2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)oxy)-2-methylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)oxy)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-({[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}oxy)-2-methylpropanoic acid；2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxypropanoic acid
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: AESYYQZATCPWLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)oxy)-2-methylpropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 9-噻吨酮 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₃₅H₃₃N₃O₄
  参考文献：
  名称：

  涉及两种不同亚胺基的烯烃光催化模块化氰基烷基胺化反应

  摘要：

  使用台式稳定且易于处理的 α-亚氨基-氧基酸肟酯作为双功能试剂的烯烃的模块化氰基烷基胺化创造了新的合成途径。通过能量转移催化开发了一种无金属光敏化方案，该方案通过两个不同的反应性氮中心自由基在一个步骤中将氨基和氰烷基官能团安装到烯烃原料上。优异的官能团耐受性和温和的反应条件也使该方案适用于药学相关分子衍生烯烃的氰基烷基胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03233
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)oxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯烃与肟酯的无金属光敏酰胺亚胺反应区域选择性获得邻二胺

  摘要：

  报道了烯烃的无金属光敏区域选择性二胺化。这一进展的关键是：1）双功能二胺化试剂的合理设计，2）同时产生具有显着不同反应性的长寿命亚氨基自由基和瞬时酰胺自由基，以及3）光诱导能量转移反应模式的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.202212292

文献信息

• Carboamination of Unactivated Alkenes through Three‐Component Radical Conjugate Addition
  作者：Heng Jiang、Gesa Seidler、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201910926

  日期：2019.11.11

  Giese type radical additions are highly practical and established reactions. Herein, three-component radical conjugate additions of unactivated alkenes to Michael acceptors are reported. Amidyl radicals, oxidatively generated from α-amido oxy acids using redox catalysis, act as the third reaction component which add to the unactivated alkenes. The adduct radicals engage in Giese type additions to Michael

  两组分的Giese型自由基加成反应是高度实用且确定的反应。在此，报道了未活化的烯烃向迈克尔受体的三组分自由基共轭加成。使用氧化还原催化作用，由α-酰胺基含氧酸氧化生成的酰胺基自由基，是第三种反应组分，可添加到未活化的烯烃中。加成基团参与迈克尔受体的Giese型加成反应，以在还原后在整个烯烃碳氨基化反应中提供三组分产物。可以在实际温和条件下进行的转化具有高官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Transition‐Metal‐Free Three‐Component Radical 1,2‐Amidoalkynylation of Unactivated Alkenes
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201805490

  日期：——

  A transition‐metal‐free radical 1,2‐amidoalkynylation of unactivated alkenes is presented. α‐Amido‐oxy acids were used as amidyl radical precursors, which were oxidized by an organic photoredox catalyst (4CzlPN). The electrophilic N‐radicals chemoselectively reacted with various aliphatic alkenes and the adduct radicals were then trapped by ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents to eventually provide

  给出了未活化烯烃的过渡金属自由基1,2-酰胺基炔化反应。α-酰胺基氧基酸用作酰胺基自由基前体，它们被有机光氧化还原催化剂（4CzlPN）氧化。亲电性N自由基与各​​种脂肪族烯烃发生化学选择性反应，然后加成基被乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂捕获，最终提供了酰胺基烷基化产物。这些在实际温和条件下进行的转化显示出较高的官能团耐受性和广泛的底物范围。机理研究支持了这些级联的激进性质。
• Amidyl Radicals by Oxidation of α‐Amido‐oxy Acids: Transition‐Metal‐Free Amidofluorination of Unactivated Alkenes
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201804966

  日期：2018.8.13

  three‐component transition‐metal‐free amidofluorination of unactivated alkenes and styrenes is presented. α‐Amido‐oxy acids are introduced as efficient and easily accessible amidyl radical precursors that are oxidized by a photoexcited organic sensitizer (Mes‐Acr‐Me) to the corresponding carboxyl radical. Sequential CO2 and aldehyde/ketone fragmentation leads to an N‐centered radical that adds to an

  给出了未活化的烯烃和苯乙烯的三组分无过渡金属的氨基氟化。引入α-酰胺基氧基酸是一种高效且易于获得的mid基自由基前体，它们被光激发有机敏化剂（Mes-Acr-Me）氧化为相应的羧基。依次发生的CO 2和醛/酮裂解会导致一个以N为中心的自由基加成烯烃。商业Selectfluor用于通过氟原子转移捕获加合物自由基。这种转变具有很高的官能团耐受性，广泛的底物范围和实用的温和条件。力学研究支持级联的根本性质。
• A Photosensitizer for N–O Bond Activation: 2,7-Br-4CzIPN-Catalyzed Difunctionalization of Alkenes with Oxime Esters
  作者：Cai Gao、Jiahao Zeng、Xianming Zhang、Yanzhi Liu、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01073

  日期：2023.5.5

  6-tetrakis(2,7-dibromo-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (2,7-Br-4CzIPN) as a new photosensitizer for the energy-transfer-driven N–O bond dissociation of oxime esters. In the presence of 2,7-Br-4CzIPN, difunctionalization of alkenes with oxime esters, including oxyimination, aminocarboxylation, and amidylimination, could afford a variety of versatile molecules in good yields with excellent regioselectivity

  我们开发了 2,4,5,6-四(2,7-二溴-9 H -咔唑-9-基)间苯二甲腈 (2,7-Br-4CzIPN) 作为能量转移驱动 N- 的新型光敏剂肟酯的 O 键解离。在 2,7-Br-4CzIPN 的存在下，烯烃与肟酯的双官能化，包括氧化亚胺化、氨基羧化和酰胺基化，可以以良好的产率和优异的区域选择性提供多种多功能分子，广泛存在于天然产物和药物中。我们的理论研究和实验表明，2,7-Br-4CzIPN 具有独特的光物理性质、良好的三线态能量和优异的光催化活性。
• AMIDINE SUBSTITUTED BETA-LACTAM COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：US20170100379A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to novel β-lactam compounds, their preparation and use. In particular, this invention relates to novel β-lactam compounds which are amidine substituted monobactam derivatives useful as antimicrobial agents and their preparation.