5,5’,5’’-(次氮基三(苯-4,1-二基))三(噻吩-2-甲醛) | 883236-47-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5,5’,5’’-(次氮基三(苯-4,1-二基))三(噻吩-2-甲醛)
• 英文名称: tris[4-(5-formyl-2-thienyl)phenyl]amine
• 英文别名: 5,5',5''-(Nitrilotris(benzene-4,1-diyl))tris(thiophene-2-carbaldehyde)；5-[4-[4-(5-formylthiophen-2-yl)-N-[4-(5-formylthiophen-2-yl)phenyl]anilino]phenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 883236-47-3
• 化学式: C₃₃H₂₁NO₃S₃
• 分子量: 575.733
• InChiKey: SBRXFORWSATJLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  821.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5’,5’’-(次氮基三(苯-4,1-二基))三(噻吩-2-甲醛) 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 三[4-(5-二氰基亚甲基甲基-2-噻吩基)苯基]胺
  参考文献：
  名称：

  Triphenylamine−Thienylenevinylene Hybrid Systems with Internal Charge Transfer as Donor Materials for Heterojunction Solar Cells

  摘要：

  Star-shaped molecules based on a triphenylamine core derivatized with various combinations of thienylenevinylene conjugated branches and electron-withdrawing indanedione or dicyanovinyl groups have been synthesized. UV-vis absorption and fluorescence emission data show that the introduction of the electron-acceptor groups induces an intramolecular charge transfer that results in a shift of the absorption onset toward longer wavelengths and a quenching of photoluminescence. Cyclic voltammetry shows that all compounds present a reversible first oxidation process whose potential increases with the number of electron-withdrawing groups in the structure. Prototype bulk and bilayer heterojunction solar cells have been realized using fullerene C-60 derivatives as acceptor material. The results obtained with both kinds of devices show that the introduction of electron-acceptor groups in the donor structure induces an extension of the photoresponse in the visible spectral region, an increase of the maximum external quantum efficiency, and an increase of the open-circuit voltage under white light illumination. These synergistic effects allow reaching power conversion efficiencies of similar to 1.20% under simulated AM 1.5 solar irradiation at 100 mW cm(-2).

  DOI：

  10.1021/ja058178e
• 作为产物：
  描述：

  三(4-溴苯基)胺 在 四(三苯基膦)钯 三氯氧磷 作用下， 生成 5,5’,5’’-(次氮基三(苯-4,1-二基))三(噻吩-2-甲醛)
  参考文献：
  名称：

  A star-shaped triphenylamine π-conjugated system with internal charge-transfer as donor material for hetero-junction solar cells

  摘要：

  在基于三苯胺的共轭体系中引入双氰乙烯基团，导致分子内电荷转移，从而扩展光谱响应并提升所生成的异质结太阳能电池的开路电压。

  DOI：

  10.1039/b516781g

文献信息

• Enhancing the efficiency of solution-processable bulk-heterojunction devices via a three-dimensional molecular architecture comprising triphenylamine and cyanopyridone
  作者：Rahul V. Hangarge、Akhil Gupta、Aaron M. Raynor、Duong Duc La、Ante Bilic、Jingliang Li、Dipak S. Dalal、Richard A. Evans、Sheshanath V. Bhosale

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.008

  日期：2017.2

  three-dimensional (otherwise termed as non-linear) design, compared to one-dimensional (or linear) design, demonstrated (1) an enhancement of light-harvesting ability by about 50%; (2) an increase in wavelength of the longest wavelength absorption maximum of thin film (633 nm vs. 581 nm) and (3) a narrower optical band-gap (1.53 eV vs. 1.65 eV). Solution-processable bulk-heterojunction devices were fabricated with

  通过采用三维分子几何学，设计，合成和表征了一种新颖的可溶液加工的小分子有机发色团，用于体异质结太阳能电池。新的发色团，[（5- Ž，5' Ž，5“ Ž）-5,5-'，5” - （（（次氮基三（苯-4,1-二基））三（噻吩-5,2-二基） ）tris（甲炔基）tris（1-（2-乙基己基）-4-甲基-2,6-二氧-1,2,5,6-四氢吡啶-3-甲腈）]（编码为3D）基于供体-受体（D-A）模块，其中简单的三苯胺单元充当电子供体，氰基吡啶酮作为电子受体，噻吩单元作为嵌在供体和受体功能之间的π桥。的光电和光伏特性直接将3D与结构类似物[[ Z ] -5-（（5-（4-（二苯氨基）苯基）噻吩-2-基）亚甲基）-1-（2-乙基己基）-4-甲基-2,6-二氧-1,2,5,6-四氢吡啶-3-甲腈]]，即1D。与一维（或线性）设计相比，三维（也称为非线性）设计表明（1）采光能力提高了约50％；（2）薄膜的最长波长吸收最大值的波长增加（633
• Low molecular weight conjugated nitrogen compounds and devices obtainable using the same
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：EP1752458A3

