5-(3-chloropropyl)-1,3-bis(2-furyl)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(3-chloropropyl)-1,3-bis(2-furyl)propane
• 英文别名: 2-(3-Chloropropyl)-5-[3-(furan-2-yl)propyl]furan
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₂
• 分子量: 252.741
• InChiKey: AEUZGKBXCOPVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chloropropyl)-1,3-bis(2-furyl)propane 、 丁炔二酸 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到(1R,4S,5R,6R,9S,13S)-4-(3-chloropropyl)-14,15-dioxapentacyclo[7.3.1.11,4.16,9.05,13]pentadeca-2,7-diene-5,13-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用串联“ Pincer” Diels-Alder反应的桥联多杂环系统立体选择性构建的简便方法。

  摘要：

  当呋喃衍生物用作二烯时，串联的“钳子” Diels-Alder反应由两个二烯之间的两个连续的[4 + 2]环加成反应和一个乙炔双-双-亲二烯体组成，已被用于快速构建桥连的多氧环系统。组件。该研究已经证明了立体选择性（外加-外加），化学选择性（“钳子”与“多米诺”）以及反应的区域选择性。该反应已成功地应用于与单活化和双活化的亲二烯体结合的各种2-取代的呋喃和束缚的双呋喃。从氮杂和氧杂降冰片二烯型中间体开始的不对称环加合物的合成也已经实现。

  DOI：

  10.1021/jo9701593
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-furyl)-1-chloropropane 、 2-(3-iodopropyl)furan 在 正丁基锂 作用下， 生成 5-(3-chloropropyl)-1,3-bis(2-furyl)propane
  参考文献：
  名称：

  使用串联“ Pincer” Diels-Alder反应的桥联多杂环系统立体选择性构建的简便方法。

  摘要：

  当呋喃衍生物用作二烯时，串联的“钳子” Diels-Alder反应由两个二烯之间的两个连续的[4 + 2]环加成反应和一个乙炔双-双-亲二烯体组成，已被用于快速构建桥连的多氧环系统。组件。该研究已经证明了立体选择性（外加-外加），化学选择性（“钳子”与“多米诺”）以及反应的区域选择性。该反应已成功地应用于与单活化和双活化的亲二烯体结合的各种2-取代的呋喃和束缚的双呋喃。从氮杂和氧杂降冰片二烯型中间体开始的不对称环加合物的合成也已经实现。

  DOI：

  10.1021/jo9701593

文献信息

• An Expedient Route for the Stereoselective Construction of Bridged Polyheterocyclic Ring Systems Using the Tandem “Pincer” Diels−Alder Reaction
  作者：Mark Lautens、Eric Fillion

  DOI：10.1021/jo9701593

  日期：1997.6.1

  The tandem "pincer" Diels-Alder reaction, consisting of two consecutive [4 + 2] cycloadditions between two dienes and an acetylenic bis-dienophile, has been applied toward the rapid construction of bridged polyoxacyclic ring systems when furan derivatives are used as the diene components. The study has demonstrated the stereoselectivity (exo-exo adduct), the chemoselectivity ("pincer" vs "domino")

  当呋喃衍生物用作二烯时，串联的“钳子” Diels-Alder反应由两个二烯之间的两个连续的[4 + 2]环加成反应和一个乙炔双-双-亲二烯体组成，已被用于快速构建桥连的多氧环系统。组件。该研究已经证明了立体选择性（外加-外加），化学选择性（“钳子”与“多米诺”）以及反应的区域选择性。该反应已成功地应用于与单活化和双活化的亲二烯体结合的各种2-取代的呋喃和束缚的双呋喃。从氮杂和氧杂降冰片二烯型中间体开始的不对称环加合物的合成也已经实现。