5-(4-methoxyphenyl)-2-methylfuran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2-methylfuran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: AEVNVVGBYHZAOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基丙酮 、 1-(2,2-二氟乙烯基)-4-甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2-methylfuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化偶联环化宝石-Difluoroalkenes与活化的亚甲基羰基化合物：轻便的Domino访问多取代呋喃

  摘要：

  通过宝石-二氟烯烃与活性亚甲基羰基化合物（例如1,3-二羰基化合物，乙酰乙腈和苯磺酰丙酮）的偶联环化，开发了新颖，高效的CuI催化的2,3,5-三取代呋喃合成方法。底物或试剂的商业可得性，良好或较高的分离产率以及出色的官能团相容性，使这种转化成为合成各种呋喃的有力工具。提出了一种可能的机制，涉及到烯丙基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01123

文献信息

• Electrocatalytic [3 + 2] Annulation for the Synthesis of Polysubstituted Furans
  作者：Ming Chen、Jian Wang、Yuanmeng Kan、Xiaoni Jia、Binbin Huang、Ting Li、Xinxin Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01582

  日期：2023.6.23

  atom-economic, practical strategy for the synthesis of tri/tetra-substituted furans through electrochemical [3 + 2] annulation between alkynes and β-keto compounds with ferrocene (Fc) as the catalyst. This protocol features the use of a graphite felt (GF) anode and a stainless steel (SST) cathode, mild conditions, and excellent tolerance with various alkynes and β-keto compounds. Additionally, the application

  在本报告中，我们描述了一种原子经济、实用的策略，以二茂铁 (Fc) 作为催化剂，通过炔烃和 β-酮化合物之间的电化学 [3 + 2] 成环来合成三/四取代呋喃。该协议的特点是使用石墨毡 (GF) 阳极和不锈钢 (SST) 阴极、温和的条件以及对各种炔烃和 β-酮化合物的优异耐受性。此外，复杂结构的后期功能化和克级实验凸显了该方法的应用。