4-nitro-N-[1-(2-(3-nitrobenzoyl)hydrazinyl)vinyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-[1-(2-(3-nitrobenzoyl)hydrazinyl)vinyl]benzamide
• 英文别名: 4-nitro-N-[[(3-nitrobenzoyl)amino]carbamothioyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₆S
• 分子量: 389.348
• InChiKey: AEYZLXGMGGBMCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-[1-(2-(3-nitrobenzoyl)hydrazinyl)vinyl]benzamide 在 potassium iodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到4-nitro-N-[5-(3-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用碘酸钾从酰氨基硫脲合成 2-酰氨基-1,3,4-恶二唑的有用合成和新抗菌化合物的发现

  摘要：

  开发了一种合成 2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑的有用方法。通过在 60 °C 的水中使用碘酸钾作为氧化剂，在两小时内以中等至极好的收率提供了范围广泛的 2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。该方法可以为在药物化学中生成一系列 2-acylamino-1,3,4-oxadiazoles 提供一条简便的捷径。有趣的是，通过这种合成方法发现了一些高效的抗生素化合物，其中一些与相应的 1,4-二酰基氨基硫脲相比，活性有了显着提高。化合物 2n 对金黄色葡萄球菌的活性最强，MIC（最小抑制浓度）为 1.56 mg/mL，化合物 2m 和 2q 对枯草芽孢杆菌的活性最强，MIC 为 0.78 mg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules24081490
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-nitro-N-[1-(2-(3-nitrobenzoyl)hydrazinyl)vinyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用碘酸钾从酰氨基硫脲合成 2-酰氨基-1,3,4-恶二唑的有用合成和新抗菌化合物的发现

  摘要：

  开发了一种合成 2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑的有用方法。通过在 60 °C 的水中使用碘酸钾作为氧化剂，在两小时内以中等至极好的收率提供了范围广泛的 2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。该方法可以为在药物化学中生成一系列 2-acylamino-1,3,4-oxadiazoles 提供一条简便的捷径。有趣的是，通过这种合成方法发现了一些高效的抗生素化合物，其中一些与相应的 1,4-二酰基氨基硫脲相比，活性有了显着提高。化合物 2n 对金黄色葡萄球菌的活性最强，MIC（最小抑制浓度）为 1.56 mg/mL，化合物 2m 和 2q 对枯草芽孢杆菌的活性最强，MIC 为 0.78 mg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules24081490

文献信息

• A Useful Synthesis of 2-Acylamino-1,3,4-oxadiazoles from Acylthiosemicarbazides Using Potassium Iodate and the Discovery of New Antibacterial Compounds
  作者：Tianlei Li、Gang Wen、Jishun Li、Wenxuan Zhang、Song Wu

  DOI：10.3390/molecules24081490

  日期：——

  Interestingly, some highly potent antibiotic compounds were found through this synthetic method, and some of them displayed a significant improvement in activity compared with the corresponding 1,4-diacylthiosemicarbazides. Compound 2n was the most active against Staphylococcus aureus with MIC (minimum inhibitory concentration) of 1.56 mg/mL, and compounds 2m and 2q were the most active against Bacillus

  开发了一种合成 2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑的有用方法。通过在 60 °C 的水中使用碘酸钾作为氧化剂，在两小时内以中等至极好的收率提供了范围广泛的 2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。该方法可以为在药物化学中生成一系列 2-acylamino-1,3,4-oxadiazoles 提供一条简便的捷径。有趣的是，通过这种合成方法发现了一些高效的抗生素化合物，其中一些与相应的 1,4-二酰基氨基硫脲相比，活性有了显着提高。化合物 2n 对金黄色葡萄球菌的活性最强，MIC（最小抑制浓度）为 1.56 mg/mL，化合物 2m 和 2q 对枯草芽孢杆菌的活性最强，MIC 为 0.78 mg/mL。