1-allyl-2-phenyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Allyl-2-phenylindole；2-phenyl-1-prop-2-enylindole
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: AESDGJWSNZJRDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-phenyl-1H-indole 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到1-allyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种3-醛基吲哚类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑醛基吲哚类化合物的合成方法，该方法以吲哚类化合物为原料，在过渡金属催化体系(Pd/Cu)条件下，在DMF中反应而获得3‑醛基吲哚类化合物，具有工艺简单、反应底物适应范围广，产率高的优点。

  公开号：

  CN108117504A
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)phenylhydrazine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-allyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of New 4-Indolyl Quinazoline Derivatives as Highly Potent and Orally Bioavailable P-Glycoprotein Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01452

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tryptophan Derivatives by a Tandem Friedel–Crafts Conjugate Addition/Asymmetric Protonation Reaction
  作者：Madeleine E. Kieffer、Lindsay M. Repka、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja209390d

  日期：2012.3.21

  tandem Friedel-Crafts conjugate addition/asymmetric protonation reaction between 2-substituted indoles and methyl 2-acetamidoacrylate is reported. The reaction is catalyzed by (R)-3,3'-dibromo-BINOL in the presence of stoichiometric SnCl(4), and is the first example of a tandem conjugate addition/asymmetric protonation reaction using a BINOL·SnCl(4) complex as the catalyst. A range of indoles furnished

  报道了2-取代吲哚和2-乙酰氨基丙烯酸甲酯之间的串联Friedel-Crafts 共轭加成/不对称质子化反应。该反应在化学计量的 SnCl(4) 存在下由 (R)-3,3'-二溴-BINOL 催化，并且是使用 BINOL·SnCl(4) 配合物进行串联共轭加成/不对称质子化反应的第一个例子作为催化剂。一系列吲哚以良好的产率和高水平的对映选择性提供合成色氨酸衍生物，即使在制备规模上也是如此。这种转化的趋同性质应该有助于制备非天然色氨酸衍生物，用于广泛的合成和生物应用。
• 4-吲哚喹唑啉类化合物及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111087391A

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明提供了一种4‑吲哚喹唑啉类化合物，结构通式为基团R1代表H、‑CH3、苯基、卤代苯基、硝基取代的苯基、CF3取代的苯基、C1‑4烷基取代的苯基、C1‑4烷氧基取代的苯基、联苯基、萘基、苄基或苯乙基；基团R2代表H、C1‑4烷基、苄基、卤代苄基、 取代的苄基、氰基取代的苄基、甲基取代的苄基、苯丙基、苯乙基、丙炔基或丙烯基；基团R3代表或基团R4代表H或‑O 。本发明还提供了一种上述化合物的制备方法和应用。上述化合物具有喹唑啉和吲哚的结构单元，可应用于EGFR抑制剂的制备。另外，本发明提供的上述化合物的制备方法，反应条件温和，操作简单，收率高。
• Potassium persulfate mediated oxidative dearomatization and C–H functionalization of indoles in water: Green and transition metal free approach for the synthesis of indolone derivatives
  作者：Ballanki Trinadh、Baby Viswambharan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133527

  日期：2023.8

  metal-free “Greener Approach” for the synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3’- bisindolin-3-one derivatives using K2S2O8 as an eco-friendly oxidant in water is described for electron rich and deficient indoles. Reactions in water and acetonitrile are done for confirming the intermediate and yield. The reaction proceeds through a radical pathway, confirmed by EPR, with C3 oxidative dearomatization followed by trimerization

  一种操作简单、不含过渡金属的“绿色方法” ，使用 K 2 S 2 O 8作为生态合成 2-(1H-indol-3-yl)-2,3'- bisindolin -3-one 衍生物描述了富电子和缺电子吲哚在水中的友好氧化剂。在水和乙腈中进行反应以确认中间体和产率。该反应通过 EPR 证实的自由基途径进行，先进行 C3 氧化脱芳构化，然后进行三聚化。对选定的具有供体-受体官能团的化合物进行了初步光物理研究。
• Visible-Light-Promoted Cascade Carboxylation/Arylation of Unactivated Alkenes with CO2 for the Synthesis of Carboxylated Indole-Fused Heterocycles
  作者：Han Yang、Qi Yang、Yang Yao、Peiyang Gu、Jianwei Sun、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01967

  日期：2024.8.2

  carboxylation/arylation of indole-tethered unactivated alkenes with CO2 to access various carboxylated indole-fused heterocycles. This reaction is initiated by the addition of a CO2 radical anion to the alkene motif toward an alkyl carbon radical, followed by its addition to the aromatic ring, and then rearomatization to afford the final products. This reaction provides a facile and sustainable protocol for

  这里描述的是可见光促进的吲哚系链未活化烯烃与CO 2的级联羧化/芳基化，以获得各种羧化吲哚稠合杂环。该反应通过将CO 2自由基阴离子加成到烷基碳自由基的烯烃基序上引发，随后将其加成到芳环上，然后再芳构化以提供最终产物。该反应为使用CO 2作为羧基源构建羧化吲哚稠合杂环提供了简便且可持续的方案。
• Tunable Brønsted Acidity-Dependent Alkylation and Alkenylation of Indoles
  作者：Kaikai Wu、Ping Wu、Liandi Wang、Jiping Chen、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400477

  日期：2014.12.15

  AbstractThe Brønsted acid‐mediated alkylation and alkenylation of indoles were efficiently achieved by means of 3‐(dimethylamino)acrylonitrile. Regulating the acidity of the reaction medium with para‐toluenesulfonic acid monohydrate (p‐TsOH⋅H2O) and/or acetic acid (HOAc) led to versatile formation of 3‐alkylated and 3‐alkenylated indole derivatives under mild conditions. The 3‐alkylated indole products could be nearly quantitatively transformed to the corresponding separable (E)‐ and (Z)‐3‐alkenylated indoles.magnified image