7-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrrolo[2,1-a]pyridazine-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrrolo[2,1-a]pyridazine-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 7-(4-methylbenzoyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 7-(4-methylbenzoyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-5,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 352.346
• InChiKey: AFNZCLZTCRIXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 1-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]pyridaziniumbromide 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到7-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrrolo[2,1-a]pyridazine-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  哒嗪和酞嗪衍生物具有潜在的抗菌活性

  摘要：

  制备了十五种新的哒嗪和酞嗪衍生物（收率好至极好），并作为抗微生物化合物进行了体外测试。事实证明，所有化合物均对革兰氏阳性菌具有显着的活性，对Sarciria Luteea的研究结果是惊人的。相关结构-生物活性已经完成。讨论了这些反应涉及的立体化学和区域化学。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440528

文献信息

• New pyridazine derivatives: Synthesis, chemistry and biological activity
  作者：Roxana M. Butnariu、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.028

  日期：2009.4

  concerning synthesis, structure and biological activity of some new pyridazine derivatives. Syntheses have been done both under classical conditions and microwave [in liquid phase and interphasic transfer catalysis (PTC)]. The MW induced a remarkable acceleration for the [3+2] dipolar cycloaddition reaction of pyridazinium ylides to activated alkenes and alkynes, the yields were increased in some cases

  在本文中，我们报告了有关一些新型哒嗪衍生物的合成，结构和生物学活性的可行研究。合成已经在经典条件和微波下[在液相和相间转移催化（PTC）中]完成。MW诱导了吡嗪鎓烷基化物[3 + 2]偶极环加成反应与活化的烯烃和炔烃的加速反应，在某些情况下产率增加，并且液相中使用的溶剂量减少（而PTC不使用溶剂）。因此，这些类型的反应可以被认为是环境友好的。测试了新获得的二嗪化合物的体外抗菌和抗真菌活性，其中一些化合物已证明对革兰氏阳性具有显着活性细菌，对Sarcinia luteea的结果是惊人的。
• Pyrrolodiazine derivatives as blue organic luminophores: synthesis and properties. Part 3
  作者：Gheorghita N. Zbancioc、Thomas Huhn、Ulrich Groth、Calin Deleanu、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.050

  日期：2010.6

  irradiation, in liquid phase, is reported. Under MW irradiation the yields are much higher, sometimes substantially (by almost double) and, the amount of solvent used is at least 5-fold less. The pyrrolopyridazine (PP) derivatives are very intense blue emitters and have high quantum yields (up to 90%) while pyrrolophthalazine (PHP) compounds are still intense blue emitters but the quantum yield is negligible

  报道了一种在液相中使用微波（MW）辐射制备含有吡咯二嗪部分的高荧光衍生物的快速，有效，通用和环境友好的方法。在MW照射下，收率要高得多，有时要高得多（几乎翻倍），所用溶剂的量至少要少5倍。吡咯并哒嗪（PP）衍生物是非常强的蓝色发射体，具有很高的量子产率（高达90％），而吡咯并邻苯二甲酸（PHP）化合物仍然是强蓝色发射体，但量子产率可忽略不计。发现取代基对荧光的一定影响，在7位的那些对于荧光至关重要。吡咯并环上的取代基数目似乎对荧光没有重要作用，但是，