(1R,2R,3S,4R,5R)-ethyl[3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-(hexadec-1-yl-amino)-1,2-O-isopropylidene]-α-D-gluco-heptofuranuronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,5R)-ethyl[3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-(hexadec-1-yl-amino)-1,2-O-isopropylidene]-α-D-gluco-heptofuranuronate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-(hexadecylamino)propanoate
• 化学式: C₃₅H₅₉NO₆
• 分子量: 589.857
• InChiKey: AFBARYHMPWDWOQ-BRAMSPLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5R)-ethyl[3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-(hexadec-1-yl-amino)-1,2-O-isopropylidene]-α-D-gluco-heptofuranuronate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到(1R,2R,3S,4R,5S)-[3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-hexadecylamino-1,2-O-isopropylidene-1,4-pentofu-ranos-4-yl]-β-L-ido-heptanol
  参考文献：
  名称：

  在光信反应条件下方便合成新型糖基氮杂环丁烷

  摘要：

  摘要 以糖基β-氨基醇为原料，在Mitsunobu 反应条件下进行分子内环化，建立了一种简便、高产的合成新型糖基氮杂环丁烷的方案。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.587079
• 作为产物：
  描述：

  十六胺 、 (1R,2R,3S,4R)-ethyl [3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco]heptfuran-5-enuronate 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4R,5R)-ethyl[3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-(hexadec-1-yl-amino)-1,2-O-isopropylidene]-α-D-gluco-heptofuranuronate 、 (1R,2R,3S,4R,5S)-ethyl [3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-(hexadec-1-yl-amino)-1,2-O-isopropylidene]-β-L-ido-heptofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  在光信反应条件下方便合成新型糖基氮杂环丁烷

  摘要：

  摘要 以糖基β-氨基醇为原料，在Mitsunobu 反应条件下进行分子内环化，建立了一种简便、高产的合成新型糖基氮杂环丁烷的方案。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.587079

文献信息

• Synthesis of glycosylated β-amino acids as new class of antitubercular agents
  作者：R.P. Tripathi、R. Tripathi、V.K. Tiwari、Laxmi Bala、S Sinha、A. Srivastava、R. Srivastava、B.S. Srivastava

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01398-3

  日期：2002.9

  A series of glycosylated P-amino acids was prepared and evaluated against Mycohacterium tuberculosis, M. avium, M. fortuitum and M. smegmatis. The compounds were designed to mimic the enzyme D-alanine racemase and glycosyl transferase involved in the biosynthesis of essential cell wall peptidoglycan and arabinogalactan. Though most of the compounds exhibited little activity, however, one showed significant activity against all the strains in cell culture and activity was confirmed by BACTEC method. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.