ethyl 2-((4-bromo-2,6-dimethylphenyl)amino)-2-oxoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-bromo-2,6-dimethylphenyl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: N-(4-Bromo-2,6-dimethyl-phenyl)-oxalamic acid ethyl ester；Ethyl 2-(4-bromo-2,6-dimethylanilino)-2-oxoacetate
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: AESNIMQDBKGHFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-bromo-2,6-dimethylphenyl)amino)-2-oxoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以400 mg的产率得到2-(4-Bromo-2,6-dimethylanilino)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  来自不对称桥单元的矩形钌超分子的选择性自组装

  摘要：

  在此，我们报道了包含多齿草酸酯配体的不对称二钌桥接单元的合成以及随后形成的矩形超分子。草氨酸乙酯的反应1，2 - （（4-溴-2,6-二甲基苯基）氨基）-2-氧代-乙酸，和[（p -cymene）的RuCl 2 ] 2次，得到一种新颖的非对称的二钌受体夹2，其中两个钌金属中心与[O，O]或[N，O]连接。分子夹2和联吡啶供体自组装形成二维矩形超分子3。自组装可以产生七个可能的异构体，具体取决于取代的溴芳基的位置。但是11 H NMR光谱研究表明反应混合物中只有两种不同的异构体。通过结晶分离单个异构体，并且X射线晶体学证实该产物是C 1对称二维矩形超分子，其中两个溴芳基基团位于彼此最远的位置。理论计算表明，超分子3的自组装是通过二钌分子夹子与联吡啶作为主要形成单一异构体的中间体的1：1加合物发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01288
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲基苯胺 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-((4-bromo-2,6-dimethylphenyl)amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  来自不对称桥单元的矩形钌超分子的选择性自组装

  摘要：

  在此，我们报道了包含多齿草酸酯配体的不对称二钌桥接单元的合成以及随后形成的矩形超分子。草氨酸乙酯的反应1，2 - （（4-溴-2,6-二甲基苯基）氨基）-2-氧代-乙酸，和[（p -cymene）的RuCl 2 ] 2次，得到一种新颖的非对称的二钌受体夹2，其中两个钌金属中心与[O，O]或[N，O]连接。分子夹2和联吡啶供体自组装形成二维矩形超分子3。自组装可以产生七个可能的异构体，具体取决于取代的溴芳基的位置。但是11 H NMR光谱研究表明反应混合物中只有两种不同的异构体。通过结晶分离单个异构体，并且X射线晶体学证实该产物是C 1对称二维矩形超分子，其中两个溴芳基基团位于彼此最远的位置。理论计算表明，超分子3的自组装是通过二钌分子夹子与联吡啶作为主要形成单一异构体的中间体的1：1加合物发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01288

文献信息

• Rapid Microwave-Assisted Syntheses of Derivatives of HIV-1 Entry Inhibitors
  作者：David A. Vicic、Asim Kumar Debnath、Chris McFarland

  DOI：10.1055/s-2006-926339

  日期：——

  The direct amidation of esters with 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine was achieved by computer-controlled microwave irradiation in toluene. The microwave protocol allowed the new amides to be prepared in three hours rather than the three days required by traditional thermal methods.

  通过计算机控制的微波辐射，在甲苯中实现了酯与4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶的直接酰胺化。微波方法使新酰胺的制备时间缩短至三小时，而传统热法则需要三天。
• 10.1021/acs.joc.4c00287
  作者：Shi, Wei-Yu、Zhang, Song-Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00287

  日期：——

  This study reports selective dual amino acylation and C–H bromination of aniline compounds enabled by Cu/O2 catalyst systems. This method involves crucial oxidation-induced C–CN bond cleavage of α-methylene nitriles to generate an acylcyanide intermediate that is facilely intercepted by anilines. After amino acylation, the Cu(II) precatalyst in combination with NBS generates Cu(III)–Br in situ that

  本研究报告了 Cu/O 2催化剂系统实现苯胺化合物的选择性双氨基酰化和 C-H 溴化。该方法涉及关键的氧化诱导的 α-亚甲基腈 C-CN 键断裂，生成酰氰中间体，该中间体很容易被苯胺拦截。氨基酰化后，Cu(II) 预催化剂与 NBS 结合，原位生成 Cu(III)-Br，参与选择性亲电对位或邻位-C-H 溴化。研究了生物活性苯胺的底物范围、机理方面和后期功能化。这项研究显示了腈的氧化 C-CN 键活化对于开发有价值的反应的合成潜力。
• Selective Self-Assembly of a Rectangular Ruthenium Supramolecule from an Unsymmetrical Bridging Unit
  作者：Eun Hye Wi、Ji Yeon Ryu、Seul Gi Lee、Ume Farwa、Moumita Pait、Sunwoo Lee、Sung Cho、Junseong Lee

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01288

  日期：2019.9.3

  bridging unit containing a multidentate oxamate ligand and the subsequent formation of a rectangular supramolecule. The reaction of oxamate 1, 2-((4-bromo-2,6-dimethylphenyl)amino)-2-oxo-acetic acid, and [(p-cymene)RuCl2]2 affords a novel unsymmetrical diruthenium acceptor clip 2, where two ruthenium metal centers are ligated with either [O,O] or [N,O]. The molecular clip 2 and bipyridine donor self-assemble

  在此，我们报道了包含多齿草酸酯配体的不对称二钌桥接单元的合成以及随后形成的矩形超分子。草氨酸乙酯的反应1，2 - （（4-溴-2,6-二甲基苯基）氨基）-2-氧代-乙酸，和[（p -cymene）的RuCl 2 ] 2次，得到一种新颖的非对称的二钌受体夹2，其中两个钌金属中心与[O，O]或[N，O]连接。分子夹2和联吡啶供体自组装形成二维矩形超分子3。自组装可以产生七个可能的异构体，具体取决于取代的溴芳基的位置。但是11 H NMR光谱研究表明反应混合物中只有两种不同的异构体。通过结晶分离单个异构体，并且X射线晶体学证实该产物是C 1对称二维矩形超分子，其中两个溴芳基基团位于彼此最远的位置。理论计算表明，超分子3的自组装是通过二钌分子夹子与联吡啶作为主要形成单一异构体的中间体的1：1加合物发生的。