三[4-(2-噻吩基)苯基]胺 | 142807-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三[4-(2-噻吩基)苯基]胺
• 英文名称: tris[4-(2-thienyl)phenyl]amine
• 英文别名: tris(4-(thiophen-2-yl)phenyl)amine；4-thiophen-2-yl-N,N-bis(4-thiophen-2-ylphenyl)aniline
• CAS: 142807-63-4
• 化学式: C₃₀H₂₁NS₃
• 分子量: 491.701
• InChiKey: DXPFPUHRRPAXAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  670.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  366nm(CH2Cl2)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三[4-(2-噻吩基)苯基]胺 在 正丁基锂 、 NaBH₂S₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[5-[4-[4-[5-(4-aminophenyl)thiophen-2-yl]-N-[4-[5-(4-aminophenyl)thiophen-2-yl]phenyl]anilino]phenyl]thiophen-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Metal-Assembling Dendrimers with a Triarylamine Core and Their Application to a Dye-Sensitized Solar Cell

  摘要：

  A series of charge-separable and hole-transporting phenylazomethine dendrimers with a triarylamine core are prepared and evaluated for use as a charge separator in dye-sensitized solar cells (DSSCs). Triphenylamine with dendric phenylazomethine (TPA-DPA) is prepared by synthesizing up to five generations of dendrons using a convergent method. The resultant dendrimer has a rigid sphere structure similar to globular protein, with a hydrodynamic radius of 2.43 nm. Electrochemical oxidation of the TPA core reveals that the dendron units in the dendrimer have 0.35 of the attenuation factor (beta) in the electron transfer. Complexation of TPA-DPA with SnCl2 proceeds in stepwise fashion from the core to the terminal imine following the basicity gradient among imine groups in each dendron shell. DSSCs prepared by casting these dendrimers onto dye-sensitized TiO2 film exhibited a higher open-circuit voltage than the bare film through the suppression of back electron transfer. The generational growth of dendrons increases the radius of the dendrimer, resulting in a stronger association with I-3(-) and higher open-circuit voltage with an increasing number of generations. Complexation with SnCl2 reduces the resistance of TPA-DPA and improves the fill factor. The energy conversion efficiency of the DSSC prepared using fifth-generation TPA-DPA is 21% higher than that for the bare film and, when complexed with SnCl2, provides a 34% improvement.

  DOI：

  10.1021/ja050765c
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 三[4-(2-噻吩基)苯基]胺
  参考文献：
  名称：

  三苯胺基染料的手性聚集体可用于光化学水分解过程中消耗过氧化氢的产生

  摘要：

  对水分解光电化学电池（PEC）的最新研究表明，通过利用有机π共轭超分子聚合物的手性，可以控制这种化学反应中的自旋态形成H 2和O 2的可能性。尽管已经公开了这种引人入胜的现象，但迄今为止报道的手性超分子材料尚未进行优化，无法用作染料敏化PEC的有效光敏剂。在这项工作中，我们报告了基于C 3的手性超分子聚集体的设计，合成和表征基于对称的三苯胺的染料，既可以吸收可见光，又可以控制过程的自旋状态。随温度变化的光谱测量揭示了染料的组装过程，并确认了溶液和固体载体上手性聚集体的形成。TiO 2上的光电化学测量基于阳极的阳极验证了使用手性超分子聚集体作为光敏剂的优势，与非手性类似物相比，它具有更高的光电流。此外，用于定量产生的过氧化氢的荧光测试证实了控制手性超分子聚合物进行自旋选择的反应自旋的可能性。这些结果代表了向下一代有机分解水的太阳能电池迈出的又一步。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900065

文献信息

• Facile one-pot nanocatalysts encapsulation of palladium–NHC complexes for aqueous Suzuki–Miyaura couplings
  作者：Chao Chen、Qing Zheng、Shengliang Ni、Hangxiang Wang

  DOI：10.1039/c7nj04836j

  日期：——

  nanoparticle encapsulation to fabricate water-soluble nanocatalysts (NCs) for aqueous cross-coupling reactions. To achieve this goal, three types of N-heterocyclic carbene (NHC)–palladium (Pd) complexes (i.e., 1b, 2b, and 3b) with the chemical formula [PdL(CH3CN)Cl]PF6 (where L is a bidentate pyridine- or pyrimidine-bearing NHC ligand) have been synthesized, and their structures were characterized by NMR spectroscopy

