三丁基(2-甲氧基苯基)锡 | 86487-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 三丁基(2-甲氧基苯基)锡
• 英文名称: 2-tri-n-butylstannylanisole
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)-tributylstannane
• CAS: 86487-17-4
• 化学式: C₁₉H₃₄OSn
• 分子量: 397.188
• InChiKey: OSIQUECDJCZFED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C(Press: 0.04 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(2-甲氧基苯基)锡 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate bis(trimethylacetonitrile) complex 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-氟苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Mild Copper-Mediated Fluorination of Aryl Stannanes and Aryl Trifluoroborates

  摘要：

  This communication describes a mild copper-mediated fluorination of aryl stannanes and aryl trifluoroborates with N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate. This protocol demonstrates broad substrate scope and functional group tolerance, and does not require the use of any noble metal additives. The reaction is proposed to proceed via an arylcopper(III) fluoride intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja400300g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 三丁基氧化锡 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到三丁基(2-甲氧基苯基)锡
  参考文献：
  名称：

  双（三-的声化学合成Ñ -butylstannyl）的芳族化合物经由巴尔比埃样反应

  摘要：

  本文报道的aryltri-合成的研究Ñ -butylstannanes通过芳基-和杂芳基溴化物与双声化学Barbier反应（三- Ñ -butyltin）氧化物（2在THF中）。我们的结果表明，尽管先前有相反的报道，但芳基三丁基锡烷也可以在相同的反应条件下通过芳基单溴化物与三正丁基氯化锡之间的超声反应获得（2）。亲电子试剂2和3的反应的比较研究用溴苯，2-溴吡啶，邻和间溴茴香醚，间溴甲苯，9-溴菲和9-溴蒽，表明以大约相同的产率获得了相应的芳基-和杂芳基-三-正丁基锡烷基衍生物。还报道了最佳反应条件和几种芳香族和杂芳香族二溴化物之间超声处理反应的研究结果。发现使用1,2-，1,3-和1,4-二溴苯，4,4'-二溴联苯，1,4-二溴萘，2,5-和3,5-二溴吡啶和2的反应，5-二溴噻吩导致相应的双（三- ñ -butylstannylated）衍生物在许多情况下以非常高的产率。在1,3,5-

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.04.044

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。
• Magnetically Recoverable Pd/Fe₃O₄-Catalyzed Stille Cross-Coupling Reaction of Organostannanes with Aryl Bromides
  作者：Aviraboina Siva Prasad、Bollikonda Satyanarayana

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2789

  日期：2012.8.20

  April 27, 2012, Accepted May 17, 2012Key Words : Magnetically recoverable, Organostannane, Aryl bromides, Stille cross-coupling, PalladiumnanoparticlesThe efficient formation of carbon-carbon bonds is amongthe most crucial transformations in synthetic chemistry. Thepalladium-catalyzed aryl-aryl cross-coupling (e.g., Suzuki,Negishi, Kumada, Hiyama,and Stillecoupling)

  E-mail: [e-mail] 2012 年 4 月 27 日接收，2012 年 5 月 17 日接受 关键词：磁可回收，有机锡烷，芳基溴化物，Stille 交叉偶联，钯纳米粒子碳-碳键的有效形成是合成化学中最关键的转化之一. 钯催化的芳基-芳基交叉偶联（例如，Suzuki、Negishi、Kumada、Hiyama 和 Stillecoupling）
• Tin for Organic Synthesis, 14. Synthesis of Aromatic and α,β‐Unsaturated Aldehydes by a Friedel‐Crafts‐like Electrophilic Destannylation Using 1,1‐Dichloromethyl Methyl Ether
  作者：Michael Niestroj、Wilhelm P. Neumann†

  DOI：10.1002/cber.19961290111

  日期：1996.1

  for the preparation of a variety of aromatic (7a–m), heteroaromatic (7n–r), and α,β-unsaturated aldehydes (8a–f) is described. The reaction of trialkylaryl- (2a–o), heteroaryl- (2p–t), and 1-alkenylstannanes (4a–f and 5a–f) with dichloromethyl methyl ether (1, DCME) in the presence of aluminium trichloride followed by hydrolysis provides the corresponding aldehydes. In the case of arylstannanes the ipso-isomers

  描述了一种温和有效的方法，用于制备各种芳族化合物（7a–m），杂芳族化合物（7n–r）和α，β-不饱和醛（8a–f）。在三氯化铝存在下，三烷基芳基-（2a-o），杂芳基-（2p-t）和1-烯基锡烷（4a-f和5a-f）与二氯甲基甲基醚（1，DCME）反应，然后水解提供相应的醛。在arylstannanes的情况下，本位-异构体通常形成; 所述p -alde-海兹发生作为副产物。1-烯基锡烷的亲电取代为1会以ipso和立体定向方式生成α，β-不饱和醛。苯乙烯基和甲硅烷基的离去能力的比较表明，甲硅烷基取代的化合物6a-c对亲电子试剂1的反应性较低，甚至为零。在甲硅烷基锡烯基烯6c中，只有锡烷基反应，而锡11的功能在产物醛11中保持不受影响。
• A Highly Active and General Catalyst for the Stille Coupling Reaction of Unreactive Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Chlorides under Mild Conditions
  作者：Dong-Hwan Lee、Yingjie Qian、Ji-Hoon Park、Jong-Suk Lee、Sang-Eun Shim、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1002/adsc.201300075

  日期：2013.6.17

  efficient and general catalyst in the Stille coupling reaction of various aryl and heteroaryl chlorides with organostannanes. The results show that this catalytic system allows for the use of less reactive substrates such as deactivated or sterically hindered aryl chlorides. A catalyst loading of 0.5 mol% was sufficient to achieve excellent performance under relatively mild reaction conditions. Furthermore

  在各种芳基和杂芳基氯化物与有机锡的斯蒂尔偶联反应中，发现β-二酮亚氨基膦膦-钯配合物可作为一种有效的通用催化剂。结果表明，该催化体系允许使用反应性较低的底物，例如失活或空间受阻的芳基氯化物。0.5mol％的催化剂负载量足以在相对温和的反应条件下获得优异的性能。此外，催化剂的范围扩展到氯乙烯的偶联。
• Pd-Mediated C-C and C-S Bond Formation on Solid Support: A Scope and Limitations Study
  作者：Sebastian Wendeborn、Sabine Berteina、Wolfgang K.-D. Brill、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1055/s-1998-22661

  日期：1998.6

  The scope and limitations of Pd(0)-mediated coupling reactions between aromatic halides linked to a polystyrene resin and boronic acid derivatives (Suzuki coupling), aromatic and vinylic tin compounds (Stille coupling), as well as thiols are reported. For all reactions, conditions were optimized and evaluated with various reagents. In many cases, upon cleavage from the solid support, products were obtained in excellent yields. In most cases, the optimized reaction conditions are superior to those previously reported in the literature.

  本文报道了零价钯催化的芳基卤代物与聚苯乙烯树脂相连的配体、硼酸衍生物（铃木偶联反应）、芳基和乙烯基锡化合物（斯蒂尔偶联反应）以及硫醇之间的偶联反应的范围和局限性。针对所有反应，经过优化条件并使用不同试剂进行评估。在许多情况下，从固相载体上切割下来的产物收率极佳。大多数情况下，经过优化的反应条件优于先前文献报道的条件。