三[4-(5-溴噻吩-2-基)苯基]胺 | 339985-36-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三[4-(5-溴噻吩-2-基)苯基]胺
• 英文名称: tris(4-(5-bromothiophen-2-yl)phenyl)amine
• 英文别名: Tris[4-(5-bromothiophen-2-yl)phenyl]amine；4-(5-bromothiophen-2-yl)-N,N-bis[4-(5-bromothiophen-2-yl)phenyl]aniline
• CAS: 339985-36-3
• 化学式: C₃₀H₁₈Br₃NS₃
• 分子量: 728.39
• InChiKey: QWJSFRTXYYGQPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193.0 to 197.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三[4-(5-溴噻吩-2-基)苯基]胺 、 4,4'-二甲氧基二苯胺 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 以78%的产率得到tris(4-(5-(4,4’-dimethoxydiphenylaminyl)-2-thiophenyl)phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Role of LiTFSI in high T_gtriphenylamine-based hole transporting material in perovskite solar cell

  摘要：

  一种采用基于三苯胺的HTM（BT41）的钙钛矿太阳能电池在存在锂盐作为添加剂时表现出改善的光伏性能，这是由于BT41的氧化增加了空穴迁移率。

  DOI：

  10.1039/c6ra12574c
• 作为产物：
  描述：

  三(4-溴苯基)胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 三[4-(5-溴噻吩-2-基)苯基]胺
  参考文献：
  名称：

  Di(p-methoxyphenyl)amine end-capped tri(p-thiophenylphenyl)amine based molecular glasses as hole transporting materials for solid-state dye-sensitized solar cells

  摘要：

  星形孔导电分子玻璃已被合成并应用于固态染料敏化太阳能电池中。

  DOI：

  10.1039/c5ra07226c

文献信息

• Platinum-Acetylide Polymers with Higher Dimensionality for Organic Solar Cells
  作者：Qiwei Wang、Zhicai He、Andreas Wild、Hongbin Wu、Yong Cao、Ulrich S. Schubert、Chung-Hin Chui、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1002/asia.201100111

  日期：2011.7.4

  A new series of platinum(II)‐acetylide polymers P1, P2, P3 containing thiophene‐triarylamine chromophores of different dimensions were synthesized and their electronic band structures, field‐effect charge transport, and application in bulk heterojunction solar cells were evaluated. These materials are soluble in polar organic solvents and show strong absorptions in the solar spectra (with the highest

  合成了一系列新的包含不同尺寸的噻吩-三芳基胺发色团的铂（II）-乙炔聚合物P1，P2，P3，并评估了它们的电子能带结构，场效应电荷传输以及在体异质结太阳能电池中的应用。这些材料可溶于极性有机溶剂，并且在太阳光谱中显示出强吸收性（从薄膜获得的最高吸收系数为1.59×10 5  cm -1），因此使它们成为块状异质结聚合物太阳能电池的极佳候选者。旋涂聚合物薄膜表现出p沟道场效应电荷传输，空穴迁移率为1.90×10 -5对于P1，P2，P3，Ps为7.86×10 -5  cm 2  V -1  s -1，对于分子尺寸比P1高的P2，发现电荷载流子传输得到改善。还研究了它们的光伏性能和尺寸的依赖性。即使聚合物具有较高的带隙和较窄的吸收带宽，基于P3与[6,6] phenyl-C 61的共混物，仍可获得2.24％的最高功率转换效率AM1.5模拟太阳光照下的丁酸甲酯（PCBM）（1：5，w / w）。
• Star-shaped Pd(II) and Pt(II) complexes containing C₃-symmetric conjugated thiophenes: Synthesis, characterization, and chemical reactions with organic unsaturated molecules
  作者：Hee Kwon Park、Min Gyu Ham、Yong-Joo Kim、Katsuhiko Takeuchi、Jun-Chul Choi

  DOI：10.1080/00958972.2022.2046269

  日期：2022.2.16

  [M0(styrene)(PMe3)2] (M = Pd/Pt) with C3-symmetric star-shaped molecules containing 1-, 3-, and 5-thiophene-substituted benzene, in 1:0.3 ratio, afforded new Pd(II) and Pt(II) trinuclear complexes in suitable yields. Analogous trinuclear complexes were formed by similar reactions of thiophenyl halide derivatives containing triazine or triphenylamine cores. Alternatively, a trinuclear Pd(II) complex was obtained

