三丁基(2-苯基丙-2-烯基)锡烷

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三丁基(2-苯基丙-2-烯基)锡烷
• 英文名称: 2-phenylallyltributyltin
• 化学式: C₂₁H₃₆Sn
• 分子量: 407.227
• InChiKey: VBHUSJSWANNMBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 三丁基(2-苯基丙-2-烯基)锡烷 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到[1-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononyl)vinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Reverse Fluorous Solid-Phase Extraction:  A New Technique for Rapid Separation of Fluorous Compounds

  摘要：

  Fluorous-tagged compounds can rapidly be separated from organic (non-tagged) compounds by the new separation technique of reverse fluorous solid-phase extraction (r-fspe). In a reversal of the roles of solid and liquid phases in standard fluorous spe, a mixture is charged to a polar solid phase (standard silica gel) and then eluted with a fluorous solvent or solvent mixture. The organic components of the mixture are retained, while the fluorous components pass.

  DOI：

  10.1021/ol049040o

文献信息

• Photoredox-Catalyzed C–F Bond Allylation of Perfluoroalkylarenes at the Benzylic Position
  作者：Naoki Sugihara、Kensuke Suzuki、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/jacs.1c03760

  日期：2021.6.30

  Ar–nC6F13 and heptafluoroisopropylarenes (Ar–CF(CF3)2) underwent site-selective defluoroallylation. DFT calculation studies revealed that the in situ generated Bu3SnF traps F– to prevent a retroreaction from the unstable perfluoroalkyl radical intermediate, and the radical intermediate favorably reacts with allylic stannanes. The synthesis of a bis(trifluoromethyl)methylene unit containing compound

  全氟烷基芳烃的位点选择性和直接 C-F 键转化是通过铱光氧化还原催化剂系统用烯丙基锡烷实现的。本脱氟烯丙基化反应仅在苄基位置通过全氟烷基自由基进行，全氟烷基自由基是从受激光氧化还原催化剂到全氟烷基芳烃的单电子转移产生的。各种全氟烷基都适用：线性全氟烷基取代的芳烃，例如 Ar– n C 4 F 9和 Ar– n C 6 F 13和七氟异丙基芳烃（Ar–CF(CF 3 ) 2）进行了位点选择性脱氟烯丙基化。DFT 计算研究表明，原位生成的 Bu 3 SnF 捕获 F -以防止不稳定的全氟烷基自由基中间体发生逆反应，并且自由基中间体有利于与烯丙基锡烷反应。含双（三氟甲基）亚甲基单元的化合物是一种类似物，可用作预防或治疗糖尿病和炎症性疾病的药物，其合成证明了该反应的实用性。
• Palladium catalyzed carboxylation of allylstannanes and boranes using CO₂
  作者：Jianguo Wu、Nilay Hazari

  DOI：10.1039/c0cc03191g

  日期：——

  A family of well-defined (η3-allyl)Pd(L)(carboxylate) (L = PR3 or NHC) complexes are by far the most efficient catalysts reported to date for the catalytic carboxylation of allylstannanes into allylcarboxylates using CO2. The substrate scope of this reaction is extended to both substituted allylstannanes and allylboranes.

  迄今为止，一系列定义明确的 (η3-allyl)Pd(L)(carboxylate) （L = PR3 或 NHC）配合物是利用 CO2 催化烯丙基锡烷烃羧化为烯丙基羧酸盐的最有效催化剂。该反应的底物范围扩展到取代的烯丙基锡和烯丙基硼烷。
• Enantioselective Nickel‐Catalyzed Electrochemical Radical Allylation
  作者：Qinglin Zhang、Kang Liang、Chang Guo

  DOI：10.1002/anie.202210632

  日期：2022.9.19

  A highly enantioselective nickel-catalyzed electrochemical radical allylation reaction was developed in high yields with excellent enantiomeric ratios (up to 93 % ee). The single-electron transfer-based enantioselective electrocatalytic routes would be applied as an alternative approach for the development of a wide range of useful stereocontrolled reactions.

  以高产率开发了一种高度对映选择性的镍催化电化学自由基烯丙基化反应，具有优异的对映体比率（高达 93% ee）。基于单电子转移的对映选择性电催化路线将被用作开发各种有用的立体控制反应的替代方法。
• Quaternary Stereocenters via Catalytic Enantioconvergent Allylation of Epoxides
  作者：Jian Shen、Zhongyun Xu、Shuo Yang、Shengxiao Li、Jie Jiang、Yong-Qiang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c08188

  日期：2023.9.27

  The development of catalytic and enantioselective transformations for the synthesis of all-carbon quaternary stereocenters has long been recognized as a significant challenge in organic synthesis. While considerable progress has been made in asymmetric allylations, their potential to functionalize the commonly used synthon, epoxide, remains largely underexplored. Here we demonstrate the first highly

  用于合成全碳四元立构中心的催化和对映选择性转化的发展长期以来被认为是有机合成中的重大挑战。尽管在不对称烯丙基化方面已经取得了相当大的进展，但它们对常用合成子环氧化物进行官能化的潜力仍然很大程度上尚未得到充分开发。在这里，我们展示了环氧化物的第一个高度区域和对映选择性烯丙基化，在面对潜在问题的消除和质子化反应时，它提供了一系列四元立构中心。该反应在温和条件下通过自由基方法进行，并受益于使用地球丰富的钛和高度复杂的萨伦配体，这有利于显着的对映体控制并抑制不需要的副反应。所得的烯丙基化产物是多功能构件，可以通过化学和立体选择性的方式精细加工成广泛的立体定义的结构基序。
• Reverse Fluorous Solid-Phase Extraction:  A New Technique for Rapid Separation of Fluorous Compounds
  作者：Masato Matsugi、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol049040o

  日期：2004.8.1

  Fluorous-tagged compounds can rapidly be separated from organic (non-tagged) compounds by the new separation technique of reverse fluorous solid-phase extraction (r-fspe). In a reversal of the roles of solid and liquid phases in standard fluorous spe, a mixture is charged to a polar solid phase (standard silica gel) and then eluted with a fluorous solvent or solvent mixture. The organic components of the mixture are retained, while the fluorous components pass.