  使用水作为溶剂的有机转化已成为广泛研究的焦点。我们在此提出了一种策略，该策略使用简单的纳米颗粒封装来制造水溶性纳米催化剂（NC），以进行水交叉偶联反应。为了实现这一目标，三种类型的N-杂环卡宾的（NHC） -钯（Pd）的复合物（即，图1b，图2b，和图3b具有化学式）[PDL（CH 3 CN）CL] PF 6（其中L是含二齿吡啶或嘧啶的NHC配体）已被合成，并且它们的结构通过NMR光谱和X射线晶体学表征。利用一种简便的一锅封装方法，水不溶性Pd-NHC复合物可以整合到由两亲共聚物组成的胶束的疏水核中。这些水分散的纳米颗粒在Suzuki-Miyaura水溶液偶联中表现出出色的催化活性。在这些NC中，发现在其NHC配体上带有异氰酸酯部分的3b -NC在测试的反应条件下是活性最高的催化剂。更令人印象深刻的是，3b -NC可以重复使用至少五个循环而不会显着降低催化活性。
• Simple Access to Sol-Gel Precursors Bearing Fluorescent Aromatic Core Units
  作者：Maximilian Hemgesberg、Dominik M. Ohlmann、Yvonne Schmitt、Monique R. Wolfe、Melanie K. Müller、Benjamin Erb、Yu Sun、Lukas J. Gooßen、Markus Gerhards、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejoc.201200076

  日期：2012.4

  Di-, tri-, and tetrathienyl-substituted polycyclic aromatic fluorophores were prepared from different aryldi-, aryltri-, or aryltetrahalides by a simple and fast Suzuki coupling. The reaction was optimized for the synthesis of the desired materials on multigram scale. The coupled products were converted into the corresponding iodides through iodination with N-iodosuccinimide. The iodides turned out

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。
• Platinum-Acetylide Polymers with Higher Dimensionality for Organic Solar Cells
  作者：Qiwei Wang、Zhicai He、Andreas Wild、Hongbin Wu、Yong Cao、Ulrich S. Schubert、Chung-Hin Chui、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1002/asia.201100111

  日期：2011.7.4

  A new series of platinum(II)‐acetylide polymers P1, P2, P3 containing thiophene‐triarylamine chromophores of different dimensions were synthesized and their electronic band structures, field‐effect charge transport, and application in bulk heterojunction solar cells were evaluated. These materials are soluble in polar organic solvents and show strong absorptions in the solar spectra (with the highest

  合成了一系列新的包含不同尺寸的噻吩-三芳基胺发色团的铂（II）-乙炔聚合物P1，P2，P3，并评估了它们的电子能带结构，场效应电荷传输以及在体异质结太阳能电池中的应用。这些材料可溶于极性有机溶剂，并且在太阳光谱中显示出强吸收性（从薄膜获得的最高吸收系数为1.59×10 5  cm -1），因此使它们成为块状异质结聚合物太阳能电池的极佳候选者。旋涂聚合物薄膜表现出p沟道场效应电荷传输，空穴迁移率为1.90×10 -5对于P1，P2，P3，Ps为7.86×10 -5  cm 2  V -1  s -1，对于分子尺寸比P1高的P2，发现电荷载流子传输得到改善。还研究了它们的光伏性能和尺寸的依赖性。即使聚合物具有较高的带隙和较窄的吸收带宽，基于P3与[6,6] phenyl-C 61的共混物，仍可获得2.24％的最高功率转换效率AM1.5模拟太阳光照下的丁酸甲酯（PCBM）（1：5，w / w）。
• Electrochromic properties of organic-inorganic composite materials
  作者：Weishi Liu、Xiaoyuan Zhang、Jianqiang Liu、Xiaodan Ma、Jinming Zeng、Ping Liu、Tiangui Xu

  DOI：10.1016/j.jallcom.2017.05.222

  日期：2017.9

  Abstract A new type of electroactive composite material based on tungsten trioxide (WO3) and poly (tri(4-(2′-thienyl)) phenylamine) (P3TPA) was prepared. Using the WO3/P3TPA as electroactive material, the electrochromic device was fabricated, and the electrochromic properties of WO3/P3TPA were investigated. Compared with WO3, the coloring switching time and the bleaching switching time of WO3/P3TPA

  摘要 制备了一种基于三氧化钨（WO3）和聚（三（4-（2'-噻吩基））苯胺）（P3TPA）的新型电活性复合材料。以WO3/P3TPA为电活性材料，制备了电致变色器件，并研究了WO3/P3TPA的电致变色性能。与WO3相比，WO3/P3TPA的着色转换时间和漂白转换时间有所降低。反应速度变得更快了。WO3/P3TPA的开路记忆变得更好。WO3/P3TPA 的着色效率提高。
• Role of LiTFSI in high T_gtriphenylamine-based hole transporting material in perovskite solar cell
  作者：An-Na Cho、Hui-Seon Kim、Thanh-Tuân Bui、Xavier Sallenave、Fabrice Goubard、Nam-Gyu Park

  DOI：10.1039/c6ra12574c

  日期：——

  A perovskite solar cell employing a triphenylamine-based HTM (BT41) showed improved photovoltaic performance in the presence of a lithium salt as an additive due to the increased hole mobility by the oxidation of BT41.

  一种采用基于三苯胺的HTM（BT41）的钙钛矿太阳能电池在存在锂盐作为添加剂时表现出改善的光伏性能，这是由于BT41的氧化增加了空穴迁移率。