(E)-3,4-dihydroxystyryl 4-4-methylbenzamidophenethyl sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3,4-dihydroxystyryl 4-4-methylbenzamidophenethyl sulfone
• 英文别名: N-[4-[2-[(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)vinyl]sulfonylethyl]phenyl]-4-methyl-benzamide；N-[4-[2-[(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl]sulfonylethyl]phenyl]-4-methylbenzamide
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅S
• 分子量: 437.516
• InChiKey: AFGADLGYSSZXML-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙基溴 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 β-丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-3,4-dihydroxystyryl 4-4-methylbenzamidophenethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价（E）-3,4-二羟基苯乙烯基4-酰基氨基苯乙基砜，亚砜衍生物作为HIV-1 CCR5和整合酶的双重抑制剂

  摘要：

  针对目前艾滋病的临床治疗效果有限的情况，设计并合成了一系列新型的带有（E）-3,4-二羟基苯乙烯基砜（或亚砜）和苯胺化物片段的化合物，作为HIV-1 CCR5 / IN的双重抑制剂。生物学结果表明，几种目标化合物在TZM-b1细胞中显示出对HIV-1 Bal（R5）感染的抑制活性。除了靶向宿主细胞表面的趋化因子受体外，他们还使用表面等离振子共振（SPR）结合测定法显示了与HIV-1整合酶的结合亲和力。分子对接研究已经推断出目标化合物针对整合酶的可能结合方式。这些数据证明了（E的结构）-3,4-二羟基苯乙烯基砜和亚砜衍生物有可能衍生出有效的HIV-1整合酶和CCR5双重抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.035

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of ( E )-3,4-dihydroxystyryl 4-acylaminophenethyl sulfone, sulfoxide derivatives as dual inhibitors of HIV-1 CCR5 and integrase
  作者：Yixing Sun、Weisi Xu、Ningning Fan、Xuefeng Sun、Xianling Ning、Liying Ma、Junyi Liu、Xiaowei Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.035

  日期：2017.2

  anilide fragments were designed and synthesized as dual inhibitors of HIV-1 CCR5/IN. The biological results indicated that several target compounds showed inhibitory activity against HIV-1 Bal (R5) infection in TZM-bl cells. Besides targeting the chemokine receptor on the host cell surface, they also displayed binding affinities with HIV-1 integrase using the surface plasmon resonance (SPR) binding assays

  针对目前艾滋病的临床治疗效果有限的情况，设计并合成了一系列新型的带有（E）-3,4-二羟基苯乙烯基砜（或亚砜）和苯胺化物片段的化合物，作为HIV-1 CCR5 / IN的双重抑制剂。生物学结果表明，几种目标化合物在TZM-b1细胞中显示出对HIV-1 Bal（R5）感染的抑制活性。除了靶向宿主细胞表面的趋化因子受体外，他们还使用表面等离振子共振（SPR）结合测定法显示了与HIV-1整合酶的结合亲和力。分子对接研究已经推断出目标化合物针对整合酶的可能结合方式。这些数据证明了（E的结构）-3,4-二羟基苯乙烯基砜和亚砜衍生物有可能衍生出有效的HIV-1整合酶和CCR5双重抑制剂。