8,10（9 H）-二酮（4）。该环加成反应产生了两个区域异构体-5,6-二氢-9-甲基-2-（1-取代的-1 H- [1,2,3]三唑-5-基）-4 H，8 H-嘧啶[1， 2,3- cd ]嘌呤-8,10（9H）-二酮（7）和2-（1-取代-1 H- [1,2,3]三唑-4-基）衍生物8。通过溴化从起始的2-未取代的化合物1获得所需的2-乙炔基衍生物4，得到2-溴衍生物2，其通过Sonogashira反应转化为三甲基甲硅烷基乙炔3，最后，通过水解除去保护性的三甲基甲硅烷基基团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370502

文献信息

• 2-Triazolylpyrimido[1,2,3-<i>cd</i>]purine-8,10-diones<i>via</i>1,3-dipolar cycloadditions to 2-ethynylpyrimido[1,2,3-<i>cd</i>]purine-8,10-dione
  作者：Ondrej Simo、Alfonz Rybár、Juraj Alföldi

  DOI：10.1002/jhet.5570370502

  日期：2000.9

  synthesis of a series of 5,6-dihydro-4H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-dione ring system derivatives with a [1,2,3]triazole ring bonded in position 2. The procedure is based on cycloaddition of substituted alkyl azides to the terminal triple bond of 5,6-dihydro-2-ethynyl-9-methyl-4H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-dione (4). This cycloaddition produced two regioisomers −5,6-dihydro-9-methyl

  本文提出了一种串联5,6-二氢-4-氧代的合成ħ，8 ħ嘧啶并[1,2,3 CD〕嘌呤-8,10-（9 ħ与[1） -二酮环体系的衍生物， 2,3]在位置2结合的三唑环。该程序基于取代的叠氮化物与5,6-二氢-2-乙炔基-9-甲基-4 H，8 H-嘧啶基[1]的末端三键环加成反应，2,3 - cd ]嘌呤-8,10（9 H）-二酮（4）。该环加成反应产生了两个区域异构体-5,6-二氢-9-甲基-2-（1-取代的-1 H- [1,2,3]三唑-5-基）-4 H，8 H-嘧啶[1， 2,3- cd ]嘌呤-8,10（9H）-二酮（7）和2-（1-取代-1 H- [1,2,3]三唑-4-基）衍生物8。通过溴化从起始的2-未取代的化合物1获得所需的2-乙炔基衍生物4，得到2-溴衍生物2，其通过Sonogashira反应转化为三甲基甲硅烷基乙炔3，最后，通过水解除去保护性的三甲基甲硅烷基基团。

表征谱图