tert-butyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-(p-nitrophenyl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-(p-nitrophenyl)butanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: AFSNJPAMMLJWOW-UZLBHIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苏氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.03h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-(p-nitrophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0) catalysed and copper(i) promoted reactions of the secondary zinc reagent derived from L-threonine

  摘要：

  C-3 立体异构的二级锌试剂 2a/b 是通过使用 DMF 作为溶剂，从非对映体碘化物 3a 或 3b 制备的，并通过 1H NMR 方法进行了表征。钯催化的交叉偶联反应和铜促进的烯丙基化反应获得了保护的 β-甲基取代氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b208667k

文献信息

• Palladium(0) catalysed and copper(i) promoted reactions of the secondary zinc reagent derived from L-threonine
  作者：Ian Wilson、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b208667k

  日期：2002.12.19

  C-3 epimeric secondary zinc reagents 2a/b were prepared from either diastereoisomeric iodide 3a or 3b using DMF as solvent, and characterised by 1H NMR methods. Palladium catalysed cross couplings and copper promoted allylations yielded protected β-methyl substituted amino acids.

  C-3 立体异构的二级锌试剂 2a/b 是通过使用 DMF 作为溶剂，从非对映体碘化物 3a 或 3b 制备的，并通过 1H NMR 方法进行了表征。钯催化的交叉偶联反应和铜促进的烯丙基化反应获得了保护的 β-甲基取代氨基酸。