(7,7-difluoropentadec-8-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7,7-difluoropentadec-8-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 7,7-Difluoropentadec-8-ynylbenzene；7,7-difluoropentadec-8-ynylbenzene
• 化学式: C₂₁H₃₀F₂
• 分子量: 320.466
• InChiKey: AEMJWOUPTSFOSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7,7-difluoropentadec-8-yn-1-yl)benzene 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 8,8-difluorohexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪族链中的二氟亚甲基 (CF2) 基团：含有 CF2 基团的棕榈酸和十九烷的合成和构象偏好。

  摘要：

  据报道，棕榈酸和十九烷的合成中，CF2 基团沿脂肪族链位于彼此 1,3 或 1,4 的位置。具体而言，制备 8,8,10,10- 和 8,8,11,11- 四氟十六烷酸（6b 和 6c）以及单一修饰的类似物 8,8-二氟十六烷酸（6a）。8,8,11,11-四氟十九烷 (27) 也被制备为含有 1,4-di-CF2 基序的纯烃。改性棕榈酸通过差示扫描量热法 (DSC) 进行表征，以确定相对于棕榈酸 (62.5 摄氏度) 的熔点和相行为。结果表明，与其他类似物和棕榈酸本身相比，6c 的 CF2 基团彼此以 1,4- 的比例放置，具有明显更高的熔点（89.9 摄氏度）。它是一种结晶化合物，其结构显示出延伸的抗锯齿形链。类似地，8,8,11,11-四氟十九烷（27）采用扩展的反之字形结构。这可以通过两个 CF2 基团之间的偶极弛豫来合理化，在扩展的抗锯齿形链中彼此相距 1,4，并建议对长链脂肪族进行设计修改，这可以引入构象稳定性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.4
• 作为产物：
  描述：

  7-phenylheptanal 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (7,7-difluoropentadec-8-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族链中的二氟亚甲基 (CF2) 基团：含有 CF2 基团的棕榈酸和十九烷的合成和构象偏好。

  摘要：

  据报道，棕榈酸和十九烷的合成中，CF2 基团沿脂肪族链位于彼此 1,3 或 1,4 的位置。具体而言，制备 8,8,10,10- 和 8,8,11,11- 四氟十六烷酸（6b 和 6c）以及单一修饰的类似物 8,8-二氟十六烷酸（6a）。8,8,11,11-四氟十九烷 (27) 也被制备为含有 1,4-di-CF2 基序的纯烃。改性棕榈酸通过差示扫描量热法 (DSC) 进行表征，以确定相对于棕榈酸 (62.5 摄氏度) 的熔点和相行为。结果表明，与其他类似物和棕榈酸本身相比，6c 的 CF2 基团彼此以 1,4- 的比例放置，具有明显更高的熔点（89.9 摄氏度）。它是一种结晶化合物，其结构显示出延伸的抗锯齿形链。类似地，8,8,11,11-四氟十九烷（27）采用扩展的反之字形结构。这可以通过两个 CF2 基团之间的偶极弛豫来合理化，在扩展的抗锯齿形链中彼此相距 1,4，并建议对长链脂肪族进行设计修改，这可以引入构象稳定性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.4