2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]-N-prop-2-ynylacetamide
• 化学式: C₂₂H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 394.857
• InChiKey: AFOMGHPHTXYVHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterization, molecular docking study, biological activity of carbon monoxide release molecules as potent antitumor agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104621
• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 、 炔丙胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.06h， 以32%的产率得到2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  流动产生的重氮化合物与炔丙基化胺的快速不对称合成二取代的丙二烯

  摘要：

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611067

文献信息

• Rapid Asymmetric Synthesis of Disubstituted Allenes by Coupling of Flow-Generated Diazo Compounds and Propargylated Amines
  作者：Jian-Siang Poh、Szabolcs Makai、Timo von Keutz、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Patrick Pasau、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201611067

  日期：2017.2.6

  We report herein the asymmetric coupling of flow‐generated unstabilized diazo compounds and propargylated amine derivatives, using a new pyridinebis(imidazoline) ligand, a copper catalyst and base. The reaction proceeds rapidly, generating chiral allenes in 10–20 minutes with high enantioselectivity (89–98 % de/ee), moderate yields and a wide functional group tolerance.

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。
• 细胞及活体内自催化合成的高效低毒抗癌化 合物及其合成方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN111171080B

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明公开了一种细胞及活体内自催化合成的高效低毒抗癌化合物，该抗癌化合物是由金属配合物前体和有机活性分子前体在细胞外通过化学合成或在细胞内通过生物正交反应合成而制得；其中，金属配合物为铂、钌、铱或锇金属配合物，有机活性分子是指具有某些生物活性的有机小分子，如抗炎、抗菌、抗血管生成及抗癌等生物活性的有机小分子。有机活性分子前体为经过化学修饰后的有机活性分子，有机活性分子为大黄酸、齐墩果酸、熊果酸、萘酰亚胺、香豆素酸、九蒽甲酸或吲哚美辛中的一种。本发明还公开了上述抗癌化合物的合成方法。本发明的抗癌化合物表现出无论是在细胞外反应合成还是在细胞内反应合成均具有很好的抗肿瘤效果。
• Bimetallic tandem catalysis-enabled enantioselective cycloisomerization/carbonyl–ene reaction for construction of 5-oxazoylmethyl α-silyl alcohol
  作者：Xinpeng Sang、Yuhao Mo、Shiya Li、Xiaohua Liu、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d3sc01048a

  日期：——

  A bimetallic tandem catalysis-enabled enantioselective cycloisomerization/carbonyl–ene reaction was developed. The reaction proceeded well with a broad range of N-propargylamides and acylsilanes, affording the target chiral 5-oxazoylmethyl α-silyl alcohols in up to 95% yield and 99% ee under mild conditions. Importantly, this facile protocol was available for the late-stage modification of several

  开发了一种双金属串联催化的对映选择性环异构化/羰基-烯反应。该反应与多种N-炔丙基酰胺和酰基硅烷一起顺利进行，在温和条件下以高达 95% 的产率和 99% ee 得到目标手性 5-恶唑酰基甲基 α-硅醇。重要的是，这种简便的方案可用于几种生物活性分子的后期修饰。基于机理研究和控制实验，提出了可能的催化循环和过渡态来阐明反应过程和对映诱导。
• Synthesis, structural characterization, molecular docking study, biological activity of carbon monoxide release molecules as potent antitumor agents
  作者：Hua-Peng Liu、Yuan Liao、Ming-Zhe Ren、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104621

  日期：2021.2
• A Golgi-targeted viscosity rotor for monitoring early alcohol-induced liver injury
  作者：Chuanhao Liu、Lin Zhou、Ying Zheng、Huizi Man、Zhiwei Ye、Xinfu Zhang、Lijuan Xie、Yi Xiao

  DOI：10.1039/d2cc04069g

  日期：——

  The first Golgi-targeted fluorescent rotor (GA-Vis) to visualize Golgi viscosity for early diagnosis of alcoholic liver injury at the subcellular level.

  第一个针对高尔基体的荧光转子（GA-Vis），用于在亚细胞水平上可视化高尔基体粘度，早期诊断酒精性肝损伤。