1,2-di-(cis-9-octadecenoyl)-sn-glycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-di-(cis-9-octadecenoyl)-sn-glycerol
• 英文别名: 1,2-dioleoyl-sn-glycerol；1,2-O-oleoyl-sn-glycerol；(S)-Glycerol 1,2-dioleate；[(2S)-3-hydroxy-2-octadec-9-enoyloxypropyl] octadec-9-enoate
• 化学式: C₃₉H₇₂O₅
• 分子量: 620.998
• InChiKey: AFSHUZFNMVJNKX-QNGWXLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-(cis-9-octadecenoyl)-sn-glycerol 、 苄基N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺 在 5H-四唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATE FOR PREPARING PHOSPHATIDYLETHANOLAMINE AND PREPARATION METHOD OF INTERMEDIATE
  [FR] INTERMÉDIAIRE POUR LA PRÉPARATION DE PHOSPHATIDYLÉTHANOLAMINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE
  [ZH] 一种用于制备磷脂酰乙醇胺的中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备磷脂酰乙醇胺的中间体及其制备方法。具体而言，本发明涉及一种如式(IV)所示的化合物，其中，Ar为取代或非取代的芳基；R1，R2分别独立地为C3-27直链或支链、饱和或不饱和烷基；R3，R4分别独立地为氢或C1-4烷基；Ra为胺基保护基；化合物的构型可以是R型、S型或外消旋型。本发明还特别涉及一种如式(IV)所示的化合物的制备方法，以及由式(IV)所示的化合物制备磷脂酰乙醇胺及其胺基聚乙二醇衍生物的制备方法，该方法具有反应条件温和，选择性高，易于纯化,合成成本低廉等优点，适于大规模生产。

  公开号：

  WO2022253331A1
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,2-di-(cis-9-octadecenoyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Analysis of Glycerophospholipids by Vibrational Circular Dichroism

  摘要：

  The stereochemistry of glycerophospholipids (GPLs) has been of interest for its roles in the evolution of life and in their biological activity. However, because of their structural complexity, no convenient method to determine their configuration has been reported. In this work, through the first systematic application of vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy to various diacylated GPLs, we have revealed that their chirality can be assigned by the sign of a VCD exciton couplet generated by the interaction of two carbonyl groups. This paper also presents spectroscopic evidence for the stereochemistry of GPLs isolated from bacteria, eukaryotes, and mitochondria.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05832

文献信息

• [EN] CARDIOLIPIN COMPOSITIONS, METHODS OF PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE CARDIOLIPINE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO2003099830A3

  公开（公告）日：2004-04-01
• LIPID STRUCTURES AND COMPOSITIONS COMPRISING SAME
  申请人：[en]TURN BIOTECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO2023250197A2

  公开（公告）日：2023-12-28

  The disclosure relates to ionizable lipids and compositions comprising the ionizable lipids. Lipid-nanoparticle compositions comprised of an ionizable lipid, optionally in combination with other lipid components such as helper lipids, stabilization lipids and structural lipids, and a therapeutic agent, such as a nucleic acid, for delivery to mammalian cells or organs are described.