ethyl-(1-methyl-but-3-enyl)-carbamic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-(1-methyl-but-3-enyl)-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1-methyl-3-butenyl)ethylaminecarboxylate；methyl N-ethyl-N-pent-4-en-2-ylcarbamate
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: AFLPSGLMQXILLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氨基甲酸甲酯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 N,N-二乙基-N-甲基-N-(2-甲氧乙基)铵基双(三氟甲基磺酰)酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以12%的产率得到ethyl-(1-methyl-but-3-enyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过在微流反应器中使用平行层流进行阳极取代反应的新型电合成系统。

  摘要：

  我们通过在微流反应器中使用平行层流，开发了一种用于阳极取代反应的新型电合成系统。该系统通过结合使用离子液体作为反应介质和微流反应器中的平行层流，使亲核反应克服了诸如亲核体的氧化电势和阳离子中间体的稳定性之类的限制。通过使用这种新型的电合成系统，氨基甲酸酯，尤其是环状氨基甲酸酯与烯丙基三甲基硅烷的阳极取代反应，在室温下一次流通操作中即可以中等到良好的转化率提供相应的产物（不需要低温条件）。

  DOI：

  10.1002/chem.200801511

文献信息

• Direct Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation Using the “Cation Pool” Method. 1. Generation of Iminium Cation Pools and Their Reaction with Carbon Nucleophiles
  作者：Jun-ichi Yoshida、Seiji Suga、Shinkiti Suzuki、Naoya Kinomura、Atsushi Yamamoto、Kazuyuki Fujiwara

  DOI：10.1021/ja9920112

  日期：1999.10.1

  method that involves the generation of a “cation pool” using low-temperature electrolysis, and then its reaction with nucleophiles under non-oxidative conditions. This one-pot method solves problems associated with conventional oxidative generation of cations and their in situ reaction with nucleophiles, and provides an efficient method for direct oxidative carbon−carbon bond formation. As an example

  我们开发了一种方法，该方法涉及使用低温电解产生“阳离子池”，然后在非氧化条件下与亲核试剂反应。这种一锅法解决了与阳离子的常规氧化生成及其与亲核试剂的原位反应相关的问题，并提供了一种直接氧化碳-碳键形成的有效方法。作为该方法的一个例子，研究了通过低温电解 (-72 °C) 从氨基甲酸酯生成阳离子池及其与碳亲核试剂如烯丙基硅烷、烯醇甲硅烷基醚和烯醇乙酸酯的反应，并在良好的收益。芳香族化合物和 1,3-二羰基化合物也可用作碳亲核试剂。
• A new approach to anodic substitution reaction using acoustic emulsification
  作者：Ryosuke Asami、Toshio Fuchigami、Mahito Atobe

  DOI：10.1039/b802961j

  日期：——

  We have developed a novel electrolytic system for anodic substitution reactions using acoustic emulsification. This new system involves the generation of a carbocation by anodic oxidation of a substrate, and then its reaction with a nucleophile droplet formed by ultrasonication. In this system, even if the oxidation potential of the nucleophile is lower than that of the substrate, the substrate was predominantly oxidized to give the corresponding cation intermediate because the nucleophile phase, which was insoluble in the electrolytic medium, was electro-inactive. In addition, the overoxidation of the desired products was considerably suppressed by the extraction of products from the electrolyte solution into the nucleophile phase. As a result, the anodic substitution reaction of several carbamates with allyltrimethylsilane was carried out to provide the corresponding products in good to moderate yields.

  我们开发了一种新型电解系统，用于利用声乳化技术进行阳极置换反应。这种新系统通过阳极氧化底物产生碳阳离子，然后使其与超声波形成的亲核液滴发生反应。在该系统中，即使亲核物质的氧化电位低于底物的氧化电位，底物也会优先氧化，生成相应的阳离子中间体，因为不溶于电解介质的亲核相不具有电活性。此外，通过将产物从电解质溶液中萃取到亲核相中，可以显著抑制所需产物的过度氧化。因此，几种氨基甲酸酯与烯丙基三甲基硅烷的阳极置换反应能够以良好至中等产率生成相应的产物。
• “Cation Flow” Method:  A New Approach to Conventional and Combinatorial Organic Syntheses Using Electrochemical Microflow Systems
  作者：Seiji Suga、Masayuki Okajima、Kazuyuki Fujiwara、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja015823i

  日期：2001.8.1