  公开（公告）日：2007-04-11

  3Low molecular weight conjugated nitrogen compounds having linear conjugated chains, and devices fabricated using the conjugated nitrogen compounds as organic semiconductor materials, hole conducting materials, or light-emitting materials. The conjugated nitrogen compounds can be spin-coated at room temperature, are stable, and has superior electrical conductivity.

  具有线性共轭链的低分子量共轭氮化合物，并使用这些共轭氮化合物作为有机半导体材料、空穴传导材料或发光材料制造的器件。这些共轭氮化合物可以在室温下旋涂，稳定且具有优异的电导率。
• 有机空穴传输材料、其制备方法及其应用
  申请人：东泰高科装备科技有限公司

  公开号：CN111116544A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明提供了一种有机空穴传输材料、其制备方法及其应用。该有机空穴传输材料为三芳胺‑噻吩体系化合物中的一种或多种，其结构如式Ⅰ为其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9分别独立地选自氢原子、卤素原子、甲酰基、羧基、C1～C6的取代或未取代的烷基、C2～C5的取代或未取代的链烯基、C3～C10的取代或未取代的环烷基或者C6～C10的芳基。通过采用上述有机空穴传输材料解决了现有技术中空穴传输材料空穴传输能力差、玻璃化转移温度低以及成膜性能差的问题。
• Chiral Aggregates of Triphenylamine‐Based Dyes for Depleting the Production of Hydrogen Peroxide in the Photochemical Water‐Splitting Process
  作者：Beatrice Adelizzi、Andreas T. Rösch、Daan J. van Rijen、R. Simone Martire、Serkan Esiner、Martin Lutz、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/hlca.201900065

  日期：2019.5

  acting as efficient photosensitizer for dye‐sensitized PECs. In this work we report on the design, synthesis, and characterization of chiral supramolecular aggregates based on C3‐symmetric triphenylamine‐based dyes that are able to both absorb visible light and control the spin state of the process. Variable temperature‐dependent spectroscopic measurements reveal the assembly process of the dyes and confirm

  对水分解光电化学电池（PEC）的最新研究表明，通过利用有机π共轭超分子聚合物的手性，可以控制这种化学反应中的自旋态形成H 2和O 2的可能性。尽管已经公开了这种引人入胜的现象，但迄今为止报道的手性超分子材料尚未进行优化，无法用作染料敏化PEC的有效光敏剂。在这项工作中，我们报告了基于C 3的手性超分子聚集体的设计，合成和表征基于对称的三苯胺的染料，既可以吸收可见光，又可以控制过程的自旋状态。随温度变化的光谱测量揭示了染料的组装过程，并确认了溶液和固体载体上手性聚集体的形成。TiO 2上的光电化学测量基于阳极的阳极验证了使用手性超分子聚集体作为光敏剂的优势，与非手性类似物相比，它具有更高的光电流。此外，用于定量产生的过氧化氢的荧光测试证实了控制手性超分子聚合物进行自旋选择的反应自旋的可能性。这些结果代表了向下一代有机分解水的太阳能电池迈出的又一步。
• Tristhienylphenylamine – extended dithiafulvene hybrids as bifunctional electroactive species
  作者：Emilie Ripaud、Philippe Leriche、Nicolas Cocherel、Thomas Cauchy、Pierre Frère、Jean Roncali

  DOI：10.1039/c0ob00471e

  日期：——

  Extended hybrid conjugated systems based on a trithienylphenylamine core with 1, 2 and 3 peripheral dithiafulvenyl units have been synthesized and studied by cyclic voltammetry and UV-Vis. absorption spectroscopy. Theoretical calculations have also been undergone. The behaviour of these derivatives which depends on the number of dithiafulvene moieties grafted of the central core is cleared up. One polymer, obtained from derivative 3 presents polyelectrochromic properties.

  我们合成了以三噻吩基苯胺为核心、外围带有 1、2 和 3 个二噻吩基单元的扩展杂化共轭体系，并通过循环伏安法和紫外可见吸收光谱进行了研究。此外还进行了理论计算。这些衍生物的特性取决于接枝在中心核上的二硫杂富烯分子的数量。从衍生物 3 中得到的一种聚合物具有多变色特性。