2-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methoxy-3,3-dimethyl-5-oxohexanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methoxy-3,3-dimethyl-5-oxohexanenitrile
• 英文别名: 2-Methoxy-3,3-dimethyl-5-oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hexanenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 313.32
• InChiKey: AEVNZQFAQFSKLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲醛二甲基缩醛 在 正丁基锂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methoxy-3,3-dimethyl-5-oxohexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  金属腈与烯酮的反应

  摘要：

  已有许多关于将金属化的芳基乙腈加到烯酮上的动力学共轭（1,4）的报道。基于亲核体的结构或聚集状态或反应物的HSAB特性，已经提出了一些建议来解释这种行为。对这些研究的重新检查表明，在每种情况下，1,4加合物是由动力学形成的1,2加合物平衡为更稳定的1,4加合物所致。因此，无法从这些实验中得出关于1,4选择性起源的结论。检查了亚硫基苯基乙腈在亚苄基丙酮中的1,2加成，retro-1,2加成，1,4加成和retro-1,4加成，并构建了反应的自由能级图。

  DOI：

  10.1021/jo0478050

文献信息

• Reaction of Metalated Nitriles with Enones
  作者：Hans J. Reich、Margaret M. Biddle、Robert J. Edmonston

  DOI：10.1021/jo0478050

  日期：2005.4.1

  There have been a number of reports of the kinetic conjugate (1,4) addition of metalated arylacetonitriles to enones. Several proposals have been made to explain this behavior based on nucleophile structure or aggregation state or on the HSAB properties of the reactants. A reexamination of these studies showed that in each case the 1,4 adducts resulted from equilibration of the kinetically formed 1

  已有许多关于将金属化的芳基乙腈加到烯酮上的动力学共轭（1,4）的报道。基于亲核体的结构或聚集状态或反应物的HSAB特性，已经提出了一些建议来解释这种行为。对这些研究的重新检查表明，在每种情况下，1,4加合物是由动力学形成的1,2加合物平衡为更稳定的1,4加合物所致。因此，无法从这些实验中得出关于1,4选择性起源的结论。检查了亚硫基苯基乙腈在亚苄基丙酮中的1,2加成，retro-1,2加成，1,4加成和retro-1,4加成，并构建了反应的自由能级图。