5,6-dihydro-9-methyl-4H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-dione | 170306-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5,6-dihydro-9-methyl-4H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-dione
• 英文别名: 9-methyl-5,6-dihydro-4H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-dione；6-methyl-1,3,6,8-tetrazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12)-diene-5,7-dione
• CAS: 170306-55-5
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: PELSFAGVTFEQRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-9-methyl-4H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氨 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-[1-(1-deoxy-2,3:4,5-di-O-izopropylidene-D,L-xylitol-1-yl)-1H-[1,2,3]triazol-5-yl]-5,6-dihydro-9-methyl-4H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purin-8,10(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2- Triazolylpyrimido [1,2,3 CD〕嘌呤-8,10-二酮通过1,3-偶极环加成到2- ethynylpyrimido [1,2,3 CD〕嘌呤-8,10-二酮†

  摘要：

  本文提出了一种串联5,6-二氢-4-氧代的合成ħ，8 ħ嘧啶并[1,2,3 CD〕嘌呤-8,10-（9 ħ与[1） -二酮环体系的衍生物， 2,3]在位置2结合的三唑环。该程序基于取代的叠氮化物与5,6-二氢-2-乙炔基-9-甲基-4 H，8 H-嘧啶基[1]的末端三键环加成反应，2,3 - cd ]嘌呤-8,10（9 H）-二酮（4）。该环加成反应产生了两个区域异构体-5,6-二氢-9-甲基-2-（1-取代的-1 H- [1,2,3]三唑-5-基）-4 H，8 H-嘧啶[1， 2,3- cd ]嘌呤-8,10（9H）-二酮（7）和2-（1-取代-1 H- [1,2,3]三唑-4-基）衍生物8。通过溴化从起始的2-未取代的化合物1获得所需的2-乙炔基衍生物4，得到2-溴衍生物2，其通过Sonogashira反应转化为三甲基甲硅烷基乙炔3，最后，通过水解除去保护性的三甲基甲硅烷基基团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370502
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3-(1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-9-yl)-propyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到5,6-dihydro-9-methyl-4H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  New [c,d]-Fused Purinediones: 2-Substituted 9-Methyl-4,5-dihydro-6H,8H-pyrimido-[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-diones

  摘要：

  2-烷基-或 2-芳基-9-甲基-4,5-二氢-6H,8H-嘧啶并[1,2,3-cd]嘌呤-8,10(9H)-二酮 5 可以通过四步合成法从 6-氯-5-硝基-3-甲基嘧啶-2、4(1H,3H)-二酮(1)为起点，通过 9-氨基-7-甲基-3,4-二氢-2H-嘧啶并[1,6-a]嘧啶-6,8(1H,7H)-二酮(4)，并与相应的原羧酸盐反应，分四步合成得到 5、或者，由 6-[(3-羟基丙基)氨基]-3-甲基-5-亚硝基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮通过 8-烷基-或 8-芳基-9-甲酰氧基丙基-1-甲基-3,9-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮 9，并在碳酸钾存在下，在二甲基甲酰胺（DMF）中进行分子内烷基化的四步法。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3996

文献信息

• 2-Triazolylpyrimido[1,2,3-<i>cd</i>]purine-8,10-diones<i>via</i>1,3-dipolar cycloadditions to 2-ethynylpyrimido[1,2,3-<i>cd</i>]purine-8,10-dione
  作者：Ondrej Simo、Alfonz Rybár、Juraj Alföldi

  DOI：10.1002/jhet.5570370502

  日期：2000.9

  synthesis of a series of 5,6-dihydro-4H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-dione ring system derivatives with a [1,2,3]triazole ring bonded in position 2. The procedure is based on cycloaddition of substituted alkyl azides to the terminal triple bond of 5,6-dihydro-2-ethynyl-9-methyl-4H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-dione (4). This cycloaddition produced two regioisomers −5,6-dihydro-9-methyl

  本文提出了一种串联5,6-二氢-4-氧代的合成ħ，8 ħ嘧啶并[1,2,3 CD〕嘌呤-8,10-（9 ħ与[1） -二酮环体系的衍生物， 2,3]在位置2结合的三唑环。该程序基于取代的叠氮化物与5,6-二氢-2-乙炔基-9-甲基-4 H，8 H-嘧啶基[1]的末端三键环加成反应，2,3 - cd ]嘌呤-8,10（9 H）-二酮（4）。该环加成反应产生了两个区域异构体-5,6-二氢-9-甲基-2-（1-取代的-1 H- [1,2,3]三唑-5-基）-4 H，8 H-嘧啶[1， 2,3- cd ]嘌呤-8,10（9H）-二酮（7）和2-（1-取代-1 H- [1,2,3]三唑-4-基）衍生物8。通过溴化从起始的2-未取代的化合物1获得所需的2-乙炔基衍生物4，得到2-溴衍生物2，其通过Sonogashira反应转化为三甲基甲硅烷基乙炔3，最后，通过水解除去保护性的三甲基甲硅烷基基团。
• New [c,d]-Fused Purinediones: 2-Substituted 9-Methyl-4,5-dihydro-6H,8H-pyrimido-[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-diones
  作者：Ondrej Šimo、Alfonz Rybár、Juraj Alföldi

  DOI：10.1055/s-1995-3996

  日期：1995.7

  2-Alkyl- or 2-aryl-9-methyl-4,5-dihydro-6H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-diones 5 were obtained either by a four-step synthesis starting from 6-chloro-5-nitro-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (1) via 9-amino-7-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[1,6-a]pyrimidine-6,8(1H,7H)-dione (4) and its reaction with the respective orthocarboxylates, or, alternatively, by a four-step process from 6-[(3-hydroxypropyl)amino]-3-methyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione via 8-alkyl- or 8-aryl-9-mesyloxypropyl-1-methyl-3,9-dihydro-1H-purine-2,6-diones 9 and their intramolecular alkylation in dimethylformamide (DMF) in the presence of potassium carbonate.

  2-烷基-或 2-芳基-9-甲基-4,5-二氢-6H,8H-嘧啶并[1,2,3-cd]嘌呤-8,10(9H)-二酮 5 可以通过四步合成法从 6-氯-5-硝基-3-甲基嘧啶-2、4(1H,3H)-二酮(1)为起点，通过 9-氨基-7-甲基-3,4-二氢-2H-嘧啶并[1,6-a]嘧啶-6,8(1H,7H)-二酮(4)，并与相应的原羧酸盐反应，分四步合成得到 5、或者，由 6-[(3-羟基丙基)氨基]-3-甲基-5-亚硝基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮通过 8-烷基-或 8-芳基-9-甲酰氧基丙基-1-甲基-3,9-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮 9，并在碳酸钾存在下，在二甲基甲酰胺（DMF）中进行分子内烷基化的四步法。