ribose 5'-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ribose 5'-phosphate
• 英文别名: beta-D-ribose 5-phosphate；[(2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• 化学式: C₅H₉O₈P
• 分子量: 228.095
• InChiKey: KTVPXOYAKDPRHY-TXICZTDVSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ADP-ribose 在 human NUDT₅ 、 重氧水 作用下， 生成 ribose 5'-phosphate 、
  参考文献：
  名称：

  Diverse substrate recognition and hydrolysis mechanisms of human NUDT5

  摘要：

  人类 NUDT5（hNUDT5）可水解各种修饰的核苷二磷酸，包括 8-氧代-dGDP、8-氧代-dADP 和 ADP-核糖（ADPR）。然而，这种广泛底物特异性的结构基础仍然未知。在这里，我们报告了 hNUDT5 与 8-oxo-dGDP 和 8-oxo-dADP 复合物的晶体结构。这些结构揭示了一种不同寻常的底物结合模式。与之前报道的 hNUDT5-ADPR 复合物结构相比，8-氧代-dGDP 和 8-氧代-dADP 复合物中底物的两个磷酸盐（α 和 β 磷酸盐）的位置完全颠倒。这一结果表明，尽管底物和产物的化学结构相似，但参与水解反应的底物的亲核取代位点却不同。为了澄清这一假设，我们采用同位素标记法，发现 8-oxo-dGDP 在 Pβ 处受到亲核水的攻击，而 ADPR 则在 Pα 处受到攻击。这一观察结果揭示了 hNUDT5 的广泛底物特异性不仅是通过底物识别，还通过水解机制的多样性实现的，并引出了一个新的方面，即酶并不总是通过使用化学等价的反应位点来催化具有相似化学结构的底物的反应。

  DOI：

  10.1093/nar/gkr575