N-(4-(N-phenylsulfamoyl)phenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(N-phenylsulfamoyl)phenyl)acrylamide
• 英文别名: N-[4-(phenylsulfamoyl)phenyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 302.354
• InChiKey: AFADJBULGVQQRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基丙烯酰胺 在 吡啶 、 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(4-(N-phenylsulfamoyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  发现次磺酰胺作为IDO1抑制剂在体内具有强大的抗肿瘤作用。

  摘要：

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）是色氨酸代谢的犬尿氨酸途径中的关键限速酶，在肿瘤免疫逃逸中起重要作用。本文中，合成了多种仲磺酰胺，并在基于HeLa细胞的IDO1 /犬尿氨酸测定中进行了评估，从而鉴定了新的IDO1抑制剂。其中，化合物5d，5l和8g显示出最强的抑制作用，并且与命中的化合物BS-1相比具有显着改善的活性。体外结果表明，这些化合物可恢复T细胞增殖并抑制幼稚CD4 + T细胞分化为高度免疫抑制的FoxP3 +调节性T（Treg）细胞，而不会影响HeLa细胞的活力和IDO1蛋白的表达。重要的，药效学分析表明，化合物5d在携带免疫功能小鼠的CT26和B16F1肿瘤中均具有有效的抗肿瘤作用，而在免疫缺陷小鼠中则没有。从功能上讲，后续实验表明化合物5d可有效抑制肿瘤细胞增殖，诱导细胞凋亡，上调IFN-γ和颗粒酶B的表达并抑制FoxP3 + Treg细胞分化，从而激活免疫系统。因此，化

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1765165

文献信息

• Discovery of secondary sulphonamides as IDO1 inhibitors with potent antitumour effects <i>in vivo</i>
  作者：Shushan Ge、Haiqing Zhong、Xuewei Ma、Yingbo Zheng、Yi Zou、Fang Wang、Yan Wang、Yue Hu、Yuezhen Li、Wen Liu、Wenjie Guo、Qiang Xu、Yisheng Lai

  DOI：10.1080/14756366.2020.1765165

  日期：2020.1.1

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) as a key rate-limiting enzyme in the kynurenine pathway of tryptophan metabolism plays an important role in tumour immune escape. Herein, a variety of secondary sulphonamides were synthesised and evaluated in the HeLa cell-based IDO1/kynurenine assay, leading to the identification of new IDO1 inhibitors. Among them, compounds 5d, 5l and 8g exhibited the strongest

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）是色氨酸代谢的犬尿氨酸途径中的关键限速酶，在肿瘤免疫逃逸中起重要作用。本文中，合成了多种仲磺酰胺，并在基于HeLa细胞的IDO1 /犬尿氨酸测定中进行了评估，从而鉴定了新的IDO1抑制剂。其中，化合物5d，5l和8g显示出最强的抑制作用，并且与命中的化合物BS-1相比具有显着改善的活性。体外结果表明，这些化合物可恢复T细胞增殖并抑制幼稚CD4 + T细胞分化为高度免疫抑制的FoxP3 +调节性T（Treg）细胞，而不会影响HeLa细胞的活力和IDO1蛋白的表达。重要的，药效学分析表明，化合物5d在携带免疫功能小鼠的CT26和B16F1肿瘤中均具有有效的抗肿瘤作用，而在免疫缺陷小鼠中则没有。从功能上讲，后续实验表明化合物5d可有效抑制肿瘤细胞增殖，诱导细胞凋亡，上调IFN-γ和颗粒酶B的表达并抑制FoxP3 + Treg细胞分化，从而激活免疫系统。因此，化