  摘要 [M 0 (苯乙烯)(PMe 3 ) 2 ] (M = Pd/Pt) 与含有 1-、3- 和 5-噻吩取代苯的 C 3 -对称星形分子在 1 中的三重氧化加成反应:0.3 的比例，以合适的产率提供新的 Pd(II) 和 Pt(II) 三核配合物。类似的三核配合物是由含有三嗪或三苯胺核的苯硫基卤衍生物的类似反应形成的。或者，通过氧化加成 Pd(0) 络合物（由烯丙基（环戊二烯基）钯 (II)、[(η 5 -C 5 H 5 )Pd(η 3 -C 3 H 5 )] 与 PEt3 . 在卤化亚铜和二乙胺存在下，三核 Pt(II) 卤化物（含有 C 3对称共轭噻吩）和炔烃之间的 Sonogashira 型偶联，得到了具有扩展 π 共轭的含炔基的三核 Pt(II) 配合物。有机异氰化物 (CN-R) 与三核 Pd(II) 配合物的插入反应通过将 CN-R 插入 Pd-碳 (噻吩) 键产生三核 Pd(II)
• Carbazol-N-yl and diphenylamino end-capped triphenylamine-based molecular glasses: synthesis, thermal, and optical properties
  作者：Thanh-Tuan Bui、Layla Beouch、Xavier Sallenave、Fabrice Goubard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.152

  日期：2013.8

  Novel low-molecular-weight amorphous organic glasses based on triphenylamine core end-capped by either di(4-methoxyphenyl)amino or 3,6-dimethoxycarbazol-N-yl groups have been synthesized and characterized. The molecules exhibit high glass-transition temperatures (74–151 °C), excellent thermal stability, and are soluble in common organic solvents. Moreover, most of them absorb mainly in UV domain. These

  合成并表征了基于被二（4-甲氧基苯基）氨基或3,6-二甲氧基咔唑-N-基封端的三苯胺核的新型低分子量无定形有机玻璃。这些分子表现出较高的玻璃化转变温度（74–151°C），出色的热稳定性，并且可溶于常见的有机溶剂。而且，它们中的大多数主要在UV域吸收。这些星形三苯胺衍生物是用于固态染料敏化太阳能电池应用的有前途的空穴传输材料。
• Molecular Engineering of Star‐Shaped Indoline Hole Transport Materials: The Influence of Planarity on the Hole Extraction and Transport Processes
  作者：Yang Lv、Huanxin Guo、Fangyuan Ye、Yanxin Yi、Yongzhen Wu、Bo Liu

  DOI：10.1002/chem.202200701

  日期：2022.6.7

  The planarity of the side chain of star-shaped hole transport material (HTM) is systematically improved. Along with the improvement, the HOMO level of the HTM is increased, leading to enhanced hole extraction capability. Meanwhile, the hole transport capability can also be improved due to the intensification of molecular stacking during film formation. As a result, the planar HTM achieves a relatively

  星形空穴传输材料（HTM）侧链的平面性得到系统性改善。随着改进，HTM 的 HOMO 水平增加，从而提高了空穴提取能力。同时，由于成膜过程中分子堆积的加强，空穴传输能力也得到了提高。结果，平面 HTM 实现了 18.48% 的相对较高的效率，为我们提供了进一步优化高效 HTM 的有希望的策略。
• A Robust Photocatalytic Hybrid Material Composed of Metal‐Organic Cages and TiO ₂ for Efficient Visible‐Light‐Driven Hydrogen Evolution
  作者：Su Qin、Yang Lei、Jian‐Feng Huang、Li‐Min Xiao、Jun‐Min Liu

  DOI：10.1002/asia.202100469

  日期：2021.8.2

  (PMDs) for photocatalytic H2 production from water is a meaningful but challenging subject currently. Herein, a Pd2L4 type metal-organic cage (denoted as MOC-Q2) is designed as a PMD, which consists of two catalytic centers (Pd2+) and four photosensitive ligands (L-2) with four pyridine anchoring groups. Subsequently, the MOC-Q2 is combined with TiO2 to form TiO2-MOC-Q2 hybrid materials with different

  用于从水中光催化 H 2生产的光化学分子装置 (PMD) 的设计是当前一个有意义但具有挑战性的课题。在此，Pd 2 L 4型金属有机笼（记为MOC-Q2）被设计为PMD，它由两个催化中心（Pd 2+）和四个具有四个吡啶锚定基团的光敏配体（L-2）组成. 随后，MOC-Q2与TiO 2结合形成具有不同MOC-Q2含量的TiO 2 -MOC-Q2杂化材料，通过简便的溶胶-凝胶方法，具有微/介孔结构和大表面积。优化的 TiO 2 -MOC-Q2 (6.5 wt%) 表现出高 H 2生产活性（5 小时内7.9 mMOl g -1  h -1）和优异的耐久性，在循环使用 7 轮后，TON 值为 23477 或 11739（基于 MOC-Q2 或 Pd 摩尔数）。相比之下，纯MOC-Q2在均相系统中仅显示出普通的光催化H 2产率（0.84 mMOl g -1  h -1 5小时内）。可以推断，TiO