7,8-dichloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]-phenazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,8-dichloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]-phenazine
• 英文别名: 7,8-Dichloro-2,2-dimethyl-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]phenazine；7,8-dichloro-2,2-dimethyl-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]phenazine
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂N₄
• 分子量: 319.193
• InChiKey: AFBCQYWPHIKZJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dichloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]-phenazine 在 sodium dithionite 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到7,8-dichloro-2,3-diaminophenazine
  参考文献：
  名称：

  卤代荧光二氨基吩嗪结构单元的制备

  摘要：

  介绍了一种简单，方便且可扩展的方案，用于一锅合成一系列荧光7,8-二卤代-2,3-二氨基吩嗪。合成途径基于在水性条件下4,5-二卤代1,2-二氨基苯的氧化缩合。所得的二氨基吩嗪可能是用于制备多官能吩嗪和扩展的聚杂并苯的有吸引力的中间体。我们发现，通常在水性条件下获得的不希望有的羟基化副产物可通过在氧化步骤中添加化学计量的丙酮来完全抑制，从而选择性地形成7,8-二卤代-2,2-二甲基-2,3-二氢-1 H-咪唑[4,5- b]吩嗪衍生物具有良好或优异的产率。在还原条件下，咪唑烷环可水解成所需的7,8-二卤代-2,3-二氨基吩嗪。此外，我们报告了在高度还原条件下进行2,3-二（甲基氨基）吩嗪衍生物单加氢脱氨的选择性途径，这使得这些吩嗪构件的结构进一步变化。所有这些衍生物都是发光的，对于更刚性的结构，在乙醇中测得的荧光量子产率高达80％，突显了此类材料提供新荧光团的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01339
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 丙酮 在 盐酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.08h， 以96%的产率得到7,8-dichloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]-phenazine
  参考文献：
  名称：

  卤代荧光二氨基吩嗪结构单元的制备

  摘要：

  介绍了一种简单，方便且可扩展的方案，用于一锅合成一系列荧光7,8-二卤代-2,3-二氨基吩嗪。合成途径基于在水性条件下4,5-二卤代1,2-二氨基苯的氧化缩合。所得的二氨基吩嗪可能是用于制备多官能吩嗪和扩展的聚杂并苯的有吸引力的中间体。我们发现，通常在水性条件下获得的不希望有的羟基化副产物可通过在氧化步骤中添加化学计量的丙酮来完全抑制，从而选择性地形成7,8-二卤代-2,2-二甲基-2,3-二氢-1 H-咪唑[4,5- b]吩嗪衍生物具有良好或优异的产率。在还原条件下，咪唑烷环可水解成所需的7,8-二卤代-2,3-二氨基吩嗪。此外，我们报告了在高度还原条件下进行2,3-二（甲基氨基）吩嗪衍生物单加氢脱氨的选择性途径，这使得这些吩嗪构件的结构进一步变化。所有这些衍生物都是发光的，对于更刚性的结构，在乙醇中测得的荧光量子产率高达80％，突显了此类材料提供新荧光团的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01339