4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-yl)benzamide
• 英文别名: 4-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: AFSNPZHZXJEENG-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲胺 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  查耳酮的偶合异构化合成。

  摘要：

  缺电子的（杂）芳基卤化物1和（杂）芳基或链烯基1-炔丙基醇2的Sonogashira偶联不会在预期的内部炔丙基醇阶段终止，而是导致形成α，β-具有各种受体取代基的不饱和酮3。可以将这种新的多米诺反应，即偶联异构化反应（CIR），合理化为一系列快速的Pd / Cu催化的炔基化反应，然后进行缓慢的胺基催化的炔丙基醇-烯酮异构化反应。在氘代质子溶剂或选择性氘代的炔丙醇中进行CIR显示，碱催化的异构化步骤通过正式的1,3-H转移进行，且与周围溶剂的H / D交换最少。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200600530

文献信息

• Solid-phase aldol condensations mediated by zinc acetate and 2,2′-bipyridine under weakly basic conditions
  作者：Ulrich Sensfuss

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00247-8

  日期：2003.3

  method for the synthesis of resin-bound α,β-unsaturated ketones is described. Reaction of polystyrene-linked benzaldehydes with methyl ketones or tetralone in the presence of zinc acetate, 2,2′-bipyridine and an amidine base at elevated temperature gave resin-bound (E)-enones in high purity. These were transformed into thioethers by reaction with thiophenol.

  描述了一种合成树脂结合的α，β-不饱和酮的新的，有效且方便的方法。在乙酸锌，2,2'-联吡啶和an碱的存在下，聚苯乙烯连接的苯甲醛与甲基酮或四氢萘酮在高温下反应，得到高纯度的树脂结合的（E）-烯酮。通过与苯硫酚反应将它们转化为硫醚。
• Key Intermediates in Combinatorial Chemistry:  Access to Various Heterocycles from α,β-Unsaturated Ketones on the Solid Phase
  作者：Andreas L. Marzinzik、Eduard R. Felder

  DOI：10.1021/jo971620u

  日期：1998.2.1

  ketones as key intermediates for the combinatorial assembly of four different templates on the solid phase, namely pyrimidines, dihydropyrimidinones, pyridines, and pyrazoles, was explored with individual syntheses of variably substituted model compounds. Starting from aldehydes grafted on polystyrene support, the Wittig and the Claisen-Schmidt reaction conditions were adapted to efficiently prepare alpha

  通过单独合成可变取代的模型化合物，探索了α，β-不饱和酮作为关键中间体在四个不同模板（即嘧啶，二氢嘧啶酮，吡啶和吡唑）在固相组合组装中的价值。从接枝到聚苯乙烯载体上的醛开始，调整Wittig和Claisen-Schmidt反应条件，以有效地在固相上制备α，β-不饱和酮。许多，进一步使α，β-不饱和酮进一步衍生化成嘧啶。在可行性研究中，评估了以模块化方式从相同中间体中获得其他小杂环的潜力。在这种固相方法中，β-不饱和羰基中间体可以充当三碳组分，伯烯胺用于补充形成吡啶环的系统。相反，用N-甲基脲获得二氢嘧啶酮。或者，将取代的肼以一个方向引入，使吡唑具有确定的区域异构性。研究表明，嫁接在固相上的α，β-不饱和酮可以在许多合成多样性方案中作为支化点发挥关键作用，因此，代表了用于高效制备组合小分子文库的通用中间体。取代的肼以一种方向引入，使吡唑具有确定的区域异构性。研究表明，嫁接在固相上的α，β-不
• US8847211B2
  申请人：——

  公开号：US8847211B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• US9024053B2
  申请人：——

  公开号：US9024053B2

  公开（公告）日：2015-05-05